Asymmetric synthesis of n-aryl substituted chiral 1,4-amino alcohol derivatives and applications in various asymmetric transformation reactions
N-aromatik sübsütientli kiral 1,4-aminoalkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve çeşitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında kullanımı
- Tez No: 201885
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Amino alkol, kiral ligand, asimetrik tepkime, boron indirgemesi, dietilçinko katılması, Amino alcohol, chiral ligand, asymmetric reaction, borane reduction, diethylzinc addition
- Yıl: 2007
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 119
Özet
N-Aril sübstitüe kiral cis-1,4-amino alkollerin asimetrik olarak sentezi ve kiral ligand olarak asimetrik boron indirgeme ve enantiyoseçici dietilçinko katılma reaksiyonlarındaki uygulamaları; siklopentadien ve maleik anhidritin siklokatılma ürünü meso-anhidrit 51'den baslanarak tamamlanmıstır. Anhidritin, kinin ortamında metanolle verdigi desimetrizasyon tepkimesi sonucunda (2S,3R)-(-)-cis-monoester 52 bilesigi yüksek seçicilik (98 % e.e.) ve yüksek verimle elde edilmistir. Bu bilesik Narilamin türevleri ile kemoseçici amidasyon tepkimelerine sokulmus ve LAH ile indirgenmistir. Ardından Pd katalizörlügünde hidrojenleme tepkimesine sokularak kiral ligandlar elde edilmistir. Sonuç olarak, sentezlenen kiral ligandların, (2S,3R)-60, (2S,3R)-61, (2S,3R)-62 ve (2S,3R)-(+)-63, kiral katalizör etkileri asimetrik boron indirgeme ve enantiyoseçici dietilçinko katılma reaksiyonlarında incelenmistir.
Özet (Çeviri)
The asymmetric synthesis of N-aryl substituted chiral 1,4-aminoalcohols and their applications in asymmetric borane reduction and enantioselective diethylzinc addition to benzaldehyde reactions were performed starting from meso-anhydride 51 that is the cycloadduct of cyclopentadiene and maleic anhydride. The desymmetrization of meso-anhydride 51 was achieved by using quinine or quinidine with very high enantiomeric excess value (up to 98% ee) and with high chemical yield. The quinine-mediated desymmetrization of meso-anhydride 51 with methanol gave (2S,3R)-(-)-cis-monoester 52. The hemiester was subjected to chemoselective amidation with various types of N-aryl substituted amines and then, it was treated with LAH and followed by hydrogenation in the presence of palladium catalyst to get the chiral 1,4-amino alcohols. The catalytic effectiveness of these chiral 1,4-amino alcohol ligands, (2S,3R)-60, (2S,3R)-61, (2S,3R)-62 and (2S,3R)-63 were examined in asymmetric borane reduction and enantioselective diethylzinc addition to benzaldehyde reactions.
Benzer Tezler
- Canlı sistemlerde etkin olabilecek organik moleküllerin sentezi
Organic molecules that may be effective in living systems
FATMA ALBAYRAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU
- Metal catalyzed asymmetric synthesis of thienyl substituted pyrrolidines by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides
Tiyenil-sübstitüe pirolidinlerin metal katalizörlüğünde azometin ylidlerin 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimesi ile asimetrik sentezi
MERVE BULUT
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- İlaç endüstrisinde kullanılabilecek heteroatom içeren yeni organik moleküller sentezi
Synthesis of heteroatom containing new organic molecules having possible usability on medicine industry
GÖKÇE GÖKSU
- Trisiklik amino asid ester sentezleri ve indirgen heck reaksiyonları
The synthesis of tricyclic amino acid esters and their heck reactions
ÖMER TAHİR GÜNKARA
- Dimerik palladyum N-heterosiklik karben komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve katalitik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of the cataltic activities of dimeric palladium N-heterocycic carbene complexes
TUBA FIRAT