Synthesis of C-glycosides using wittig derivatives of sugar
Şekerlerin wittig tüevleri yoluyla bazı C-glikozitlerin sentezleri
- Tez No: 215978
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. YEŞİM GÜL SALMAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Wittig reaksiyon, karbohidrat, C-glikoz, Wittig reaction, carbohydrate, C-glycoside
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 53
Özet
D-Mannoz ve D-glukoz uygun izopropiliden ve benziliden asetal türevleri ile anomerik hidroksil grupları serbest kalacak şekilde korundu. Serbest anomerik grup taşıyan korunmuş şeker türevleri Wittig reaktifi ?asetilmetilentrifenilfosforan? ile reaksiyona sokuldular. Elde edilen ürünler molekülde bulunan uygun serbest hidroksil gruplarının, Wittig reaksiyonu sonucunda oluşan çift bağa kendiliğinden (asit veya baz katalizör kullanmadan) katılmasıyla, Wittig halka kapanması reaksiyonlarına uğrayarak, C-glikozit türevlerini verdi. Sorbitol 2,4-benziliden asetali ile korunduktan sonra periodat oksidasyonu ile 2,4-benziliden-L-ksiloz türevine dönüştürüldü ve bu bileşiğin aynı Wittig reaktifi ile reaksiyonu normal Wittig türevini verdi (çift bağ içeriyor). Elde edilen Wittig türevi, uygun geometride hidroksil grubu bulunmadığından halka kapanması gözlenmedi. Bu bileşik ancak benziliden gubunun hidrolizinden sonra halka kapanması ile C-glikozit oluşturabilir.Tüm bileşiklerin yapıları ve stereokimyaları 1H NMR, IR, mp., polarimetre gibi teknikler kullanılarak belirlendi.
Özet (Çeviri)
D-Mannose and D-glucose were protected with suitable isopropylidene and benzylidene acetal groups, so that anomeric hydroxyl groups remain free. These free anomeric hydroxyl groups were than reacted with a Wittig reagent namely ?acetylmethylenetriphenylphosphorane?. The results indicated that Wittig ring closure reaction has occurred in a single step, without using an acidic or a basic catalyst to afford 1-C-glycoside derivatives. Additionally sorbitol (D-glucitol) was protected as its 2,4-benzylidene acetal and this compound was reacted with sodium metaperiodate to give 2,4-benzylidene-L-xylose. This compound was reacted with the same phosphorane derivative to afford the usual Wittig product (containing a double bond). This compound could only afford the Wittig ring closure reaction after hydrolysis of the protecting group, since the free hydroxyl group is not available in the right geometry to attack the double bond. A suitable hydroxyl group can be formed only after acidic hydrolysis of the acetal group to form a C-glycoside.All compounds were characterized using 1H NMR and IR spectroscopic methods and with m.p and optical rotation measurements.
Benzer Tezler
- Scleranthus uncinatus (Illecebraceae) bitkisinin metanol ekstratından doğal bileşiklerin yapısının aydınlatılması ve hetero kalkonoid benzeri maddelerin sentezi, antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Structure elucidation of natural compounds from the methanolic extract of Scleranthus uncinatus (Illecebraceae) plant and synthesis of heterocyclic chalcanoid type of compounds, investigation of their antioxidant activities
CEMALETTİN BALTACI
- Ekstraksiyon süresinin ve pH değerinin kırmızı pancarda toplam fenolik madde ve antioksidan aktivitesi üzerinde etkisinin incelenmesi
Investigation of the effect of extraction time and pH value on total phenolic and antioxidant activity in red beet
RAMA ALKAYARI
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaSakarya ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA KÜÇÜKİSLAMOĞLU
- Design and synthesis of complex biomacrolecules and their use in various applications
Karmaşık biyomakromoleküllerin tasarımı, sentezi ve değişik uygulamalarda kullanımı
SEVİM MANOLYA KUKUT
Doktora
İngilizce
2012
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. OKŞAN KARAL-YILMAZ
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- Siklik karbonat fonksiyonlu stirenlenmiş yağ polimerinden hibrit filmlerin geliştirilmesi ve özelliklerinin incelenmesi
Development of hybrid films from cyclic carbonate functional styrenated oil polymer and investigation of their properties
ESER BİNGÖL
Doktora
Türkçe
2024
Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET TUNCER ERCİYES