Geri Dön

Heterosiklik bileşiklerle [4+2] ve radikalik intramoleküler sikloadisyon reaksiyonları

Intramolecular [4+2] and radicalic cycloadditions reactions with heterocycles

  1. Tez No: 222781
  2. Yazar: MUHSİN KARAARSLAN
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. AYDIN DEMİRCAN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Termal ?ntramoleküler Diels-Alder (IMDA), sikloadisyon, quaterner brom-klor, bortriflorür-eterat, Thermal Intramoleular Diels-Alder (IMDA), cycloaddition, quaternary bromo-chloro, borontrifluoride-etherat
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Niğde Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 226

Özet

Furan, tiyofen, pirol çekirdekli bilesiklerin termal intramoleküler Diels-Alder (IMDA) reaksiyonlarına ve molekül içi serbest radikalik halkalasma reaksiyonlarına karsı eğilimleri arastırıldı. Oksijen ve sülfür içeren baslangıç maddeleri, Williamson eter metodolojisi kullanılarak sentezlendi. Tether azot içerdiği zaman; furfuril aminler önce alkillendi, sonra tert-bütoksi karbonat grubu ile korundu. Furan çekirdekli baslangıç maddeleri termal [4+2] halkakatılma islemini, toluen içerisinde, 110°C'de, dört günde gerçeklestirdi. Reaksiyon sonunda halojen atomlu (Br, Cl) bir kuaterner karbona sahip bitisik tri ve tetrasiklik moleküller elde edildi. Oksijen ve sülfürlü bitisik heterosikliklerin (228, 232) bortriflorür-eterat kompleksi ile diklorometan içerisinde - 78°C' de muamelesi, epoksi köprüsünü açtı ve beraberinde gelen aromatizasyon, izobenzofuranol ve izobenzotiyofenolü verdi (%72-76). Ayrıca furan ve tiyofen çekirdekli bilesiklerle, intramoleküler serbest radikalik reaksiyon denemeleri yapıldı.

Özet (Çeviri)

Tendency of thermal intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions and free radical reactions of furan, thiophene, pyrrole cored compounds have been investigated. The precursor possesing oxygen and sulphur were synthesized by using Williamson ether methodology. When the tether contain nitrogen; furfurylamines were alkylated first, then protected by a tert-butoxy carbonate group. Furan cored precursors underwent thermal [4+2] cycloaddition process in toluene at 110°C for four days. Fused tri- and tetracyclic molecules possesing a quaternary carbon with halogens (Br, Cl) were obtained. Treatment of fused oxy- and thio- heterotricyles (228, 232) with borontrifluorate-etherate complex in dichloromethane at -78°C cleavaged epoxy bridge and concomitant aromatization gave izobenzofuranol and izobenzothiophenol (72-76%). Additionally intramolecular free radical cycloaddition / fragmentation reaction was attempted furan and thiophene cored compounds.

Benzer Tezler

  1. 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on halkası içeren bazı yeni heterosiklik mannich bazlarının sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis, characterization and investigation of some properties of some new heterocyclic mannich bases with 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-one ring

    FEVZİ AYTEMİZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  2. Bazı vanilin türevlerinin 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on'lar ile reaksiyonlarının incelenmesi

    Investigation of reactions of some vaniline derivatives with 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one

    SEVDA MANAP

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  3. Bazı 4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on türevlerinden potansiyel biyolojik aktif yeni heterosiklik mannich bazlarının sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis and investigation of some properties of potentially biologically active new heterocyclic mannich bases from some 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-on derivatives

    SONGÜL BOY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  4. Bazı bis -1,2,4- triazol halkası içeren aminometil türevlerinin biyolojik aktiviteleri

    Biological activity of some bis-1,2,4-triazole containing aminomethyl derivatives

    NACİ ÖMER ALAYUNT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyokimyaUşak Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SAİT ÇELİK

    PROF. DR. MUSTAFA KARATEPE

  5. Yeni hidrazon bileşikleri: Sentez, karakterizasyon ve antioksidan aktivite çalışmaları

    New hydrazone compounds: Synthesis, characterization and antioxidant activity studies

    YUSUF İSLAM ESMER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    BiyokimyaBatman Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ERCAN ÇINAR

    DR. ÖĞR. ÜYESİ EYÜP BAŞARAN