Nitril oksit ve amidoksim kullanarak yeni hetero halkalı bileşiklerin sentezi
Synthesis of new heterocyclic compounds by using nitrile oxide and amidoxime
- Tez No: 233138
- Danışmanlar: PROF. DR. HİKMET AĞIRBAŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Nitril oksit, 3-Dipolar siklokatılma, Etilkloroformat, Tiyolama, TLC, NMR, Korelasyon analizi, Sübstitüent etki, Nitrile oxide, 3-Dipolar cycloaddition, Ethyl chloroformate, Thiation, TLC, NMR, Correlation analysis, Substituent effect
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kocaeli Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 217
Özet
3,4-disübstitüe-1,2,4-oksadiazol-5(4H)-on (3) ve 3,4-disübstitüe-1,2,4-oksadiazol-5(4H)-tiyon (4) bileşiklerindeki C=N, C=O ve C=S gruplarına ait 13C NMR kimyasal kaymalarına sübstitüentin etkisi ?, ?+ ve ?- polar sübstitüent sabitleri kullanılarak incelendi. (3) serisinde C=N ve C=O grupları en iyi korelasyonları ? polar sübstitüent sabitiyle verdi. Korelasyon katsayıları r: -0.9564 (C=N) ve r :-0.9348 (C=O) olarak bulundu. (4) serisinde C=N grubu en iyi korelasyonu ? polar sübstitüent sabitiyle verirken, C=S grubu en iyi korelasyonu ?- polar sübstitüent sabitiyle verdi. Korelasyon katsayıları r: -0.8317 (C=N) ve r :-0.8969 (C=S) olarak bulundu. Sübstitüentin etkisine, indüktif ve rezonans etkilerin katkılarının ayrı ayrı incelenmesi amacıyla F ve R değerleri kullanılarak DSP analizi uygulandı. Bu analiz sonucunda (3) serisinde C=N grubunun korelasyon katsayısı 0.9837'ye yükselirken, C=O grubunun korelasyon katsayısı 0.9714'e yükseldi. (4) serisinde ise C=N grubunun korelasyon katsayısı 0.9451'ye yükselirken, C=S grubunun korelasyon katsayısı 0.9290'a yükseldi. (3) ve (4) serilerinde C=N, C=O ve C=S gruplarında ters indüktif etki görüldü.Ayrıca 3-(Sübstitüefenil)-cis-4,5-bis(hidroksi metil)-4,5-dihidroisoksazol (5) bileşiğinde C=N, C4, C5, C12 ve C14 nolu karbonlarının 13C NMR kimyasal kaymalarına sübstitüentin etkisi ?, ?+ ve ?- polar sübstitüent sabitleri kullanılarak incelendi. C4, C12 karbonları en iyi korelasyonu ?+ polar sübstitüent sabitiyle verirken, C5, C14 karbonları en iyi korelasyonu ?- polar sübstitüent sabitiyle verdi. Korelasyon katsayıları r: -0.9698 (C4), r:-0.9198 (C12), r:-0.9208 (C5) ve r:-0.9935 (C14) olarak bulundu. Burada da, DSP analizi daha iyi sonuçlar vermiştir.
Özet (Çeviri)
Substituent effects on 13C NMR chemical shifts of C=N, C=O and C=S in 3,4-disubstitued-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-ones (3) and 3,4-disubstitued-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thiones (4) were investigated by using ?, ?+ ve ?- polar substituent constants. In series (3), the correlation coefficients were found as r: -0.9564(?) (C=N) and r:-0.9348(?) (C=O) with SSP analysis. In series (4), the correlation coefficients were found as r: -0.8317(?) (C=N) ve r:-0.8969(?-) (C=S) with SSP analysis. In order to investigate the contribution of inductive and resonance effects seperately, DSP analysis was applied by using F and R values. As a result of this analysis, the correlation coefficient of the C=N group arised to 0.9837, while the correlation coefficient of the C=O group arised to 0.9714 in series (3). In series (4), the correlation coefficient of the C=N group arised to 0.9451, while the correlation coefficient of the C=S group arised to 0.9290. Reverse inductive effect was observed on C=N, C=O ve C=S groups of both series (3) and (4).In addition, substituent effect on 13C NMR chemical shifts of C=N, C4, C5, C12 ve C14 carbon atoms in 3-(substitued phenyl)-cis-4,5-bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazoles (5) were investigated by using ?, ?+ ve ?- polar substituent constants. In series (5), the correlation coefficients were found as r:-0.9698(?+) (C4), r:-0.9198(?+) (C12), r:-0.9208(?-) (C5) and r:-0.9935(?-) (C14) with SSP analysis. Here, DSP analysis also gave better results.
Benzer Tezler
- 1,4-bis(aminoksi)bütan-2,3-diol içeren metalsiz ve metalli ftalosiyanin polimerlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of metal-free and metallated phthalocyanine polymers involved 1,4-bis(aminooxy)butane-2,3-diol
İBRAHİM HAKKI SANCAK
- Keten ve oksoketenlerin çeşitli 1,3 dipolar bileşiklerle reaksiyonlarının kuantum kimyasal incelenmesi
The quantum chemical investigation of ketene's and oksoketene's reactions with several 1,3 dipolar compounds
ŞAZİYE ŞAHİNDAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
KimyaErciyes ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. EMİN SARIPINAR
PROF.DR. YUNUS AKÇAMUR
- Synthesis of novel azaheterocycles by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides
Nitril oksitlerin 1,3-dipolar halka katılma tepkimeleri ile yeni azaheterohalkaların sentezi
CEVHER ALTUĞ
- Synthesis of novel isoxazolines bearing 1,2,4-oxadiazole group via nitrile oxide cycloadditions
1,2,4-oksadiazol grubu içeren yeni izoksazolinlerin nitril oksit halka katılmaları yoluyla sentezi
PSHTIWAN SALIM MOHAMMED MOHAMMED
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
KimyaBolu Abant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM
- Mikrodalga ile kür edilmiş silikon içeren epoksi reçineler
Microwave curing of siloxane containing epoxy resins
MURAT KARADAYI