Synthesis and electrochromic properties of conducting polymers of 4-(2,5-Di(thiophen-2-yl)-1h-pyrrol-1-yl) benzenamine and their use in electrochromic devices
4-(2,5-Di(tiyofen-2-il)-1h-pirol-1-il)benzenamin? in iletken polimerlerinin sentezi, elektrokromik özellikleri elektrokromik cihazlarda kullanımı
- Tez No: 238743
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT TOPPARE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 142
Özet
4-(2,5-Di(tiyofen-2-il)-1H-pirol-1-il)benzenamin (SNS-NH2) monomeri, 1,4-di(2-tiyenil)-1,4-butanedion ile benzen-1,4-diamin'in tepkimesiyle sentezlenmiştir. Monomerin kimyasal olarak polimerleştirilmesi sonucunda organik çözücülerde tamamiyle çözünen bir polimer elde edilmiştir. Monomer ile polimerin kimyasal yapıları 1H, 13C Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi (NMR) ve Fourier Transform İnfrared Spektroskopisi (FTIR) ile karakterize edilmiştir. Polimerin ortalama molekül ağırlığı Jel Geçirgenlik Kromatografisi (GPC) ile Mn = 2.2 x 103 gr/mol olarak belirlenmiştir. Monomerin elektrokimyasal polimerizasyonu LiClO4, NaClO4 (1:1) destek elektrolitleri varlığında asetonitrilde sabit gerilim yöntemi kullanılarak gerçekleştirilmiştir. SNS-NH2'nin 3,4-etilendioksitiyofen (EDOT) varlığındaki elektrokimyasal kopolimeri ACN/ NaClO4/ LiClO4 (1:1) çözücü-elektrolit ikilisinde potensiyodinamik metodla elde edilmiştir. Filmlerin iletkenlikleri dört-nokta tekniği ile belirlenmiştir.Dönüşümlü Voltametre (CV) ve UV-VIS Spektrofotometresi kullanılarak monomerin elektrokimyasal davranışı ve iletken polimerlerin redox tepkimeleri belirlendi. Polimer filmlerinin yüzey morfolojisi Taramalı Elektron Mikroskopu ile incelendi. Çalışmanın ikinci kısmı, tersinir olarak iki farklı optik özellik arasında değişim yapma özelliğine, yani iletken polimerlerin en ilginç özelliklerinden biri olan ?elektrokromizm?e adanmıştır. İletken polimerlerin elektrokromik özellikleri spektroelektrokimyasal, kinetik ve kolorimetrik analizler ile tanımlanmıştır. Spektroelektokimyasal analizler ile P(SNS-NH2)'nin elektronik geçisleri ?-?* geçisi ve polaron bantlarının oluşumuna bağlı olarak sırasıyla 376 ve 650 nm de gözlemlenmiştir. En indirgenmiş halinde sarı ve en yükseltgenmiş halinde mavi olan polimerin elektronik bant aralığı 2.12 eV olarak hesaplanmıştır. Kinetik çalışmalar sonucunda homopolimerin değişim yapma özelliği en yüksek kontrast noktasında % 20.7 olarak ölçülmüştür. Spektroelektokimyasal analizler sonucunda kopolimerin, P(SNS-NH2-co-EDOT), her iki homopolimerden de farklı bir elektrokromik özelliğe sahip oldugu gösterilmiştir. Kopolimer, uygulanan farklı potansiyellerde beş değişik renkle multikromik özellik göstermiştir. P(SNS-NH2-co-EDOT) için yapılan kolorimetrik çalışmalar, sentez sırasında uygulanan potansiyelin değiştirilmesiyle bu renklerin kolaylıkla degiştirilebileceğini kanıtlamıştır. Kolorimetri, spektroelektrokimya ve FTIR çalışmalarının sonuçları elektrokromik malzemenin renginin önceden belirlenebilir ve tekrarlanabilir bir biçimde kontrol edilebildiğini göstermiştir. Çalışmanın son kısmında ise, P(SNS-NH2), P(SNS-NH2-co-EDOT) ve poly(3,4-etilendioksitiyofen) (PEDOT) kullanılarak dual tip elektrokromik cihazlar kurulup incelendi. Cihazlarin spektroelektrokimyasal özellikleri, elektrokromik çevirmeleri ve açık devre hafızaları Dönüşümlü Voltametre (CV) ve UV-VIS Spektrofotometresi yötemleri kullanılarak araştırılmıştır. Cihazlar, iyi çevirme zamanlarının, uygun optik kontrastlarının ve yüksek dayanıklılıklarının olduğunu kanıtlamışlardır.
