Synthesis of α-OXO-β,γ- unsaturated esters and their reactions with pyrroles
α-OXO-β,γ- doymamış esterlerin sentezı ve pirol bileşikleriyle tepkimeleri
- Tez No: 182223
- Danışmanlar: PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 119
Özet
Pirol türevleri, biyolojik aktiviteleri nedeniyle antikanser, antiviral veimmunoregulator uygulamaları ve doğal ürünler, non-linear optik vesupramoleküler kimyadaki rolleriyle, organik kimyadaki önemli bileşiklerdir.Substitüye pirol türevleri doğal ürünlerin ve yapısında pirolizin, pirolizidin veindolizin yapıları içeren alkoloidlerin sentezi için kullanılırlar.Çalışmanın birinci bölümünde, biyolojk öneme sahip moleküllerin ve doğalürünlerin sentezinde kullanılan α-oxo-β,γ doymamış esterler 1,4- katılmatepkimerinde kullanılmak için sentezlendi.Çalışmanın ikinci bölümünde, pirolün alkillendirilmesi tepkimeleri α-oxo-β-γdoymamış ester bileşiklerinin Michael tepkimesiyle metal triflatın katalizör olarakkullanılmasıyla yapıldı. Yeni 2- substitüye piroller yerseçimli olarak elde edildi ve1 13H NMR ve C NMR teKnikleriyle karakterize edildi. Pirolün α-oxo-β,γdoymamış esterlere Michael katılma tepkimesinde, çözücünün, fenil halkasındakisubstitüentin, değişik metal triflatların ve sıcaklığın etkisi araştırıldı.Çalışmanın son bölümde, biyolojik olarak aktif olabilecek yeni pirolizin türevleri,metil 2-oxo-4-fenil-4-(1H-pirol-2-yl)butanoat türevlerinin molekül içi halkalaşmatepkimesiyle sentezlendi. Yeni pirolizin bileşiklerinin diastereoizomerleri ayrıldı ve1H NMR ve 13C NMR teknikleriyle karekterize edildi.iiiANAHTAR KEL MELER: Piroller, metal triflatlar, halkalaşma tepkimeleri,pirolizin,1,4-katılma tepkimesi.DANIŞMAN: Prof.Dr.Canan Ünaleroğlu, Hacettepe Üniversitesi, Kimya BölümüOrganik Kimya Anabilim Dalıiv
Özet (Çeviri)
Pyrrole derivatives are important compounds in organic chemistry because oftheir biological activites in anticancer, antiviral and immunoregulatoryapplications and their magnificent role in the natural products, non-linear opticsand supramolecular chemistry. Substituted pyrrole derivatives have been usedas synthon for the synthesis of natural products and alkoloids containingpyrrolizine, pyrrolizidine and indolizine structures.In the first part of this study, α-oxo-β,γ unsaturated esters, which have beenemployed in the synthesis of biological important compounds and naturalproducts, were synthesized to use in 1,4-addition reactions.In the second part of the study, alkylation reactions of pyrrole were performedwith α-oxo-β,γ unsaturated esters via Micheal reaction by using metal triflatecatalyst. Novel 2-substituted pyrroles were obtained regioselectively and1 13characterized by H NMR and C NMR techniques. Effect of solvent,substituents on phenyl ring, different metal triflates and temperature on theMichael addition reaction of pyrrole with α-oxo-β-γ unsaturated esters wereinvestigated.In the last part of the study, potentially biologically active novel pyrrolizinederivatives were synthesized through intramolecular cyclization reaction ofmethyl 2-oxo-4-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate derivatives. Diastereoisomersof novel pyrrolizine compounds were separated and characterized by 1H NMRand 13C NMR techniques.iKEYWORDS: Pyrroles, metal triflates, cyclisation reactions, pyrrolizine, 1,4-addition reaction.ADVISOR: Prof.Dr.Canan Ünaleroğlu, Hacettepe University, Department ofChemistry, Organic Chemistry Divisionii
Benzer Tezler
- Konjuge 7,8 dioksa[6]helisenlerin sentezi ve floresans özellikleri
The synthesis of 7,8 dioxa[6]helicenes and florescence properties
BURCU YEĞİNER
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- Kolestaz hastalarında safra asitlerinin LC-MS/MS ile araştırılması ve olası biyobelirteçlerin belirlenmesi
Investigation of bile acids by LC-MS/MS in cholestasis patients and determination of possible biomarkers
UFUK BOZKURT OBUZ
- Resveratrolün iskemi reperfüzyonla indüklenen oksidatif rat overi hasarında etkisi: Biyokimyasal, histopatolojik ve genetik değerlendirme
The effect of resveratrol on ischemia reperfusion induced oxidative rat ovary injury: Biochemical, histopathological and genetic evaluation
NERGİS AKBAŞ
- Heteroatom içeren çok halkalı siklik sistemlerin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonları
Synthesis and characterizations of derivatives of multi-ring cycle systems containing heteroatoms
SÜMEYYE ÇOL
- Triazin bazlı bileşiklerin sentezi ve uygulamaları
Synthesis and applications of triazine based compounds
MUSTAFA BURAK TÜRKMEN