Bazı yeni sübstitüe karboksiamido benzimidazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal etkileri
Synthesis and structure elucidation of some new substituted-1hbenzimidazole-2-carboxamido derivatives and their antimicrobial effects.
- Tez No: 272136
- Danışmanlar: PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 132
Özet
Bazı Yeni Sübstitüe 1H-Benzimidazol-2-karboksiamido Türevlerinin Sentezi,Yapılarının Aydınlatılması ve Antimikrobiyal EtkileriSonuç ürün olarak tasarlanan 5,6-dikloro-1H-benzimidazol-2-karboksamid (3-14)türevleri aşağıdaki sentez basamakları ile elde edildi.Öncelikle, 4,5-dikloro-o-fenilendiamin ile glikolik asit arasından, Philipsyöntemi ile yapılan siklizasyonla 5,6-dikloro-2-hidroksimetil benzimidazol (1) eldeedilmiş, daha sonra bu bileşik alkali ortamda potasyum permanganat ile oksideedilerek, 5,6-diklorobenzimidazol-2-karboksilik asit'e (2) dönüştürülmüştür. Eldeedilen karboksilik asit grubu üzerinden çeşitli aminler ile, O-(Benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluroniyum heksaflorofosfat (HBTU) ve trietilamin varlığındaamidifikasyon işlemi gerçekleştirilmiş, böylece bileşik 3 - 13 hazırlanmıştır.Bileşik 14 ise bileşik 6'nın metanolik HCl ile muamele edilmesi suretiyle eldeedilmiştir.Bu dizinde tamamı orijinal 12 adet sonuç ve 2 adet bilinen ara ürün olarak,toplam 14 adet bileşik sentezlenmiştir. Sentezlenen türevlerin saflık kontrolleri,erime noktaları ve İTK ve HPLC incelemeleri yapıldıktan sonra, spektral analizleregeçilmiş, elde edilen 1H-NMR, 13C-NMR ve Mass spektral bulguları ile elementalanaliz sonuçları beklenen yapıları kanıtlar nitelikte bulunmuştur.Sentezlenen bileşiklerin, in vitro ortamda metisilin rezistans S. aureus, E.coli, B. subtilis ve C. albicans'a karşı antimikrobiyal etkileri Disk DifüzyonYöntemi kullanılarak test edildi. Genel olarak bileşiklerin bakterilere karşı dahaetkili olduğu, C. albicans'a karşı antifungal etkinliklerinin orta şiddette olduğugözlenmiştir. Sentezlenen bileşikler içinde metisilin rezistans S. aureus'a karşı eniyi inhibitor etki 16 mm lik zon ile bileşik 3'te gözlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Synthesis and Structure Elucidation of Some New Substituted-1HBenzimidazole-2-carboxamido Derivatives and their Antimicrobial Effects.In this study, at the first step, 5,6-dichloro-2-hydroxymethyl-1H-benzimidazole (1)was prepared by the cyclization of 4,5-dichloro-o-phenylenediamine with glycolicacid following this, alcohol group of 1 was converted to carboxylic acid (2) by theoxidation with KMnO4 in alkali medium. The final products 5,6-dichloro-1Hbenzimidazole-2-carboxamides (3-13) were prepared by the amidification ofcompounds 2 with several amines by using O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N?,N?-tetramethyluronium hexaflorophosphate (HBTU) as amidification agent. Thereaction of compound 6 with methanolic HCl gave compound 14.A series of novel 12 compounds (in addition two known intermediates) wereprepared in this study. The purity of these compounds were checked with TLC,HPLC. Melting points were determined. The chemical structure of the compoundswere elucidated with their 1H-NMR, 13C-NMR, Mass spectral data and elementalanalysis results.The in vitro antibacterial and antifungal activity of the synthesizedcompounds against methicillin rezistans S. aureus, E. coli, B. subtilis and C.albicans respectively is evaluated with the Disc Diffusion Techniques. In general, itwas observed that, the synthesized compounds were more active against the bacteriathan fungi. Among the synthesized derivatives compound 3 exhibited best inhibitoryactivity against methicillin resistant S. aureus with the 16 mm zone diameter.
Benzer Tezler
- Yeni benzimidazol türevi heterosiklik yapıların aydınlatılması, sentezi ve kemoterapötik etkileri
Identification, synthesis and chemotherapeutic effects of some novel benzimidazole derived heterocyclic structures
SENA GAFİL
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN AKI YALÇIN
- Yeni bazı benzimidazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatılması, antimikrobiyal ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and antimicrobial and antioxidant activity evaluation of some novel benzimidazole derivatives
FATMA SÖZÜDÖNMEZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. CANAN KUŞ
- Bazı yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatmaları, antikanser etki, bilgisayar destekli ilaç tasarım çalışmaları
Synthesis, structure elucidation, chemotherapeutic activity, computer aided drug desing studies of some new heterocyclic compounds
ÖZÜM ÖZTÜRK
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN AKI-YALÇIN
- Çeşitli oksadiazin-5-on, oksadiazin-6-on ve ilgili bileşiklerin sentezi
Synthesis of various oxadiazin-5-ones, oxadiazin-6-ones and related compounds
NEVİN ARIKAN
- Yeni bazı N-sübstitüe imidazo[4,5-b]piridin-2-fenilkarboksamid türevlerinin sentezleri, yapı aydınlatmaları ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation of some N-substituted imidazo [4,5-b]pyridine-2-phenylcarboxamides and evaluation of their antimicrobial activities
BURCU ÇİMET
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEÇKİN ÖZDEN