Synthesis of a new thiophene derivative and its uses as an electrochromic device component
Yeni bir tiyofen türevi sentezi ve elektrokromik cihaz bileşeni olarak kullanımı
- Tez No: 181147
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Chemistry, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Elektrokimyasal polimerleşme, çözünen iletken polimerler, elektrokimyasal kopolimerizasyon, elektrokromik cihazlar, Electrochemical polymerization, soluble conducting polymers, electrochemical copolymerization, electrochromic properties
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 90
Özet
2,5‐Di(tiyofen‐2‐il)‐1‐p‐tolil‐1H‐pirol (DTTP); p‐toluidin ve 1,4‐di(2‐tiyenil)‐1,4‐ butandiyon'un az miktarda p‐toluensulfonik asit (PTSA) varlığındaki reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Homopolimer P(DTTP) hem kimyasal hem de elektrokimyasal yolla sentezlenmiştir. Monomerin kimyasal polimerleşmesi sonucunda çözünür polimer elde edilmiştir. Çözünen polimerin ortalama molekül ağırlığı Jel Geçirgenlik Kromatografisi (GPC) ile 2.5x103 gr/mol olarak belirlenmiştir. Monomer elektrokimyasal olarak LiClO4, NaClO4 (1:1) destek elektrolitleri varlığında asetonitrilde polimerleştirilmiştir. DTTP'nin EDOT varlığında kopolimeri ACN/ NaClO4/ LiClO4 (1:1) çözücü‐elektrolit ikilisinde potensiyodinamik metotla sentezlenmiştir.Polimerlerin kimyasal yapıları 1H, 13C Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) and Fourier Transform Infrared Spektroskopisi (FTIR) ile karakterize edildi. Monomerin ve polimerlerin elektrokimyasal davranışları Dönüşümlü Voltametri (CV) ile belirlendi. Polimer filmlerinin morfolojisi Taramalı Elektron Mikroskobu ile incelendi. Polimer filmlerinin iletkenlikleri dört nokta tekniği ile ölçüldü. ITO üzerine kaplanmış polimerlerin elektrokromik ve spektroelektrokimyasal davranışları ve elektrokromik cihaz yapımında kullanılabilme yetisi incelendi. Spectroelektrokimyasal analizler P(DTTP)'nin spektroelektrokimyasal analizi sonucu π‐π* geçişi 428 nm'de gözlenmiş ve bant aralığı 2.1 eV olarak hesaplanmıştır, öte yandan P(DTTP‐co‐EDOT)'nin λmax ve Eg değerleri sırasıyla 448 nm ve 1.8 eV bulunmuştur. Elektrokromik çalışmalar sonucunda P(DTTP)'nin yeşilimsi sarı ve mavi renk arasında değiştiğini, P(DTTP‐co‐EDOT)'nin multikromik bir malzeme olduğu; kırmızı, yeşil ve mavi renkleri arasında değiştiği gözlemlenmiştir. Renklerin değişim hızları kinetik çalışma ile yüzde transmitansın en yüksek kontrast farkında ölçülmüştür. (%T) P(DTTP) ve P(DTTP‐co‐EDOT) in poly(3,4‐etilendioksitiyofen) (PEDOT) ile dual tip elektrokromik cihazı yapılmıştır. Cihazlarin spektroelektrokimyasal özellikleri, elektrokromik çevirmeleri ve açık devre hafızaları araştırılmıştır. Cihazlarin iyi çevirme zamanlari, uygun optik kontrastları ve optik hafızaları olduğu bulundu.
Özet (Çeviri)
2,5‐Di(thiophen‐2‐yl)‐1‐p‐tolyl‐1H‐pyrrole (DTTP) was synthesized via reaction of 1,4‐di(2‐thienyl)‐1,4‐butanedione with p‐toluidine in the presence of catalytical amount of p‐toluenesulfonic acid (PTSA). Homopolymer P(DTTP) was achieved both by chemical and electrochemical techniques. Chemical polymerization of the monomer yielded a soluble polymer. The average molecular weight was determined by gel permeation chromatography (GPC) as Mn: 2.5x103 g/mol. The monomer was electrochemically polymerized in the presence of LiClO4, NaClO4 (1:1) as the supporting electrolyte in acetonitrile. Copolymer of DTTP in the presence of EDOT was synthesized via potentiodynamic method in ACN/ NaClO4/LiClO4 (0.1 M) solvent‐electrolyte couple. Structural characterizations of samples were carried out via 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR). Electrochemical behaviors of monomer and polymers were determined by Cyclic Voltammetry (CV). The morphologies of the polymer films were examined by Scanning Electron Microscopy (SEM). Conductivities of the filmswere measured by four probe technique. Electrochromic and spectroelectrochemical behavior of the polymers coated on ITO glass electrode were investigated, and their ability of employment in device construction was examined. Spectroelectrochemistry analysis of P(DTTP) revealed an electronic transition at 428 nm corresponding to п – п* transition with a band gap of 2.1 eV whereas P(DTTP‐ co‐EDOT) revealed an electronic transition at 448 nm corresponding to п‐ п* transition with a band gap of 1.8 eV. Electrochromic investigations showed that P(DTTP) switches between greenish yellow and blue while P(DTTP‐co‐EDOT) was found to be multichromic, switching between red, yellow and blue. Switching time of the polymers was evaluated by a kinetic study upon measuring the percent transmittance (%T) at the maximum contrast point. Dual type polymer electrochromic devices (ECDs) based on P(DTTP) and P(DTTP‐co‐EDOT) with poly(3,4‐ethylenedioxythiophene) (PEDOT) were constructed. Spectroelectrochemistry, electrochromic switching and open circuit stability of the devices were studied. They were found to have good switching times, reasonable contrasts and optical memories.
Benzer Tezler
- Investigation on donor, acceptor and substituent effect on phthalimide and thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione based donor-acceptor-donor type monomers and polymers
Verici, alıcı ve sübstitüent grupların ftalimid ve tiyeno[3,4-c]pirol-4,6-dion esaslı verici-alıcı-verici düzenindeki monomerler ve polimerler üzerindeki etkisinin araştırılması
DENİZ ÇAKAL
Doktora
İngilizce
2021
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET MUHTAR ÖNAL
PROF. DR. ATİLLA CİHANER
- Beyaz ışık oled uygulamarı için tiyenotiyofen ve tetrafeniletilen içeren moleküllerin sentezi
Synthesis of thienotiophene and tetrafenyethylene for white light oled applications
FATMA ELİF ALACACI
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
DR. ERMAN KARAKUŞ
- Farklı yapıda bazı 1,2-keto alkollerin benzoin kondenzasyonu ile sentezi
Synthesis of some 1,2-ketoalcohols with different structures by benzoin condensation
ABDURRAHMAN ALHALLAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BELMA HASDEMİR
DOÇ. DR. TÜLAY YILDIZ
- Synthesis and electrochromic properties of a multichromic, conducting, soluble polythiophene derivative and its copolymer
Multikromik, iletken, çözünür bir politiyofen türevinin sentezi, elektrokromik özellikleri ve kopolimeri
FUNDA ÖZYURT
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT TOPPARE
- 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilaminlerin iyodosiklizasyonuyla 3-amino-4-iyodotiyofenlerin sentezi
Synthesis of 3-amino-4-iodothiophenes through iodocyclization of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamines
ZEYNEP MERT