Anomerik asetat gruplarının çinko asetat ile seçici deasetilasyonu
Selective deacetylation of anomeric acetates using zinc acetate
- Tez No: 216018
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. MEHMET NEBİOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Sakarya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 75
Özet
Korunmuş 1-hidroksi şekerler (glikozil hemiasetaller) glikozil florür, iyodür ve glikozil trikloroasetamidat gibi önemli glikozil donör bileşiklerinin eldesinde kullanıldığından oligosakkaritlerin ve fenolik glikozitlerin sentezinde önemli ara bileşiklerdir. Asetilenmiş 1-hidroksi şekerler genellikle hidroksil gruplarının tamamı asetilenmiş şeker türevlerinin anomerik deasetillenmesi ile elde edilir. Bunun için çoğunlukla bazik olmak üzere bazı asidik reaktifler ve enzimatik yöntemler uygulanır.Bu çalışmada tamamı asetilli şekerlerin anomerik deasetillenmesi için alternatif olabilecek bir yöntem geliştirilmiştir. Metanol içinde çinko asetat katalizörlüğünde 55-60 oC'de 2-3 saat sonunda asetillenmiş glukoz, mannoz ve ramnoz için istenilen reaksiyon %70-80 verimle gerçekleştirilmiştir. Ayrıca aynı reaksiyonun 24 saat sonunda oda sıcaklığında da aynı verimle gerçekleştiği tespit edilmiştir. Sonuç olarak, oldukça kullanışlı bir yöntemle anomerik O-asetat grupları seçici olarak uzaklaştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
Protected 1-hydroxy sugar units (glycosyl hemiacetals) have been used to obtain significant glycosyl donor compounds like glycosyl iodide and trichloracetamidates. They are important intermediates in the synthesis of oligosaccharides and phenolic glycosides.Acetylated 1-hydroxy sugar units were obtained by selective anomeric deacetylation of fully acetylated sugar derivatives. For this purpose mostly basic and some acidic reagents and enzymatic methods were used.In this study, an alternative method was developed for the selective anomeric deacetylation of fully acetylated sugar derivatives. Acetylated glucose, mannose, rhamnose and cellebiose were selectively deacetylated at 55-60 oC during 2-3 hours in methanol using zinc acetate as a catalyst with a yield of 70-80 %. Also, it was determined that the same reaction was done at room temperature after 24 hours with the same yield almostly. In conclusion, anomeric O-acetyl goups were selectively removed by using an highly useful method.
Benzer Tezler
- Synthesis of C-glycosides using wittig derivatives of sugar
Şekerlerin wittig tüevleri yoluyla bazı C-glikozitlerin sentezleri
MERYEM KORUYUCU
- Conformational analysis of 2-[(4-substituted-phenyl)seleno]-1,3-dithiane: A Theoretical approach
2-[(4-sübstitüye-fenil)seleno-1,3-ditian molekülünün konformasyonel analizi: Teorik bir yaklaşım
NURCAN ŞENYURT
- Nonperiferal terminalalkin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve klik kimyası kullanılarak glukokonjugasyonu
Synthesis and characterization of nonperipheral terminalalkynyl substituted phthalocyanines and their glucoconjugation via click chemistry
ZELİHA KANAT
- Monoamin oksidaz inhibisyonu ile ilişkili model amin bileşiklerinin konformasyonel analizi
Conformational analysis of model amine compounds related with the inhibition of monoamine oxidase
ARZU KIRSAKAL ÇİĞİT
- Influence of conformation of hyaluronic acid in solution on proton mobility
Hyalüronik asit'in çözeltideki konformasyonunun proton hareketliliğine etkisi
GÖKÇE MİHLAÇ
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OYA ATICI
PROF. DR. SIMONE KNAUS
