Heterohalkalı makromoleküler bileşik sentezi
Heterocyclic macromolecular compound synthesis
- Tez No: 201431
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞENİZ KABAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 4-Tiyazolidinon, multikomponent reaksiyon, Knoevenagel reaksiyonu, bistiyazolidinon, 4-Thiazolidinone, multicomponent reaction, Knoevenagel reaction, bisthiazolidinone
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Son yıllarda, çesitli heteroaromatik bilesikler sentezlenmekte ve bunların biyolojik aktiviteleri arastırılmaktadır. Özellikle heterohalkalı bilesiklerin kanser hücrelerine karsı davranısları incelenmektedir. laç hammaddesi olarak kullanılabilmeleri nedeniyle 4-tiyazolidinon bilesikleri (2,4-tiyazolidindion, 2-tiyokso(imino)-4-tiyazolidinon vb.) 20.yüzyılın baslarından itibaren farmasötik kimyacılar tarafından üzerinde önemle durulan bir konu haline gelmistir. Bu tür heterohalkalı bilesiklerin yüzyıllık tarihinin incelenmesi sonucunda 4-tiyazolidinon yapı iskeletinin biyolojik olarak aktif bilesiklerin modellenmesinde kullanılması durumunda büyük bir çesitliligin ortaya çıktıgı görülmüstür. Tiyazol, tiyazolin ve tiyazolidinon gibi kükürt atomu içeren heterohalkalı organik bilesiklerin oldukça önemli biyolojik ve fizyolojik aktivite göstermelerinin nedeni karakteristik olarak N-C-S grubuna sahip olmalarından kaynaklandıgı bilinmektedir. Günümüzde 4-tiyazolidinon bilesikleri anti-diabetik (insülin-duyarlı) ilaçların yeni bir türü ve güçlü aldoz-reduktaz önleyici olarak kullanılmaktadır. Bu tür bilesiklerin katarakt, nefropati ve nöropati gibi seker hastalıgı komplikasyonlarının tedavisinde kullanılabilme olasılıgı da düsünülmektedir. Ayrıca, yeni 4-tiyazolidinonlar tiromimetik, anti-mikrobiyal, anti-viral, anti-iskermik, kardiovaskular ve anti-kanser ilaç hammaddesi olarak klinik arastırmaların çesitli basamaklarında yaygın olarak kullanılmaktadır. Bistiyazolidinon türevleri ise iki tiyazolidin halkası arasında bulunan ve tiyazolidin halkasına halka azot atomu ile baglı olan grupların türüne ve sahip oldukları substituentlerin yapısına baglı olarak farklı farmakolojik aktivitelere sahip olmaktadır. Bu çalısmada, çesitli piridin aldehidler, aminopiridinler ve merkaptoalkanoik asidler tek-kap üç-bilesen multikomponent reaksiyon (MCR) teknigi ile reaksiyona sokularak onaltı yeni 2,3-disubstitue-1,3-tiyazolidinon ve dört yeni 3,3'-bis[2,3-disubstitue-1,3-tiyazolidin-4-on] bilesigi sentezlenmistir. Bunlara ek olarak, 4-tiyazolidinon halkasının 2-, 3-, 4- ya da 5-pozisyonlarındaki degisiklikler genis bir farmakolojik aktivite spektrumuna sahip sentetik ürünlerin elde edilmesine olanak saglamaktadır. Bu amaçla, sodyum etoksid varlıgında bazı 2,3-disubstitue-1,3-tiyazolidinon bilesikleri ile piridin-2-aldehidin Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonu sonucunda iki yeni 5-hetariliden-2,3-disubstitue-1,3-tiyazolidinon bilesigi sentezlenmistir. Sentezlenen tüm bilesiklerin yapıları ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle karakterize edilmistir.
Özet (Çeviri)
In the recent years, various heteroaromatic compouns are being synthesized and their biological activities are being examined. Especially heterocyclic compounds are being investigated against to cancer cells. The potential of 4-thiazolidinones (2,4-thiazolidinediones, 2-thioxo(imino)-4-thiazolidinones) as raw materials of drugs is under consideration by the pharmaceutical science since the beginning of the XX th century. Centerarian history of synthetic research possibilities of that kind of heterocycles lead to diversity in modelling biologically active compounds using 4-thiazolidinone scaffolds. The diversity of biological and physicological activities of organic sulfur heterocycles may be attributed to the presence of the N-C-S fragment, which is characteristic of thiazoles, thiazolines and thiazolidines. Currently 4-thiazolidinones are considered as a new class of antidiabetic (insulin-sensitising) drugs and potent aldose reductase inhibitors, which possess potential for the treatment of diabetic complications (cataract, nephropathy, neuropathy). Novel 4-thiazolidinones are undergoing different stages of clinical trials as potential thyromimetic, antimicrobial, antiviral, anti-ischaermic, cardiovascular, anti-cancer drugs. Bisthiazolidinone derivatives show different pharmacological activities depending on the substituents and types of the groups localized between the thiazolidinone rings which are connected to these moieties by their ring nitrogens. In this study, sixteen new compounds of 2,3-disubstitued-1,3-thiazolidin-4-one and four new 3,3'-bis[2,3-disubstitued-1,3-thiazolidin-4-one] have been synthesized by the technique of one-pot three-component multicomponent reaction (MCR) of various pyridine aldehydes, aminopyridines and mercaptoalcanoic acids. Addition to these, modification of the 2-, 3-, 4- or 5-positions of 4-thiazolidinone ring is successful to achieve synthetic products with a wide spectrum of pharmacological activity. For this purpose, two new 5-hetarylidene-2,3-disubstitued-1,3-thiazolidin-4-one compounds have been synthesized via Knoevenagel condensation reaction of some 2,3-disubstitued-1,3- thiazolidin-4-one compounds with pyridine-2-aldehyde in the presence of sodium ethoxide. The structures of all synthesized compounds have been characterized by ultraviolet, infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectral methods.
Benzer Tezler
- Karvakrolden hareketle tiyoeter grubu içeren bazı yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi ve biyolojik etkileri
Synthesis and biological effects of some novel heterocyclic compounds containing thioether group derived from carvacrol
İLKER DEMİRBOLAT
- Benzodioksinonların fotokimyasal reaksiyonları ile değişik makromoleküler yapıların sentezi
Synthesis of different macromolecular structures by the photochemical reactions of benzodioxinones
İBRAHİM VOLKAN KUMBARACI
- Heterohalkalı aromatik bileşiklerin doğal killere adsorpsiyonunun incelenmesi
Investigation of the adsorption of heterocyclic aromatic compounds onto natural clays
BİLGE ERDEM
- Bazı azol türevli heterohalkalı kaynaşmış bileşiklerin mikrodalga yöntemi ile sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological activities of some fused heterocyclic compounds containing azole derivatives by using microwave irradiation
OSMAN BODUR
- Heterohalkalı amin sübstitüe spiro-ansa-spiro-fosfazenlerin sentezi, spektroskopik ve kristallografik özellikleri, biyolojik aktiflikleri ve DNA'ya etkileri
The syntheses of heterocyclic amine substituted spiro-ansa-spiro-phosphazenes, their spectroscopic and crystallographic properties, biological activities and effects against to DNA
NİSAN SEVİN BAŞTERZİ
