Synthesis and characterization of a new soluble polythiophene derivative and its electrochromic application
Yeni bir çözünür politiyofen türevinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokromik cihazlarda kullanımı
- Tez No: 199365
- Danışmanlar: PROF. LEVENT KAMİL TOPPARE, PROF. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Chemistry, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Elektrokimyasal polimerleşme, iletken polimerler, elektrokromik özellikler, elektrokromik cihazlar, kopolimerizasyon, Electropolymerization, Conducting polymers, Electrochromicproperties, Electrochromic devices, Copolymerization
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 106
Özet
1-Fenil-2,5-di(tiyofen-2-il)-1H-pirol (PTP); anilin ve 4-di(2-tiyenil)-1,4-butandion'un az miktarda p-toluensulfonik asit (PTSA) varlığında Knorr-Paal reaksiyonu ile sentezlenmiştir. PTP monomerinin kimyasal olarakpolimerleştirilmesi sonucunda çözünür polimer elde edilmiştir. Monomer ilepolimerin kimyasal yapıları 1H, 13C Nükleer Manyetik Rezonans (NMR)and Fourier Transform Infrared Spektroskopisi (FTIR) ile karakterizeedilmiştir. Polimerin ortalama molekül ağırlığı Jel GeçirgenlikKromatografisi (GPC) ile Mn = 7.2 x 103 gr/mol olarak belirlenmiştir.Monomerin elektrokimyasal polimerizasyonu LiClO4, NaClO4 (1:1) destekelektrolitleri varlığında asetonitrilde gerçekleştirilmiştir. PTP'nin EDOTvarlığındaki elektrokimyasal kopolimeri ACN/ NaClO4/ LiClO4 (1:1)çözücü-elektrolit ikilisinde potensiyodinamik metotla sentezlenmiştir.Dönüşümlü Voltametre (CV) yöntemi ile monomerin elektrokimyasaldavranışı ve iletken polimerlerin redox reaksiyonları belirlendi. Polimerfilmlerinin iletkenlikleri dört nokta tekniği ile ölçülmüştür. TaramalıElektron Mikroskobu ile polimer filmlerinin morfolojisi incelenmiştir.Sentezlenen iletken polimerlerin elektrokromik özelliklerispektroelektrokimyasal, kinetik ve kolorimetrik çalışmalarla araştırılmıştır.Spektroelektokimyasal analizler ile P(PTP)'nin elektronik geçişleri Ï-Ï*geçişi, polaron ve bipolaron bantlarının oluşumuna bağlı olarak sırasıyla413, 600 ve 900 nm de gözlemlenmiştir. Spektroelektokimyasal analizlersonucunda kopolimerin ,P(PTP-co-EDOT), her iki homopolimerden defarklı bir elektrokromik özelliğe sahip olduğu gösterilmiştir. Polimerlerintepki zamanı yüzde transmitans ölçümlerinin de yapıldığı kinetikçalışmalarla en yüksek kontrast noktasında incelenmiştir. Soğurma/yansıtmatipi elektrokromik cihazlar ITO/ homopolimer veya kopolimer/ jel elektrolit/PEDOT konfigürasyonunda kurulmuştur. Bu cihazlarda homopolimer(kopolimer) yükseltgendiğinde, PEDOT ise indirgendiğinde renklenenkatman olarak kullanılmıştır. Bu cihazların spektroelektrokimya, tepkiözellikleri, açık devre hafızaları araştırılmıştır. Cihazların uygun optikkontrastları ve açık devre hafızaları olduğu bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
The Knorr-Paal reaction of 1,4-di(2-thienyl)-1,4-butanedione with aniline toyield 1-phenyl-2,5-di(2-thienyl)-1H-pyrrole (PTP) was performed in thepresence of catalytical amounts of p-toluenesulfonic acid (PTSA). Chemicalpolymerization of the monomer yielded a soluble polymer. Structures ofboth the monomer and the polymer were investigated by Nuclear MagneticResonance (1H and 13C NMR) and Fourier Transform Infrared (FTIR)Spectroscopy. The average molecular weight of the chemically synthesizedpolymer was determined by Gel Permeation Chromatography (GPC) asMn = 7.2 x 103 g/mol. The electrochemical oxidative polymerization of PTPwas carried out via potentiodynamic electrolysis in the presence of LiClO4,NaClO4 (1:1) being the supporting electrolyte in acetonitrile.Electrochemical copolymerization of PTP with 3,4-ethylenedioxythiophene(EDOT) was carried out in acetonitrile (ACN)/ NaClO4/LiClO4 (0.1M)solvent-electrolyte couple system via potentiodynamic electrolysis. Cyclicvoltammetry was used to investigate electrochemical behavior of themonomer and redox reactions of conducting polymers. Conductivities offilms of the polymers were measured by four-probe technique. Surfacemorphologies of the films were investigated by Scanning ElectronMicroscope (SEM). Electrochromic properties of the conducting polymerswere investigated via spectroelectrochemistry, kinetic and colorimetrystudies. Spectroelectrochemical analysis of P(PTP) revealed electronictransitions at 413, 600 and 900 nm corresponding to Ï-Ï* transition,polaron, and bipolaron band formations, respectively. Thespectroelectrochemical behavior of the P(PTP-co-EDOT) in comparison tothose of the respective homopolymers revealed solid evidence ofcopolymerization based upon the differences in the spectral signatures.Switching time of the polymers was evaluated by kinetic studies uponmeasuring the percent transmittance (%T) at the maximum contrast point.As an application, absorption/transmission type electrochromic devices withITO/homopolymer(copolymer)/gel electrolyte/PEDOT/ITO configurationwas constructed, where homopolymer (copolymer) and PEDOT functionedas the anodically and the cathodically coloring layers, respectively.Spectroelectrochemistry, switching ability and open circuit memory of thedevices were investigated. The results revealed that these devices have goodswitching times, reasonable contrasts and optical memories.
Benzer Tezler
- Synthesis and electrochromic properties of a multichromic, conducting, soluble polythiophene derivative and its copolymer
Multikromik, iletken, çözünür bir politiyofen türevinin sentezi, elektrokromik özellikleri ve kopolimeri
FUNDA ÖZYURT
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT TOPPARE
- Electrochemical synthesis and characterization of sulfonated polythiophenes and aniline-thiophene copolymers
Sülfolanmış politiyofen ve anilin-tiyofen kopolimerinin elektrokimyasal sentezi ve karakterizasyonu
YASEMİN ARSLAN UDUM
- Electrochemical composite formation of thiophene and N-methylpyrolle onto carbon fiber microelectrodes and their characterizations
Tiyofen ve N-metilpirolün karbonfiber mikroelektrot üzerine elektrokimyasal kompozit oluşturulması ve karakterizasyonu
HÜLYA GEYİK
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEZAİ SARAÇ
- Tiyokzantonnaftokarboksi sodyum asetat'ın sentezi, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of thioxanthone naphtocarboxy sodium acetate, investigation of its photophysical and photochemical properties
NAZAR BAKIŞ
