Bazı 4-hidroksifenilasetikasit türevi ftalosiyanin metal komplekslerinin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması
The synthesis of 4-hydroxyphenylaceticacid derivatives of some metallophthalocyanines and characterization of their structures by spectroscopic methods
- Tez No: 198373
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 4-Hidroksifenilasetik asit, Ftalosiyanin, Kumarin.Mayis, 2005 Meryem ÇAMUR, 4-Hydroxyphenylacetic acid, Phthalocyanine, Coumarin.May, 2005 Meryem ÇAMUR
- Yıl: 2005
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 168
Özet
Sentetik makrohalkali bilesik olan ftalosiyaninler boya sanayiinde, kanser terapisi vediger medikal uygulamalarda, yari iletkenlik ve nonlineer optik özellikleri gösterdigi içinteknolojinin birçok alaninda etkili kullanima sahiptir.Kumarin ve türevleri yararli farmakolojik aktivite gösteren dogal bilesiklerin önemlibir sinifini olustururlar. Antikanserojenik, antifungal, antikoagulan ve etkin fluoresan vermegibi birçok özellikleri vardir.Yapilan bu çalismada, yeni 4-hidroksifenilasetik asit türevi metalsiz ftalosiyaninler veftalosiyanin metal kompleksleri ; kumarin içeren metalsiz ftalosiyanin ve ftalosiyanin metalkompleksleri sentezlenerek yapilari aydinlatildi.Ilk asamada, p-(3,4-disiyanofenoksi)fenilasetik asit sentezlendi. Bu bilesigin yüksekkaynama noktali solventler içinde, çesitli metal tuzlari ile reaksiyonundan metalsizftalosiyanin ve ftalosiyanin metal kompleksleri sentezlendi. Karboksilik asit grubu içeren buftalosiyaninlerin tiyonil klorürle reaksiyonundan olusan ftalosiyanin asit klorürlerin, THFiçinde benzil amin ile tepkimesinden amid türevi ftalosiyaninler sentezlendi. Asit klorürlerinpiridin içinde oktanol ile tepkimesinden ester türevi ftalosiyaninler sentezlendi. Buftalosiyanin türevleri çesitli çözücülerle yikanarak saflastirildi.p-(3,4-Disiyanofenoksi)fenilasetik asit kullanilarak Perkin Reaksiyonu ile 7-oktiloksi-3-[p-(3',4'-disiyanofenoksi)fenil]kumarin sentezlendi. Bu bilesigin 2-dimetilaminoetanol içinde isitilmasiyla kumarin içeren metalsiz ftalosiyanin ve 7-oktiloksi-3-[p-(3',4'-disiyanofenoksi)fenil]kumarin'in 2-dimetilaminoetanol içinde Zn(AcO)2.2H2O ilereaksiyonundan kumarin içeren çinko metalli ftalosiyanin elde edildi. Kumarin içerenftalosiyaninler kolon kromatografisi yöntemiyle saflastirildi.1 13Sentezlenen bilesiklerin yapilari UV/VIS, FT-IR, H-NMR ve C-NMRspektrumlariyla aydinlatildi.
Özet (Çeviri)
Phthalocyanines are synthetic macrocyclic compounds which are used as dyestuff,photodynamic reagents for cancer therapy and for some other medical applications. Alsophthalocyanines have a great technological potential in areas related to intrinsicsemiconductors and nonlinear optics.Coumarin derivatives are an important class of natural compounds havingpharmaceutical activities. These compounds have many effects such as anticarcinogenecity,antifungal, anticoagulant and dispersed fluorescent.In this study, the synthesis of novel 4-hydroxyphenylacetic acid derivatives of metal-free phthalocyanines and metallophthalocyanines were performed. Also metal-freephthalocyanines and metallophthalocyanines containing coumarin moieties were performed.The structures of these new compounds were determined.First, p-(3,4-dicyanophenoxy)phenylacetic acid was synthesized. Metal-freephthalocyanine and metallophthalocyanines were performed by reaction of p-(3,4-dicyanophenoxy)phenylacetic acid and several metal salts in solvents which have highboiling point. Acid chlorides were prepared by reaction of thionylchloride andphthalocyanines containing carboxylic acid groups. Phthalocyanines containing amidmoieties were synthesized by reaction of benzylamine and acid chlorides in THF.Phthalocyanines containing esther moieties were synthesized by reaction of octanol andacid chlorides in pyridine. Phthalocyanin compounds were purified by extraction withseveral solvents.7-Octiloxy-3-[p-(3?,4?-dicyanophenoxy)phenyl]coumarin was synthesized by PerkinReaction. Metal-free phthalocyanine containing coumarin moieties was performed byreaction of 7-octiloxy-3-[p-(3?,4?-dicyanophenoxy)phenyl]coumarin in 2-dimethylaminoethanol. Zinc metallo phthalocyanine containing coumarin moieties wasperformed by reaction of 7-octiloxy-3-[p-(3?,4?-dicyanophenoxy)phenyl]- coumarin andZn(AcO)2.2H2O in 2-dimethylaminoethanol. The purification of phthalocyanines containingcoumarin moieties were made by using silica gel column chromatography.The structures of this new compounds were determined based on the results ofspectroscopic methods such as UV/VIS, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR .
Benzer Tezler
- Classification of Turkish virgin olive oils based on their phenolic profiles
Türk sızma zeytinyağlarının fenolik maddelerine göre sınıflandırılması
DERYA OCAKOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
Gıda Mühendisliğiİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. BANU ÖZEN
YRD. DOÇ. DR. FİGEN KOREL
YRD. DOÇ. DR. FİGEN TOKATLI
- Zeytinde aşı uyuşmazlığının histolojik ve biyokimyasal olarak belirlenmesi
Biyological and histological determination of olive graft incompatibility
MAHMOUD AZIMI
Doktora
Türkçe
2014
ZiraatAnkara ÜniversitesiBahçe Bitkileri Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MÜCAHİT TAHA ÖZKAYA
- Bazı 4-hidroksi-2M-1,4-benzoksazin-3(4H)-on türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
AYDIN MURAT ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Bazı 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin asetik anhidrid ile reaksiyonları
The reactions of some 4,5-dihydro-lh-l,2,4-triazol-5-on derivatives with acetic anhydride
TOLGA MUTLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Eğitim ve ÖğretimKaradeniz Teknik ÜniversitesiFen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HAYDAR YÜKSEK
- Bazı 4,5-disübstitüe-4H-1,2,4- triazol-3-tiyollerin sentezi, biyolojik ve elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması
The investigation of synthesis some 4,5-disubstitue-4H?1,2,4-triazole?3-thiols, their biological and electrochemical properties
DEMET ERCAN