Geri Dön

Synthesis of a new thiophene derivative and its uses as an electrochromic device component

Yeni bir tiyofen türevi sentezi ve elektrokromik cihaz bileşeni olarak kullanımı

  1. Tez No: 181147
  2. Yazar: BAŞAK YİĞİTSOY
  3. Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Chemistry, Polymer Science and Technology
  6. Anahtar Kelimeler: Elektrokimyasal polimerleşme, çözünen iletken polimerler, elektrokimyasal kopolimerizasyon, elektrokromik cihazlar, Electrochemical polymerization, soluble conducting polymers, electrochemical copolymerization, electrochromic properties
  7. Yıl: 2006
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 90

Özet

2,5‐Di(tiyofen‐2‐il)‐1‐p‐tolil‐1H‐pirol (DTTP); p‐toluidin ve 1,4‐di(2‐tiyenil)‐1,4‐ butandiyon'un az miktarda p‐toluensulfonik asit (PTSA) varlığındaki reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Homopolimer P(DTTP) hem kimyasal hem de elektrokimyasal yolla sentezlenmiştir. Monomerin kimyasal polimerleşmesi sonucunda çözünür polimer elde edilmiştir. Çözünen polimerin ortalama molekül ağırlığı Jel Geçirgenlik Kromatografisi (GPC) ile 2.5x103 gr/mol olarak belirlenmiştir. Monomer elektrokimyasal olarak LiClO4, NaClO4 (1:1) destek elektrolitleri varlığında asetonitrilde polimerleştirilmiştir. DTTP'nin EDOT varlığında kopolimeri ACN/ NaClO4/ LiClO4 (1:1) çözücü‐elektrolit ikilisinde potensiyodinamik metotla sentezlenmiştir.Polimerlerin kimyasal yapıları 1H, 13C Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) and Fourier Transform Infrared Spektroskopisi (FTIR) ile karakterize edildi. Monomerin ve polimerlerin elektrokimyasal davranışları Dönüşümlü Voltametri (CV) ile belirlendi. Polimer filmlerinin morfolojisi Taramalı Elektron Mikroskobu ile incelendi. Polimer filmlerinin iletkenlikleri dört nokta tekniği ile ölçüldü. ITO üzerine kaplanmış polimerlerin elektrokromik ve spektroelektrokimyasal davranışları ve elektrokromik cihaz yapımında kullanılabilme yetisi incelendi. Spectroelektrokimyasal analizler P(DTTP)'nin spektroelektrokimyasal analizi sonucu π‐π* geçişi 428 nm'de gözlenmiş ve bant aralığı 2.1 eV olarak hesaplanmıştır, öte yandan P(DTTP‐co‐EDOT)'nin λmax ve Eg değerleri sırasıyla 448 nm ve 1.8 eV bulunmuştur. Elektrokromik çalışmalar sonucunda P(DTTP)'nin yeşilimsi sarı ve mavi renk arasında değiştiğini, P(DTTP‐co‐EDOT)'nin multikromik bir malzeme olduğu; kırmızı, yeşil ve mavi renkleri arasında değiştiği gözlemlenmiştir. Renklerin değişim hızları kinetik çalışma ile yüzde transmitansın en yüksek kontrast farkında ölçülmüştür. (%T) P(DTTP) ve P(DTTP‐co‐EDOT) in poly(3,4‐etilendioksitiyofen) (PEDOT) ile dual tip elektrokromik cihazı yapılmıştır. Cihazlarin spektroelektrokimyasal özellikleri, elektrokromik çevirmeleri ve açık devre hafızaları araştırılmıştır. Cihazlarin iyi çevirme zamanlari, uygun optik kontrastları ve optik hafızaları olduğu bulundu.

Özet (Çeviri)

2,5‐Di(thiophen‐2‐yl)‐1‐p‐tolyl‐1H‐pyrrole (DTTP) was synthesized via reaction of 1,4‐di(2‐thienyl)‐1,4‐butanedione with p‐toluidine in the presence of catalytical amount of p‐toluenesulfonic acid (PTSA). Homopolymer P(DTTP) was achieved both by chemical and electrochemical techniques. Chemical polymerization of the monomer yielded a soluble polymer. The average molecular weight was determined by gel permeation chromatography (GPC) as Mn: 2.5x103 g/mol. The monomer was electrochemically polymerized in the presence of LiClO4, NaClO4 (1:1) as the supporting electrolyte in acetonitrile. Copolymer of DTTP in the presence of EDOT was synthesized via potentiodynamic method in ACN/ NaClO4/LiClO4 (0.1 M) solvent‐electrolyte couple. Structural characterizations of samples were carried out via 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR). Electrochemical behaviors of monomer and polymers were determined by Cyclic Voltammetry (CV). The morphologies of the polymer films were examined by Scanning Electron Microscopy (SEM). Conductivities of the filmswere measured by four probe technique. Electrochromic and spectroelectrochemical behavior of the polymers coated on ITO glass electrode were investigated, and their ability of employment in device construction was examined. Spectroelectrochemistry analysis of P(DTTP) revealed an electronic transition at 428 nm corresponding to п – п* transition with a band gap of 2.1 eV whereas P(DTTP‐ co‐EDOT) revealed an electronic transition at 448 nm corresponding to п‐ п* transition with a band gap of 1.8 eV. Electrochromic investigations showed that P(DTTP) switches between greenish yellow and blue while P(DTTP‐co‐EDOT) was found to be multichromic, switching between red, yellow and blue. Switching time of the polymers was evaluated by a kinetic study upon measuring the percent transmittance (%T) at the maximum contrast point. Dual type polymer electrochromic devices (ECDs) based on P(DTTP) and P(DTTP‐co‐EDOT) with poly(3,4‐ethylenedioxythiophene) (PEDOT) were constructed. Spectroelectrochemistry, electrochromic switching and open circuit stability of the devices were studied. They were found to have good switching times, reasonable contrasts and optical memories.

Benzer Tezler

  1. Investigation on donor, acceptor and substituent effect on phthalimide and thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione based donor-acceptor-donor type monomers and polymers

    Verici, alıcı ve sübstitüent grupların ftalimid ve tiyeno[3,4-c]pirol-4,6-dion esaslı verici-alıcı-verici düzenindeki monomerler ve polimerler üzerindeki etkisinin araştırılması

    DENİZ ÇAKAL

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET MUHTAR ÖNAL

    PROF. DR. ATİLLA CİHANER

  2. Beyaz ışık oled uygulamarı için tiyenotiyofen ve tetrafeniletilen içeren moleküllerin sentezi

    Synthesis of thienotiophene and tetrafenyethylene for white light oled applications

    FATMA ELİF ALACACI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK

    DR. ERMAN KARAKUŞ

  3. Farklı yapıda bazı 1,2-keto alkollerin benzoin kondenzasyonu ile sentezi

    Synthesis of some 1,2-ketoalcohols with different structures by benzoin condensation

    ABDURRAHMAN ALHALLAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BELMA HASDEMİR

    DOÇ. DR. TÜLAY YILDIZ

  4. Synthesis and electrochromic properties of a multichromic, conducting, soluble polythiophene derivative and its copolymer

    Multikromik, iletken, çözünür bir politiyofen türevinin sentezi, elektrokromik özellikleri ve kopolimeri

    FUNDA ÖZYURT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT TOPPARE

  5. 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilaminlerin iyodosiklizasyonuyla 3-amino-4-iyodotiyofenlerin sentezi

    Synthesis of 3-amino-4-iodothiophenes through iodocyclization of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamines

    ZEYNEP MERT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL