Geri Dön

2-broma-6-hidroksi-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on'un kemoenzimatik yöntemlerle enantiyoseçimli sentezi

Cgemoenzymatic aynthesis of 2-broma-6-hydroxy-3-metoxy-2-cyclohexene-1-one

PDF İndir

  1. Tez No: 196774
  2. Yazar: YASEMİN TOKA
  3. Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. EMİNE ÖZGÜL KARAASLA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Mangan(III) asetat, kiral siklo poliokso sikloheksenonlar, asetoksilasyon, kemoenzimatik sentezler.ii, acetoxylation, chemoenzymatic synthesis.ii
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Kırıkkale Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZET2-BROMO-6-H DROKS -3-METOKS -2-S KLOHEKSEN-1-ON'UNKEMOENZ MAT K YÖNTEMLERLE ENANT YOSEÇ ML SENTEZTOKA, YaseminKırıkkale ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim Dalı, Yüksek Lisans TeziDanışman : Yrd. Doç. Dr. Emine ÖZGÜL KARAASLANEylül 2005, 67 sayfaKiral siklik poliokso sikloheksenonlar biyolojik aktiviteye sahip bir çokmaddenin sentezinde kullanılan çok değerli ara ürünlerdir.Bu çalışmada, sikloheksan-1,3-dion'dan başlanarak 2-bromo-6-hidroksi-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on'un sentezi gerçekleştirilmiştir. lk önce, sikloheksan-1,3-dion, TiCl4 ve metanol ile tepkimeye sokulmuş ve 3-metoksi-2-sikloheksen-1-onelde edilmiştir. Sonra, metoksi enon, NBS ile α-konumundan bromlanmış ve 2-bromo-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on sentezlenmiştir. Daha sonra, 2-bromo-3-metoksi-2-sikloheksen-1-on, Mangan(III) asetat ile benzen içinde tepkimeyeisokulmuş ve α'-asetoksi-2-bromo-3-metoksi-2-siklohesen-1-on elde edilmiştir. α'-asetoksi-2-bromo-3-metoksi-2-siklohesen-1-on, Mangan(III) asetat ile sikloheksaniçinde tepkimeye girdiğinde asetoksillendiği gözlenmiştir.γ-konumundanMangan(III) asetat ile asetoksillemenin ardından, α'-asetoksi enonun enzimatikhidrolizi kiral asetoksi ve hidroksi enonları vermiştir.

Özet (Çeviri)

ABSTRACTCHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF 2-BROMO-6-HYDROXY-3-METHOXY-2-CYCLOHEXENE-1-ONETOKA, YaseminKırıkkale UniversityGraduate School Of Natural and Applied SciencesDeparment of Chemistry, M. Sc. ThesisSupervisor : Asst. Prof. Dr. Emine ÖZGÜL KARAASLANSeptember 2005, 67 pagesChiral cyclic polyoxo cyclohexenones are valuable intermediates used in thesynthesis of many biologically active compounds.In this work, the synthesis of 2-bromo-6-hydroxy-3-methoxy-2-cyclohexene-1-one starting from cyclohexane-1,3-dione is described. Firstly, cyclohexane-1,3-dione was reacted with TiCl4 and methanol, and 3-metoxy-2-cyclohexene-1-one wasobtained. Then, methoxy enone was brominated at α-position via NBS and 2-bromo-3-methoxy-2-cyclohexene-1-one was synthesized. After that, bromo methoxy enonewas treated with Mangan(III) acetate in benzene and 2-bromo-6-hydroxy-3-methoxy-i2-cyclohexene-1-one was achieved. When bromo methoxy enone was treated withMangan(III) acetate in cyclohexane, γ-acetoxylation was observed. Manganese(III)acetate-mediated acetoxylation followed by the enzyme-mediated hydrolysis of α?-acetoxy enone provides chiral acetoxy and hydroxy enones.Mangan(III) acetate, chiral cyclic polyoxo cyclohexenones,

Benzer Tezler

  1. Tez No

    781317

    Heteroatom içeren çok halkalı siklik sistemlerin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonları

    Synthesis and characterizations of derivatives of multi-ring cycle systems containing heteroatoms

    SÜMEYYE ÇOL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ARİF BARAN

  2. Tez No

    117999

    3-Fenil-6-metil-4(3H)-kinozolinon-2-ilmerkaptoasetik asid hidrazid-hidrazonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and characterization of 6-methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid hydrazide-hydrazones

    BANU ÜNAL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. AYSEL GÜRSOY

  3. Tez No

    165254

    Yeni [6-(4-bromofenil) imidazo[2,1-b] tiyazol-3-asetik asid hidrazid hidrazonlarının sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and structural elucidation of new [6-(4-bromophenyl) imidazo [2,1-b] thiazol-3-yl] acetic acid hydrazide hydrazone derivatives

    ELİF GÜRSOY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ

  4. Tez No

    261022

    İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi heterosiklik bileşikler

    Imidazo[2,1-b]thiazole derived heterocyclic compounds

    BERİN KARAMAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ

  5. Tez No

    260591

    N,N'-Bis(3-amino-1-aril-propiliden)hidrazin dihidroklorür Tipi Bazı bileşiklerin Sentezi ve Sitotoksik Aktivitesinin Değerlendirilmesi

    Evaluation of Syntheses and Cytotoxic Activities of Some N,N?-Bis(3-amino-1-aryl-propylidene)hydrazine dihydrochloride Type Compounds

    KAAN KÜÇÜKOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL

Geri Dön