Geri Dön

Bazı yeni 2-sübstitüe benzotiyazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve mikrobiyolojik etkileri üzerine çalışmalar

Studies on the synthesis, structure elucidation and microbiological effects of some new 2- substituted benzothiazole derivatives

PDF İndir

  1. Tez No: 225458
  2. Yazar: SERAP YILMAZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. İSMAİL YALÇIN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: antibakteriyel, benzotiyazol, benzamid, fenilasetamid, 3-fenilpropanamid, antibacterial, benzamide, benzothiazole, phenylacetamide, 3-phenylpropanamide
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 192

Özet

Sonuç ürünler o-aminotiyofenolden hareketle hazırlanmıştır. Öncelikle, o-aminotiyofenol, p-aminobenzoik asid veya p-aminofenilasetik asit ile PPA içinde ısıtılarak 2-(4-aminofenil/benzil)benzotiyazol hazırlanmış; takiben, para konumundaki amino grubu çeşitli açil klorürleri ile muamele edilerek 2-[4-(4-sübstitüe-benzamido / fenilasetamido / 3-fenilpropanamido)fenil / benzil] benzotiyazol türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir.Sentezlenen bileşiklerin saflıkları İnce Tabaka Kromatografisi ile kontrol edildikten sonra, erime dereceleri saptanmıştır. Bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, Kütle ve Elementel Analiz Yöntemleri kullanılarak aydınlatılmış ve elde edilen veriler bulgular kısmında verilmiştir.Sentezlenen bileşiklerin in vitro mikrobiyolojik aktiviteleri incelenmek üzere antibakteriyel aktivite için, Gram-negatif bakterilerden; Klebsiella pneumoniae izolatı [Genişlemiş Spektrumlu Beta Laktamaz enzimi (GSBL) içerir], Pseudomonas aeruginosa izolatı (gentamisine dirençli), Escherichia coli izolatı [Genişlemiş Spektrumlu Beta Laktamaz enzimi (GSBL) içerir], Klebsiella pneumoniae RSHM 574, Pseudomonas aeruginosa ATCC 25853, Escherichia coli ATCC 25922'ye karşı ve Gram-pozitif bakterilerden; Bacillus subtilis izolatı (seftriaksona dirençli), Staphylococcus aureus izolatı [metisiline dirençli (MRSA)], Bacillus subtilis ATCC 6633, Staphylococcus aureus ATCC 25923'e karşı; antifungal aktivite için ise, Candida albicans ATCC 10231, Candida albicans izolatı (biofilm pozitif) ve Candida krusei ATCC 6258 funguslarına karşı incelenmiştir.Antimikrobiyal etkileri, Minimum İnhibisyon Konsantrasyonu (MİK) değerleri şeklinde saptanmış ve bileşiklerin antibakteriyel etkileri referans ilaçlar olarak seçilen sulfametoksazol, ampisilin trihidrat, gentamisin sülfat, rifampisin ve ofloksazin ile; antifungal etkileri ise, flukonazol ve amfoterisin B ile karşılaştırılmıştır.Sentezlenen bileşiklerin 1.562-200?g/ml arasında değişen MİK değerlerinde antibakteriyel aktiviteye sahip oldukları ancak hiçbirinin antifungal aktivite göstermedikleri bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

In this study, 23 novel benzothiazole derivatives were synthesized for the first time and their in vitro microbiological activities were determined.At the first step, 2-(4-aminophenyl / benzyl)benzothiazole was prepared by heating o-aminothiophenol with p-aminobenzoic acid or p-aminophenylacetic acid in polyphosphoric acid and then, the amino group at the para position of phenyl ring was treated with various acylchlorides and finally, the result products, 2-[4-(4-substitutedbenzamido / phenylacetamido / 3-Phenylpropanamido)phenyl /benzyl] benzothiazole derivatives were obtained.The purity of the synthesized compounds has been controlled by TLC and their melting points were determined. Their structures were elucidated by using IR, 1H-NMR, Mass, Elemental Analysis methods.The in vitro microbiological activity of the synthesized compounds was observed for antibacterial activity against Gram-negative bacteria such as Klebsiella pneumoniae isolate, which has a extended spectrum beta lactamase enzyme (ESBL), Pseudomonas aeruginosa isolate (gentamicin-resistant), Escherichia coli isolate, which has a extended spectrum beta lactamase enzyme (ESBL), Klebsiella pneumoniae RSHM 574, Pseudomonas aeruginosa ATCC 25853, Escherichia coli ATCC 25922 and Gram-positive bacteria such as Bacillus subtilis isolate (ceftriaxone-resistant), Staphylococcus aureus isolate [meticilline-resistant (MRSA)], Bacillus subtilis ATCC 6633, Staphylococcus aureus ATCC 25923; for antifungal activity against fungi such as Candida albicans ATCC 10231, Candida albicans isolate (biofilm positive) ve Candida krusei ATCC 6258.The antimicrobial activity was observed as the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values and the activity of the compounds was compared with the reference drugs; sulphamethoxazole, ampicillin trihydrate, gentamicin sulfate, rifampicin and ofloxacin; antifungal activity of the compounds was compared with the reference drugs; fluconazole and amphotericin B. The synthesized compounds were found showing antibacterial activity at the MIC values between 1.562-200?g/ml, but none of them show antifungal activity.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    203115

    Bazı yeni 2-[4-(4-sübstitüe benzamido/fenilasetamido)fenil]benzotiyazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve mikrobiyolojik aktivite çalışmaları

    Studies on the synthesis, structure elucidation and microbiological activity of some novel 2-[4-(4-substituted benzamido/phenylacetamido)phenyl]benzothiazole derivatives

    KAYHAN BOLELLİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. İSMAİL YALÇIN

  2. Tez No

    456944

    Antitümör aktivite potansiyeline sahip benzotiyazol sübstitüe yeni pirazol sülfonamit türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and characterization of novel benzothiazole substituted pyrazole sülfonamide derivatives with antitumor activity potential

    MÜJGAN ALP

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaDumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI

  3. Tez No

    509279

    Benzimidazol, benzoksazol ve benzotiyazol yapısı taşıyan bazı yeni bis türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkilerinin araştırılması

    Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures

    ALİ KOÇAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve FarmakolojiMersin Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL

  4. Tez No

    272136

    Bazı yeni sübstitüe karboksiamido benzimidazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal etkileri

    Synthesis and structure elucidation of some new substituted-1hbenzimidazole-2-carboxamido derivatives and their antimicrobial effects.

    FİGEN USTA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN

  5. Tez No

    369806

    Synthesis and activity studies on some novel benzothiazole-piperazine derivatives

    Bazi yeni benzotiyazol-piperazin türevleri üzerine sentez ve aktivite çalişmalari

    EBRU BUCLULĞAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2014

    Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe Üniversitesi

    Eczacılık Bölümü

    PROF. DR. MİNE YARIM YÜKSEL

    YRD. DOÇ. DR. ENİSE ECE GÜRDAL HAKGÖR

Geri Dön