2-broma-6-hidroksi-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on'un kemoenzimatik yöntemlerle enantiyoseçimli sentezi
Cgemoenzymatic aynthesis of 2-broma-6-hydroxy-3-metoxy-2-cyclohexene-1-one
- Tez No: 196774
- Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. EMİNE ÖZGÜL KARAASLA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2005
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kırıkkale Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 78
Özet
ÖZET2-BROMO-6-H DROKS -3-METOKS -2-S KLOHEKSEN-1-ON'UNKEMOENZ MAT K YÖNTEMLERLE ENANT YOSEÇ ML SENTEZTOKA, YaseminKırıkkale ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim Dalı, Yüksek Lisans TeziDanışman : Yrd. Doç. Dr. Emine ÖZGÜL KARAASLANEylül 2005, 67 sayfaKiral siklik poliokso sikloheksenonlar biyolojik aktiviteye sahip bir çokmaddenin sentezinde kullanılan çok değerli ara ürünlerdir.Bu çalışmada, sikloheksan-1,3-dion'dan başlanarak 2-bromo-6-hidroksi-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on'un sentezi gerçekleştirilmiştir. lk önce, sikloheksan-1,3-dion, TiCl4 ve metanol ile tepkimeye sokulmuş ve 3-metoksi-2-sikloheksen-1-onelde edilmiştir. Sonra, metoksi enon, NBS ile α-konumundan bromlanmış ve 2-bromo-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on sentezlenmiştir. Daha sonra, 2-bromo-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on, Mangan(III) asetat ile benzen içinde tepkimeyeisokulmuş ve α'-asetoksi-2-bromo-3-metoksi-2-siklohesen-1-on elde edilmiştir. α'-asetoksi-2-bromo-3-metoksi-2-siklohesen-1-on, Mangan(III) asetat ile sikloheksaniçinde tepkimeye girdiğinde asetoksillendiği gözlenmiştir.γ-konumundanMangan(III) asetat ile asetoksillemenin ardından, α'-asetoksi enonun enzimatikhidrolizi kiral asetoksi ve hidroksi enonları vermiştir.Anahtar Kelimeler : Mangan(III) asetat, kiral siklo poliokso sikloheksenonlar,asetoksilasyon, kemoenzimatik sentezler.ii
Özet (Çeviri)
ABSTRACTCHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF 2-BROMO-6-HYDROXY-3-METHOXY-2-CYCLOHEXENE-1-ONETOKA, YaseminKırıkkale UniversityGraduate School Of Natural and Applied SciencesDeparment of Chemistry, M. Sc. ThesisSupervisor : Asst. Prof. Dr. Emine ÖZGÜL KARAASLANSeptember 2005, 67 pagesChiral cyclic polyoxo cyclohexenones are valuable intermediates used in thesynthesis of many biologically active compounds.In this work, the synthesis of 2-bromo-6-hydroxy-3-methoxy-2-cyclohexene-1-one starting from cyclohexane-1,3-dione is described. Firstly, cyclohexane-1,3-dione was reacted with TiCl4 and methanol, and 3-metoxy-2-cyclohexene-1-one wasobtained. Then, methoxy enone was brominated at α-position via NBS and 2-bromo-3-methoxy-2-cyclohexene-1-one was synthesized. After that, bromo methoxy enonewas treated with Mangan(III) acetate in benzene and 2-bromo-6-hydroxy-3-methoxy-i2-cyclohexene-1-one was achieved. When bromo methoxy enone was treated withMangan(III) acetate in cyclohexane, γ-acetoxylation was observed. Manganese(III)acetate-mediated acetoxylation followed by the enzyme-mediated hydrolysis of α?-acetoxy enone provides chiral acetoxy and hydroxy enones.Mangan(III) acetate, chiral cyclic polyoxo cyclohexenones,Key Words :acetoxylation, chemoenzymatic synthesis.ii
Benzer Tezler
- Dopamin, epinefrin ve norepinefrin analoğu bazı bileşiklerin rasemik sentezi ve asimetrik ayırma
Rasemic synthesis and asymmetric resolotion of dopamine, epinephrine and norepinephrine analogues
LEYLA DEMİRKOL
- 3-Fenil-6-metil-4(3H)-kinozolinon-2-ilmerkaptoasetik asid hidrazid-hidrazonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of 6-methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid hydrazide-hydrazones
BANU ÜNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. AYSEL GÜRSOY
- N,N'-Bis(3-amino-1-aril-propiliden)hidrazin dihidroklorür Tipi Bazı bileşiklerin Sentezi ve Sitotoksik Aktivitesinin Değerlendirilmesi
Evaluation of Syntheses and Cytotoxic Activities of Some N,N?-Bis(3-amino-1-aryl-propylidene)hydrazine dihydrochloride Type Compounds
KAAN KÜÇÜKOĞLU
Doktora
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
- p-Amino benzoik asit hidrazidinden türeyen bazı hidrazonlar üzerinde çalışmalar
Studies on some hydrazones which were derived from p-amino benzoic acid hydrazide
Ş.GÜNİZ KÖMÜRCÜ
Yüksek Lisans
Türkçe
1992
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Farklı fonksiyonel grup içeren C1-4 yan zincirli doğal bromofenollerin sentezi
Synthesis of natural bromophenols with C1-4 side chain including different functional group
ÇETİN BAYRAK