Geri Dön

Potassium permanganate/ carboxylic acid/ organic solvent: a powerful reagent for c-c bond formation, aryl coupling reactions and enone oxidation Ipso-nitration of arylboronic acids with silver nitrite/tmscl

Potasyum permanganat/ karboksilik asit/ organik çözücü: c-c bağ oluşumu, biaril reaksiyonları ve enonların oksidasyonu için güçlü bir reaktif Aril boronik asitlerin gümüş nitrit/ tmscl ile ipso-nitrasyonu

PDF İndir

  1. Tez No: 238630
  2. Yazar: HAMİDE FINDIK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN S. DEMİR
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 141

Özet

Bu tezin birinci bölümü C-C bağ oluşumu, aril birleşme reaksiyonları ve enon oksitlenmelerinde güçlü bir reaktif olan KMnO4/ karboksilik asit/ organik çözücü sistemiyle yapılan çalışmaları kapsamaktadır. Enonların ?'- asetoksillenmeleri ve aromatik ketonların ?-asetoksillenmeleri potasyum permanganat ve asetik asitle gerçekleştirilmiş ve asetoksilleme ürünleri %74-96 verimle elde edilmişlerdir. Aynı reaksiyon asetik asit yerine diğer karboksilik asitlerle de denenmiş ve ilgili asiloksi ketonlar aynı seçicilikle elde edilmişlerdir. Literatürde ilk kez, formik asit kullanılarak formilasyon ürünleri %61-85 verimlerle sentezlenmişlerdir. Potasyum permanganat ve asetik asit metodu biaril oluşma reaksiyonlarında da kullanılmıştır. Aril boronik asitler ve aril hidrazinler benzen içerisinde potasyum permanganat ve asetik asitle reaksiyona sokulduğunda biariller % 85-96 verimle elde edilmişlerdir. Çalışmalarımız potasyum permanganat/ karboksilik asit/ organik çözücü sisteminin Mangan(III) asetat eşdeğeri olarak davrandığını göstermiştir.

Özet (Çeviri)

The first part of the thesis presents the KMnO4/ carboxylic acid/ organic solvent which is a powerful reagent for C-C bond formation, aryl coupling reactions and enone oxidation. The ?'-acetoxylation of enones and the ?-acetoxylation of aromatic ketones were carried out with potassium permanganate and acetic acid, in which acetoxylation products were obtained in 74-96% yields. The same reaction was carried out with carboxylic acids other than acetic acid, which furnished corresponding acyloxy ketones with the same regioselectivity. For the first time, formyloxylation products were synthesized in a 61-85% yield by using formic acid. The potassium permanganate and acetic acid method was also used for aryl coupling reactions. The reaction of arylboronic acids and aryl hydrazines in benzene with potassium permanganate and acetic acid in turn furnished biaryls in a 85-96% yield. We showed that potassium permanganate/carboxylic acid/organic solvent behaves as manganese(III) acetate.In the second part of the thesis, ipso-nitration of arylboronic acids with AgNO2/ TMSCl was performed. Nitration of aromatic compounds is one of the most extensively studied reactions, and nitroaryl moieties play key roles in the physical and chemical properties of many target molecules in organic synthesis. For electrophilic nitration of aromatic compounds, a wide variety of reagents are available to date. Most of them are very strong nitrating agents and often lead to further nitration and mixture of isomers. Since most nitrating agents are oxidants, oxidation of other functional groups can also occur, giving a mixture of products. Thus, a search for milder and selective nitrating agents is a good research goal. In this work, we aimed to apply AgNO2/ TMSCl system to ipso nitration of arylboronic acids.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    75471

    Akrilamidin potasyum permanganat titriplex VI redoks sistemi ile elektrokimyasal polimerizasyonu

    Başlık çevirisi yok

    HAYAL BÜLBÜL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. A. BAHATTİN SOYDAN

  2. Tez No

    39459

    Seryum (IV) ve permanganat başlatıcısı ile bazı hidroksi asitler ve difenileterin akrilamid polimerizasyonu

    Polymerization of acrylamide by cerium (IV) and permanganate - hydroxy acid and diphenyl ether redox initiation

    A.VERDA COKA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. A. SEZAİ SARAÇ

  3. Tez No

    232416

    2,3-dimerkaptosüksinik asit uç gruplarını içeren akrilamid polimerlerinin sentezi ve fizikokimyasal özelliklerinin incelenmesi

    The synthesis of the acrylamide polymers which contain 2,3-dimercaptosuccinic acid end groups and investigation of their physichochemical properties

    ARZU BİRDAL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. CEMAL ÖZEROĞLU

  4. Tez No

    272136

    Bazı yeni sübstitüe karboksiamido benzimidazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal etkileri

    Synthesis and structure elucidation of some new substituted-1hbenzimidazole-2-carboxamido derivatives and their antimicrobial effects.

    FİGEN USTA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN

  5. Tez No

    83113

    Anaerobik çürütülmüş çamurların farklı kimyasal maddelerle şartlandırılması

    Conditioning of anaerobic digested sludges with different chemical conditioners

    İLKER SEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Çevre Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. LÜTFİ AKÇA

Geri Dön