Geri Dön

Synthesis of C-glycosides using wittig derivatives of sugar

Şekerlerin wittig tüevleri yoluyla bazı C-glikozitlerin sentezleri

PDF İndir

  1. Tez No: 215978
  2. Yazar: MERYEM KORUYUCU
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. YEŞİM GÜL SALMAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Wittig reaksiyon, karbohidrat, C-glikoz, Wittig reaction, carbohydrate, C-glycoside
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Ege Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 53

Özet

D-Mannoz ve D-glukoz uygun izopropiliden ve benziliden asetal türevleri ile anomerik hidroksil grupları serbest kalacak şekilde korundu. Serbest anomerik grup taşıyan korunmuş şeker türevleri Wittig reaktifi ?asetilmetilentrifenilfosforan? ile reaksiyona sokuldular. Elde edilen ürünler molekülde bulunan uygun serbest hidroksil gruplarının, Wittig reaksiyonu sonucunda oluşan çift bağa kendiliğinden (asit veya baz katalizör kullanmadan) katılmasıyla, Wittig halka kapanması reaksiyonlarına uğrayarak, C-glikozit türevlerini verdi. Sorbitol 2,4-benziliden asetali ile korunduktan sonra periodat oksidasyonu ile 2,4-benziliden-L-ksiloz türevine dönüştürüldü ve bu bileşiğin aynı Wittig reaktifi ile reaksiyonu normal Wittig türevini verdi (çift bağ içeriyor). Elde edilen Wittig türevi, uygun geometride hidroksil grubu bulunmadığından halka kapanması gözlenmedi. Bu bileşik ancak benziliden gubunun hidrolizinden sonra halka kapanması ile C-glikozit oluşturabilir.Tüm bileşiklerin yapıları ve stereokimyaları 1H NMR, IR, mp., polarimetre gibi teknikler kullanılarak belirlendi.

Özet (Çeviri)

D-Mannose and D-glucose were protected with suitable isopropylidene and benzylidene acetal groups, so that anomeric hydroxyl groups remain free. These free anomeric hydroxyl groups were than reacted with a Wittig reagent namely ?acetylmethylenetriphenylphosphorane?. The results indicated that Wittig ring closure reaction has occurred in a single step, without using an acidic or a basic catalyst to afford 1-C-glycoside derivatives. Additionally sorbitol (D-glucitol) was protected as its 2,4-benzylidene acetal and this compound was reacted with sodium metaperiodate to give 2,4-benzylidene-L-xylose. This compound was reacted with the same phosphorane derivative to afford the usual Wittig product (containing a double bond). This compound could only afford the Wittig ring closure reaction after hydrolysis of the protecting group, since the free hydroxyl group is not available in the right geometry to attack the double bond. A suitable hydroxyl group can be formed only after acidic hydrolysis of the acetal group to form a C-glycoside.All compounds were characterized using 1H NMR and IR spectroscopic methods and with m.p and optical rotation measurements.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    139223

    Scleranthus uncinatus (Illecebraceae) bitkisinin metanol ekstratından doğal bileşiklerin yapısının aydınlatılması ve hetero kalkonoid benzeri maddelerin sentezi, antioksidan özelliklerinin incelenmesi

    Structure elucidation of natural compounds from the methanolic extract of Scleranthus uncinatus (Illecebraceae) plant and synthesis of heterocyclic chalcanoid type of compounds, investigation of their antioxidant activities

    CEMALETTİN BALTACI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURETTİN YAYLI

  2. Tez No

    285093

    Synthesis of some cardiac sugars

    Bazı kardiyak şekerlerin sentezleri

    GÖKHAN KÖK

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. YEŞİM SALMAN

  3. Tez No

    821961

    Ekstraksiyon süresinin ve pH değerinin kırmızı pancarda toplam fenolik madde ve antioksidan aktivitesi üzerinde etkisinin incelenmesi

    Investigation of the effect of extraction time and pH value on total phenolic and antioxidant activity in red beet

    RAMA ALKAYARI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA KÜÇÜKİSLAMOĞLU

  4. Tez No

    323835

    Design and synthesis of complex biomacrolecules and their use in various applications

    Karmaşık biyomakromoleküllerin tasarımı, sentezi ve değişik uygulamalarda kullanımı

    SEVİM MANOLYA KUKUT

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. OKŞAN KARAL-YILMAZ

    PROF. DR. YUSUF YAĞCI

  5. Tez No

    858253

    Siklik karbonat fonksiyonlu stirenlenmiş yağ polimerinden hibrit filmlerin geliştirilmesi ve özelliklerinin incelenmesi

    Development of hybrid films from cyclic carbonate functional styrenated oil polymer and investigation of their properties

    ESER BİNGÖL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET TUNCER ERCİYES

Geri Dön