Yeni hidrokinolinon bileşiklerinin sentezi
Synthesis of new hydroquinolinone compounds
- Tez No: 201432
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞENİZ KABAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Hetarilaldehid, Knoevenagel reaksiyonu, Meldrum asidi, dimedon, enamin, Michael katılması, hidrokinolinon, hidroakridinon, Hetarylaldehyde, Knoevenagel reaction, Meldrum?s acid, dimedone, enamine, Michael addition, hydroquinolinone, hydroacridinone
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 340
Özet
Heterohalkalılar ve türevleri, biyolojiksel etkileri nedeniyle oldukça önemli bileşiklerdir. Bu nedenle son yıllarda, bu tür bileşiklerin sentezlenmesi için yoğun çalışmalar yapılmaktadır. Nitekim, halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi atomları içeren heterohalkalı bileşikler hem endüstrinin çeşitli alanlarında hem de tıpta yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Gerçekleştirilen literatür ve patent araştırmaları sonucunda, hidrokinolinon bileşiklerinin, anti-bakteriyel, anti-hipertansif, anti-psikotik ve nöroleptik gibi biyolojik aktivite gösterdikleri bulunmuştur. Ayrıca bu tür bileşikler alkaloid, azastereoid ve toksinler gibi doğal ürünlerin sentezinde kullanılan önemli öncül maddelerdir. Bu nedenle, bu araştırma biyokimyasal ve farmasotik alanlarda yararlı olabilecek bazı yeni hetaril-substitue hidrokinolinon türevlerinin sentezlenmesi amacıyla planlanmıştır. Üç basamak halinde yapılan çalışmanın birinci aşamasında, çeşitli hetarilaldehidler ve Meldrum asidi kullanılarak biri orijinal olan üç adet hetarilidenizopropilidenmalonat bileşiği Knoevenagel reaksiyonu ile sentezlenmiştir. İkinci aşamada, çeşitli aromatik aminlerin dimedon ile verdiği reaksiyondan üç tanesi yeni bileşik olmak üzere beş adet enaminon bileşiği sentezlenmiştir. Gerek Knoevenagel ürünleri ve gerekse enaminon bileşikleri oldukça iyi verimlerle (%82-94) elde edilmiştir. Çalışmanın en önemli kısmı olan son aşamasında ise, birinci ve ikinci aşamada elde edilen bileşiklerin kullanılmasıyla, asetik asidli ortamda gerçekleştirilen Michael katılması reaksiyonu ve takiben eliminasyon reaksiyonları sonucunda, yedi adet yeni 1-aril-7,7-dimetil-4-hetaril-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidrokinolin-2,5-dion bileşikleri %40-50 arasında değişen verimlerle sentezlenmiştir. Bu ürünlere ilâveten, beş adet biyokimyasal önemli yeni hidroakridinon türevleri de yan ürün olarak elde edilmiştir. Araştırma süresince optimum şartlar çeşitli reaksiyon koşulları ve katalizörler kullanılarak belirlenmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
Heterocyclics and their derivatives are very important compounds due to their biological effects. Therefore, very extensive studies for the synthesizing of that kind of compounds have been done in recent years. Thus, the heterocyclic compounds containing atoms such as nitrogen, sulfur and oxygen as ring member are widely used both in various fields of industry and medicine. As a result of the data obtained from the literature and patent investigations, it has been discovered that hydroquinolinone compounds show biological activity such as anti-bacterial, anti-hypertensive, anti-psychotic and neuroleptic. Besides, these compounds are important precursors in the synthesis of natural products such as alkaloids, azastereoids and toxins. Therefore, this research has been planned by the purpose of the synthesis of some new hetaryl-substituted hydroquinolinone derivatives that they may be useful in the biochemical and pharmaceutical areas. In the first step of the study which has been made as three stages, three hetarylideneisopropylidenemalonate compounds, one of these is original, have been synthesized via Knoevenagel reaction using various hetarylaldehydes and Meldrum?s acid. As for the second step, five enaminone compounds, which three ones of these are new compounds, have been synthesized by the reaction of various aromatic amines with dimedone. Both Knoevenagel products and enaminone compounds have been obtained in rather good yields (82-94%). In the last step which is the most important stage of the study, seven new 1-aryl-7,7-dimethyl- 4-hetaryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-2,5-dione compounds have been synthesized, by using the materials produced in the first and the second steps, in the yields of 40-50% as a result of Michael addition reaction and then elimination reaction which are taken place in the media of acetic acid. Addition to these products, biochemically important five new hydroacridinone derivatives have also been obtained as by-products. Optimum circumstances have been established using various reaction conditions and catalyzers throughout the research. The structures of all synthesized compounds have been clarified by ultraviolet, infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectral methods.
Benzer Tezler
- Hetaril substitue hidrokinolinon ve hidrokinazolinon bileşiklerinin multikomponent sentezi
Multicomponent synthesis of hetaryl substituted hydroquinolinone and hydroquinazolinone compounds
HÜSEYİN KERİM BEKER
- Yeni Zelanda Tavşanı'nın (Oryctologus Cuniculus L.) baş, boyun, önbacak ve göğüs boşluğunda yer alan lenf düğümleri ve büyük lenf kanallarının makroanatomik ve subgros incelenmesi
Macro-anatomic and subgros investigations on the lymph noodles and large lymph canals of the head, neck, forelimb and cavum thoracis in New Zealand Rabbits
İSMAİL ÖNDER ORHAN
Doktora
Türkçe
1997
Veteriner HekimliğiAnkara ÜniversitesiAnatomi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. R. MERİH HAZIROĞLU
- Yeni Zelanda tavşanında (Oryctolagus cuniculus L.) karaciğer, karaciğerin damarları (V. Portae, A. hepatica) ve safra kanallarının makro-anotomik ve subgros incelenmesi
The Macro-anatomically and subgrossly investigation of the liver and it's vessels (V. portea, A. hepatica) and biliary ducts in New Zeland rabbit
ÖĞÜT İLKNUR
Doktora
Türkçe
1998
Veteriner HekimliğiAnkara ÜniversitesiAnatomi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SÜLEYMAN TECİRLİOĞLU
- Yeni aktif analjezide esterlerin sentezi ve bazı fizikokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
AYFER İSKİT
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DOĞU NEBİOĞLU