Kaliks[4]arenlerin homokiral amit türevlerinin sentezi ve enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması
The synthesis of homochiral amide calix[4]arene derivatives and the use of their for recognition of enantiomers
- Tez No: 178831
- Danışmanlar: PROF.DR. ABDULKADİR SIRIT
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kaliks[4]aren, homokiral amit, Enantiyomerik ve moleküler tanınma, 1H NMR denemeleri, Calix[4]arene, homochiral amide, Enantiomeric and molecular recognition, 1H NMR experiments
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Selçuk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 133
Özet
Bu çalışmada p-t-bütilkaliks[4]aren ve kaliks[4]aren'in kiral sekiz yeni amit türevi (5-8, 9-12); 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27 dietoksikarbonilmetoksi-26,28- dihidroksi kaliks[4] aren (3) ve 25,27 dietoksikarbonilmetoksi-26,28-dihidroksi kaliks[4] aren (4) ile 2- amino-1-butanol, fenil glisinol, 3-fenil-1-amino-propanol ve (1S,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrofenil)-1,3-propandiol amino alkolleri tepkimeye sokularak elde edilmiştir. Kaliks[4]arenin kiral amit türevleri kiral aminlerin moleküler tanınma çalışmalarında ve amino asitlerin faz transfer ekstraksiyonunda kullanılmıştır. Ayrıca bu bileşiklerden 10 ve 12' nin feniletil amin ve 1,2-propandiol guestlerine karşı kiral tanınma özellikleri 1H NMR spektroskopisi kullanılarak incelenmiştir. Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İTK ile izlenmiş ve elde edilen ürünler kolon kromatografisi ile saflaştırılarak yapıları IR ve 1H NMR, 13C NMR ve FAB MS teknikleriyle aydınlatıldıktan sonra kiral bileşiklerin optik çevirme açıları ölçülmüştür.
Özet (Çeviri)
In this study, eight novel chiral amide derivatives of calix[4]arene and p-tert-calix[4]arene (5-8, 9-12) have been synthesized from the reaction of 5,11,17,23-tetra-ter-butyl-25,27 diethoxycarbonylmethoxy-26,28-dihydroxy calix[4] arene (3) ve 25,27 diethoxycarbonylmethoxy-26,28-dihydroxy calix[4] arene with 2- amino-1-butanol, phenyl glycinol, 3-phenyl-1-amino-propanol and (1S,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol, respectively. Chiral amide derivatives of calix[4]arene and p-tert-calix[4]arene have been used for molecular recognition of chiral amines and also phase transfer extraction of some selected ?-amino acids. Moreover chiral recognition capability of 10 ve 12 compounds towards the guests; phenylethyl amine and 1,2-propanediol by 1H NMR spectroscopy was investigated. The reactions were monitored by TLC and pure compounds were obtained after crystallysation, column chromatography or both. The structures of synthesized compounds were identified by IR, 1H NMR 13C NMR ve FAB MS and optical rotation measurements were also included.
Benzer Tezler
- Kaliks[4]arenin homokiral Schiff bazı türevlerinin sentezi ve ekstraksiyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of homochiral calix[4]arene Schiff base derivatives and examining of extraction properties
MUSTAFA DURMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
BiyokimyaSelçuk ÜniversitesiOrtaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ABDULKADİR SIRIT
- P- tert-butilkaliks 4 arenlerin türevleri ve Pd(II) kompleksinin sentezi
Synthesis of derivatives p-tert-butilcalix 4 arenes and complexes Pd(II)
YÜKSEL ÖZDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SAHİHA MANAV YALÇIN
- Bazı amit fonksiyonel gruplu kaliks[4]arenlerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some calix[4]arene with amide functional groups and investigation of biological properties
ŞEYDA ÇİĞDEM ÖZKAN
- Diazo kenetli kaliks[4]arenlerin ester ve keton türevlerinin sentezi
The synthesis of ester and ketone derivatives of diazo coupling calix[4]arenes
MİNE AK SULAK
- Dansıl grubu taşıyan kaliks[4]arenlerin sentezi ve lipaz katalizli enantiyoseçimli tepkimelerde kullanılması
Synthesis and application of calix[4]arene derivatives bearing dansyl groups, in the lipase-catalyzed enantioselective reactions
SEVİLAY ÇETİNGÜNEY