Yeni N,S-sübstitüe nitro dienlerin sentezi
The synthesis of the new N,S-substituted nitro dienes
- Tez No: 198521
- Danışmanlar: PROF.DR. CEMİL İBİŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2005
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 106
Özet
Bu çalışmada ilk olarak başlangıç maddesi olarak kullanılan, yüksek reaktiviteye sahipbazı polihalojenli organik bileşikler sentezlenmiştir. Bu bileşikler, 2-Nitropentaklor-1,3-butadienden (1) çıkılarak sentezlenen bilinen mono(tiyo)sübstitüe nitrodienbileşikleri 2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(etiltiyo)-1,3-butadien (2) , 2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(butiltiyo)-1,3-butadien (3), 2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(oktiltiyo)-1,3-butadien (4), 2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(desiltiyo)-1,3-butadien(5), 2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(dodesiltiyo)-1,3-butadien (6), 2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(heksadesiltiyo)-1,3-butadien (7) dir. Daha sonra bu elde edilenmono(tiyo)sübstitüe nitrodien bileşiklerinin bazı N-nükleofilleri ile reaksiyonlarıincelenmiştir. Oluşan bu yeni ürünler kristallendirme ve kolon kromotografisiyöntemleriyle saflaştırılmıştır. Yapıları mikroanaliz, spektroskopik yöntemler (IR,1H-NMR, UV) ve 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(etiltiyo)-1-mono[1-(difenilmetil)-piperazin]-1,3-butadien (9) bileşiğinin tek kristal yapısı X-ışını kırınımı yöntemi ileaydınlatılmıştır.Mono(tiyo)sübstitüe nitrodien bileşiklerinin, bazı N-nükleofilleri ile reaksiyonlarındanyeni N,S-sübstitüe nitrodien bileşikleri sentezlenmiştir. 2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(etiltiyo)-1,3-butadien (2) bileşiğinin sırasıyla tiyomorfolin ve 1-(difenilmetil)-piperazin ile reaksiyonları sonucu 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(etiltiyo)-1-mono(tiyomorfolin)-1,3-butadien (8), 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(etiltiyo)-1-mono[1-(difenilmetil)-piperazin]-1,3-butadien (9) bileşikleri elde edilmiştir.2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(butiltiyo)-1,3-butadien (3) bileşiğinin sırasıylatiyomorfolin ve 1-(difenilmetil)-piperazin ile reaksiyonları sonucu 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(butiltiyo)-1-mono(tiyomorfolin)-1,3-butadien (10), 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(butiltiyo)-1-mono[1-(difenilmetil)-piperazin]-1,3-butadien (11) bileşikleri eldeedilmiştir.2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(oktiltiyo)-1,3-butadien (4) bileşiğinin sırasıylatiyomorfolin ve 1-(difenilmetil)-piperazin ile reaksiyonları sonucu 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(oktiltiyo)-1-mono(tiyomorfolin)-1,3-butadien (12), 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(oktiltiyo)-1-mono[1-(difenilmetil)-piperazin]-1,3-butadien (13) bileşikleri eldeedilmiştir.2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(desiltiyo)-1,3-butadien (5) bileşiğinin sırasıylatiyomorfolin ve 1-(difenilmetil)-piperazin ile reaksiyonları sonucu 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(desiltiyo)-1-mono(tiyomorfolin)-1,3-butadien (14), 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(desiltiyo)-1-mono[1-(difenilmetil)-piperazin]-1,3-butadien (15) bileşikleri eldeedilmiştir.2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(dodesiltiyo)-1,3-butadien (6) bileşiğinin sırasıylatiyomorfolin ve 1-(difenilmetil)-piperazin ile reaksiyonları sonucu 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(dodesiltiyo)-1-mono(tiyomorfolin)-1,3-butadien (16), 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(dodesiltiyo)-1-mono[1-(difenilmetil)-piperazin]-1,3-butadien (17) bileşikleri eldeedilmiştir.2-Nitro-1,3,4,4-tetraklor-1-mono(heksadesiltiyo)-1,3-butadien (7) bileşiğinin sırasıylatiyomorfolin ve 1-(difenilmetil)-piperazin ile reaksiyonları sonucu 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(heksadesiltiyo)-1-mono(tiyomorfolin)-1,3-butadien (18), 2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(heksadesiltiyo)-1-mono[1-(difenilmetil)-piperazin]-1,3-butadien (19) bileşiklerielde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this work, firstly some polyhalogenated organic compounds of high reactivity weresynthesized and used as starting materials. These compounds are 2-Nitropentachloro-1,3-butadiene (1) and some mono(thio)substituted nitrodienes. Mono(thio)substitutednitrodiene compounds obtained from 2-nitrodiene are 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(ethylthio)-1,3-butadiene (2), 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(butylthio)-1,3-butadiene (3), 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono (octylthio)-1,3-butadiene (4), 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(decylthio)-1,3-butadiene (5), 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(dodecylthio)-1,3-butadiene (6) and 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(hexadecylthio)-1,3-butadiene (7). In the second step, The reactions of thesestarting compounds with some N-nucleofiles were investigated. The new products wereeither crystallized or purified by column chromatography. Structure of these newproducts were characterized by microanalysis, spectroscopic methods (namely, IR, 1H-NMR, UV) and single crystal structure of compound 9 is determined by X-RayDiffraction Method.New N,S-substituted nitrodiene compounds were synthesized from the reactions ofmono(thio)substituted nitrodienes with N-nucleofiles.2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(ethylthio)-1-mono(thiomorpholine)-1,3-butadiene (8),2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(ethylthio)-1-mono[1-(diphenylmethyl)-piperazine]-1,3-butadiene (9) were synthesized by reaction of 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(ethylthio)-1,3-butadiene (2) with thiomorpholine and 1-(Diphenylmethyl)-piperazine.2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(butylthio)-1-mono(thiomorpholine)-1,3-butadiene (10),2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(butylthio)-1-mono[1-(diphenylmethyl)-piperazine]-1,3-butadiene (11) were synthesized by reaction of 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(butylthio)-1,3-butadiene (3) with thiomorpholine and 1-(Diphenylmethyl)-piperazine.2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(octylthio)-1-mono(tiyomorpholine)-1,3-butadiene (12),2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(octylthio)-1-mono[1-(diphenylmethyl)-piperazine]-1,3-butadiene (13) were synthesized by reaction of 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(octylthio)-1,3-butadiene (4) with thiomorpholine and 1-(Diphenylmethyl)-piperazine.2-Nitro-3,4,4-triklor-1-mono(decylthio)-1-mono(tiyomorpholine)-1,3-butadien (14), 2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(decylthio)-1-mono[1-(diphenylmethyl)-piperazine]-1,3-butadiene (15) were synthesized by reaction of 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(decylthio)-1,3-butadiene (5) with thiomorpholine and 1-(Diphenylmethyl)-piperazine.2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(dodecylthio)-1-mono(tiyomorpholine)-1,3-butadiene(16), 2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(dodecylthio)-1-mono[1-(diphenylmethyl)-piperazine]-1,3-butadiene (17) were synthesized by reaction of 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(dodecylthio)-1,3-butadiene (6) with thiomorpholine and 1-(Diphenylmethyl)-piperazine.2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(hexadecylthio)-1-mono(thiomorpholine)-1,3-butadiene(18), 2-Nitro-3,4,4-trichloro-1-mono(hexadecylthio)-1-mono[1-(diphenylmethyl)-piperazine]-1,3-butadiene (19) were synthesized by reaction of 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(hexadecylthio)-1,3-butadiene (7) with thiomorpholine and 1-(Diphenylmethyl)-piperazine.
Benzer Tezler
- The synthesis of S- and N,S-substituted new nitrodienes from 2-nitrodienes with allyl and pyridine thiols
Alil ve piridin tiyollerler 2-nitrodienlerden S- ve N,S--sübstitüe yeni nitrodienlerin sentezi
NEŞE ŞENTÜRK MERMER
- Yeni S,N-disübstitüe ve S,N,N-,S,N,S-trisübstitüe nitrobüta-1,3 dien türevlerinin sentezi
Synthesis of new S,N- disubstituted and S,N,N-,S,N,S- trisubstituted nitrobuta-1,3-diene derivatives
AYŞEGÜL AKSOY GÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜMİT SALAN
PROF. DR. DİETER E. KAUFMANN
- Bazı yeni S-, N,S- sübstitüe dienler ve S-sübstitüe buteninlerin sentezi
Synthesis of some new S- and N,S-substituted dienes and S-substituted butenins
HATİCE YILDIRIM
- Nitrodienlerin alifatik ve aromatik tiyolatlarla reaksiyonundan yeni mono- ve politiyoeterlerin sentezi
Synthesis of mono- and polythioethers from the reaction of nitrodienes with aliphatic and aromatic thiolates
AMAÇ FATİH TUYUN
- Nitro-substitue azakalkonların N-dekilleme ve dimerleşme reaksiyonları ile antioksidan ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi
N-decylation and dimerization reactions of nitro-substituted azachalcones with investigation of antioxidant and antimicrobial properties
OSMAN ÜÇÜNCÜ
