Yeni hidrokinolinon bileşiklerinin sentezi
Synthesis of new hydroquinolinone compounds
- Tez No: 201432
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞENİZ KABAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Hetarilaldehid, Knoevenagel reaksiyonu, Meldrum asidi, dimedon, enamin, Michael katılması, hidrokinolinon, hidroakridinon, Hetarylaldehyde, Knoevenagel reaction, Meldrum?s acid, dimedone, enamine, Michael addition, hydroquinolinone, hydroacridinone
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 340
Özet
Heterohalkalılar ve türevleri, biyolojiksel etkileri nedeniyle oldukça önemli bileşiklerdir. Bu nedenle son yıllarda, bu tür bileşiklerin sentezlenmesi için yoğun çalışmalar yapılmaktadır. Nitekim, halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi atomları içeren heterohalkalı bileşikler hem endüstrinin çeşitli alanlarında hem de tıpta yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Gerçekleştirilen literatür ve patent araştırmaları sonucunda, hidrokinolinon bileşiklerinin, anti-bakteriyel, anti-hipertansif, anti-psikotik ve nöroleptik gibi biyolojik aktivite gösterdikleri bulunmuştur. Ayrıca bu tür bileşikler alkaloid, azastereoid ve toksinler gibi doğal ürünlerin sentezinde kullanılan önemli öncül maddelerdir. Bu nedenle, bu araştırma biyokimyasal ve farmasotik alanlarda yararlı olabilecek bazı yeni hetaril-substitue hidrokinolinon türevlerinin sentezlenmesi amacıyla planlanmıştır. Üç basamak halinde yapılan çalışmanın birinci aşamasında, çeşitli hetarilaldehidler ve Meldrum asidi kullanılarak biri orijinal olan üç adet hetarilidenizopropilidenmalonat bileşiği Knoevenagel reaksiyonu ile sentezlenmiştir. İkinci aşamada, çeşitli aromatik aminlerin dimedon ile verdiği reaksiyondan üç tanesi yeni bileşik olmak üzere beş adet enaminon bileşiği sentezlenmiştir. Gerek Knoevenagel ürünleri ve gerekse enaminon bileşikleri oldukça iyi verimlerle (%82-94) elde edilmiştir. Çalışmanın en önemli kısmı olan son aşamasında ise, birinci ve ikinci aşamada elde edilen bileşiklerin kullanılmasıyla, asetik asidli ortamda gerçekleştirilen Michael katılması reaksiyonu ve takiben eliminasyon reaksiyonları sonucunda, yedi adet yeni 1-aril-7,7-dimetil-4-hetaril-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidrokinolin-2,5-dion bileşikleri %40-50 arasında değişen verimlerle sentezlenmiştir. Bu ürünlere ilâveten, beş adet biyokimyasal önemli yeni hidroakridinon türevleri de yan ürün olarak elde edilmiştir. Araştırma süresince optimum şartlar çeşitli reaksiyon koşulları ve katalizörler kullanılarak belirlenmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
Heterocyclics and their derivatives are very important compounds due to their biological effects. Therefore, very extensive studies for the synthesizing of that kind of compounds have been done in recent years. Thus, the heterocyclic compounds containing atoms such as nitrogen, sulfur and oxygen as ring member are widely used both in various fields of industry and medicine. As a result of the data obtained from the literature and patent investigations, it has been discovered that hydroquinolinone compounds show biological activity such as anti-bacterial, anti-hypertensive, anti-psychotic and neuroleptic. Besides, these compounds are important precursors in the synthesis of natural products such as alkaloids, azastereoids and toxins. Therefore, this research has been planned by the purpose of the synthesis of some new hetaryl-substituted hydroquinolinone derivatives that they may be useful in the biochemical and pharmaceutical areas. In the first step of the study which has been made as three stages, three hetarylideneisopropylidenemalonate compounds, one of these is original, have been synthesized via Knoevenagel reaction using various hetarylaldehydes and Meldrum?s acid. As for the second step, five enaminone compounds, which three ones of these are new compounds, have been synthesized by the reaction of various aromatic amines with dimedone. Both Knoevenagel products and enaminone compounds have been obtained in rather good yields (82-94%). In the last step which is the most important stage of the study, seven new 1-aryl-7,7-dimethyl- 4-hetaryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-2,5-dione compounds have been synthesized, by using the materials produced in the first and the second steps, in the yields of 40-50% as a result of Michael addition reaction and then elimination reaction which are taken place in the media of acetic acid. Addition to these products, biochemically important five new hydroacridinone derivatives have also been obtained as by-products. Optimum circumstances have been established using various reaction conditions and catalyzers throughout the research. The structures of all synthesized compounds have been clarified by ultraviolet, infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectral methods.
Benzer Tezler
- Hetaril substitue hidrokinolinon ve hidrokinazolinon bileşiklerinin multikomponent sentezi
Multicomponent synthesis of hetaryl substituted hydroquinolinone and hydroquinazolinone compounds
HÜSEYİN KERİM BEKER
- Kısmi türevli diferansiyel denklemlerin yeni Jakobi eliptik fonksiyon çözümleri
New Jacobi elliptic function solutions of partial differential equations
NAİL TURHAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
MatematikBozok ÜniversitesiMatematik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. YUSUF PANDIR
- Yeni nesil mikro - bilgisayarlar yardımı ile betonarme döşemelerin TS 500'e göre projelendirilmesi için bir fortran yazılımı
Başlık çevirisi yok
LATİFE KONYALI
Yüksek Lisans
Türkçe
1989
İnşaat MühendisliğiAkdeniz Üniversitesiİnşaat Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ADNAN KUYUCULAR
- Anadolu ağızlarında çekim edatları ve çekim edatı olarak kullanılan isimler
Postpositions at Anatolian dialects and nouns used as postpositions
BAHTİYAR BAHŞİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Türk Dili ve Edebiyatıİnönü ÜniversitesiTürk Dili ve Edebiyatı Ana Bilim Dalı
DOÇ. NESRİN SİS
- Anadolu ağızlarında ünlemler ve fonksiyonları
Exclamations and their functions at Anatolian dialects
NİYMET BAHŞİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Türk Dili ve Edebiyatıİnönü ÜniversitesiTürk Dili ve Edebiyatı Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NESRİN SİS