Bazı vanilin türevlerinin 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on'lar ile reaksiyonlarının incelenmesi
Investigation of reactions of some vaniline derivatives with 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
- Tez No: 457935
- Danışmanlar: PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kafkas Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 429
Özet
Bu çalışmada, öncelikle çalışma için gerekli olan 9 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenmiştir. Sonra izobutiroil klorür ve o-toluoil klorür ile 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehidin soğukta trietilamin varlığında reaksiyonları sonucu literatürde kayıtlı 3-metoksi-4-izobutiroiloksibenzaldehid ve yeni 3-metoksi-4-(2-metilbenzoksi)benzaldehid bileşikleri elde edilmiştir. Daha sonra bu substitue-benzaldehid türevlerinin 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri ile muamelesinden 18 adet yeni 3-alkil(aril)-4-(3-metoksi-4-izobutiroiloksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on ve 3-alkil(aril)-4-[3-metoksi-4-(2-metilbenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın sentez bölümünün devamında elde edilen bileşiklerin asetik anhidrid ile muamelesinden N-asetil türevleri olan sırasıyla 1-asetil-3-alkil(aril)-4-(3-metoksi-4-izobutiroiloksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on ve 1-asetil-3-alkil(aril)-4-[3-metoksi-4-(2-metilbenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri sentezlenmiştir. Yine çalışmanın orijinal bölümünde, sentezlenen 10 yeni bileşik Mannich reaksiyonu uyarınca formaldehit varlığında morfolin ve 1-metilpiperazin ile muamele edilerek sırasıyla 1-(morfolin-4-il-metil)-3-alkil(aril)-4-(3-metoksi-4-izobutiroiloksibenziliden amino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, 1-(1-metilpiperazin-4-il-metil)-3-alkil(aril)-4-(3-metoksi-4-izobutiroiloksi benzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, 1-(morfolin-4-il-metil)-3-alkil(aril)-4-[3-metoksi-4-(2-metilbenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on ve 1-(1-metilpiperazin-4-il-metil)-3-alkil(aril)-4-[3-metoksi-4-(2-metilbenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri elde edilmiştir. İkinci bölümde sentezlenen biri yeni iki benzaldehid türevi ve 48 heterosiklik bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Çalışmanın üçüncü bölümünde yeni bileşiklerin in-vitro antimikrobiyal özellikleri agar kuyucuk yöntemi ile 6 farklı mikroorganizmaya karşı incelenmiş olup elde edilen sonuçlar değerlendirilmiştir. Çalışmanın dördüncü bölümünde sentezlenen yeni 1,2,4-triazol halkası içeren bileşiklerin indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi yöntemleri kullanılarak in-vitro antioksidan özellikleri incelenmiş ve elde edilen sonuçlar kullanılan standart antioksidan bileşiklerle mukayese edilmiştir. Tez çalışmasının son bölümünde zayıf asidik N-H grubu taşıyan yeni bileşiklerin 4 farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, aseton ve N,N-dimetilformamid) tetrabutilamonyum hidroksit (TBAH) ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılarak yarı nötralizasyon metodu ile pKa değerleri bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
In this study, primarily nine 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones requiring for this study were synthesized. Then, 3-methoxy-4-isobutyryloxy benzaldehyde registered in the literature and new 3-methoxy-4-(2-methylbenzoxy)benzaldehyde were obtained from the reactions of isobutyryl chloride and o-toluoyl chloride with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde in the presence of triethylamine. Later, eighteen (18) new 3-alkyl(aryl)-4-(3-methoxy-4-isobutyryloxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones and 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-methylbenzoxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were synthesized from the reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones with these benzaldehyde derivatives. In the continuation of the synthesis part of the study, 1-acetyl-3-alkyl(aryl)-4-(3-methoxy-4-isobutyryloxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones and 1-acetyl-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-methylbenzoxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were synthesized from the treatment of synthesized these compounds with acetic anhydride. In addition, synthesized these 18 compounds were treated with morpholine and 1-methylpiperazine in the presence of formaldehyde according to the Mannich reaction to synthesize 1-(morpholin-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-(3-methoxy-4-isobutyryloxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, 1-(1-methylpiperazin-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-(3-methoxy-4-isobutyryloxybenzylidene amino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, 1-(morpholin-4-yl-methyl)- 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-methylbenzoxy)-benzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones and 1-(1-methylpiperazin-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-methylbenzoxy)-benzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones respectively. In the second section of the study, the structures of synthesized one novel, two benzaldehyde and 48 compounds were characterized by using IR, 1H-NMR 13C-NMR and mass spectroscopic methods. In the thirdly section of the study, in-vitro antimicrobial properties of novel heterocyclic compounds were investigated and evaluated against six (6) different microorganisms with agar well diffusion method. In the fourth section of the study, antioxidant properties of synthesized new compounds containing 1,2,4-triazole ring were investigated and conclusions obtained were discussed with antioxidant methods (reducing power, free radical scavenging and metal chelating activity). In the finally section of the study, new compounds which have the weakly acidic N-H group were titrated potentiometrically with tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) in four different non-aqueous solvents (izopropyl alcohol, tert-butyl alcohol, acetone and N,N-dimethylformamide), half notralization potentials and pKa values were determined by half notralization method.
Benzer Tezler
- Bazı yeni 4-[2-(4-nitrobenzoksi)-3-metoksibenzilidenamino)]-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve asitlik sabitlerinin tayini
Synthesis of derivatives of some new 3-alkyl(aryl)-4-[2-(4-nitrobenzoxy)-3-metoxybenzyldenamino)]-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-one, determitaion of their structures and acidity constants
HİLAL MEDETALİBEYOĞLU
- Terpenoidlerin aldol kondenzasyonu reaksiyonları
Aldol condensation reactions of some terpenoids
AYŞE DAUT
- Bazı Salvia türlerinin sekonder metabolitlerinin analizi, genomik karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Analysis, genomic characteristics and biological activities of secondary metabolites of some Salvia species
SEDA DAMLA HATIPOĞLU
Doktora
Türkçe
2017
Botanikİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
PROF. DR. GÜLAÇTI TOPÇU
- Bazı aldehit türevlerinin İzoforondiamin (IPDA) ile oluşturdukları Schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, biyolojik aktiviteleri ve kuramsal çalışmaları
Synthesis, characterization, biological activities and theoretical studies of schiff bases derived from Isophoronediamine (IPDA) and some aldehyde derivatives
EMİN BERKE MEMİÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaBursa Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUNUS KAYA
PROF. DR. METE YILMAZ
- Geçiş metal komplekslerinin kataliz özelliklerinin incelenmesi
Investigation of catalysis properties of the transition metal complexes
MÜNEVVER GÜRBÜZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SELAHATTİN SERİN