Özet (Çeviri)
A monomer, 4-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl) benzenamine (SNS-NH2), was synthesized via the reaction of 1,4-di(2-thienyl)-1,4-butanedione with benzene-1,4-diamine. Chemical polymerization of the monomer yielded a polymer which was completely soluble in organic solvents. The chemical structures of both the monomer and the polymer were characterized by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (1H-NMR and 13C-NMR) and Fourier Transform Infrared (FTIR) Spectroscopy. The average molecular weight of the chemically synthesized polymer was determined by Gel Permeation Chromatography (GPC) as Mn = 2.2x103 g/mol. The electrochemical oxidative polymerization of SNS-NH2 was carried out via potentiodynamic electrolysis in the presence of LiClO4, NaClO4 (1:1) supporting electrolyte in acetonitrile. Electrochemical copolymerization of SNS-NH2 in the presence of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) was achieved in acetonitrile (ACN) / NaClO4/LiClO4 (0.1M) solvent-electrolyte couple via potentiodynamic electrolysis. Conductivities of samples were measured by four probe technique.Cyclic Voltammetry (CV) and Ultraviolet?Visible Spectroscopy were used to investigate electrochemical behavior of the monomer and redox reactions of conducting polymers. Surface morphologies of the polymer films were investigated by Scanning Electron Microscope (SEM). Second part of the study was devoted to investigate the one of most interesting property of conducting polymers, the ability to switch reversibly between the two states of different optical properties, `electrochromism?. The electrochromic properties of the conducting polymers were investigated via spectroelectrochemistry, kinetic and colorimetry studies. Spectroelectrochemistry analysis of homopolymer, P(SNS-NH2), reflected electronic transitions at 376 and 650 nm indicating ?-?* transition and polaron band formation respectively. The polymer has an electronic bandgap of 2.12 eV with a yellow color in the fully reduced form and a blue color in the fully oxidized form. Switching ability of the homopolymer was evaluated by kinetic studies upon measuring the % transmittance as 20.7 % at the maximum contrast point. The spectroelectrochemical behavior of the P(SNS-NH2-co-EDOT) compare to that of the homopolymer revealed solid evidence of copolymerization based upon the differences in the spectral signatures. Copolymer revealed multichromic property with five different colors at different applied potentials. Colorimetry studies for P(SNS-NH2-co-EDOT) proved that it is possible to provide fine tuning of these colors by varying applied potential during synthesis. The results of colorimetry, spectroelectrochemistry and FTIR studies showed the possible control of the color of the electrochromic material in a predictable, controlled and reproducible manner. As the last part of the study, dual-type complementary colored electrochromic devices (ECD) using P(SNS-NH2) and P(SNS-NH2-co-EDOT)/poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) in sandwich configuration were constructed and evaluated. Spectroelectrochemistry, electrochromic switching and open circuit stability of the devices were investigated by UV-Vis Spectrophotometer and Cyclic Voltammetry. They have shown to possess good switching times, reasonable contrasts and high stabilities.
Benzer Tezler
- Synthesis and electrochromic properties of conducting polymers of 1-(4-nitrophenyl)-2,5-di(2-thienyl)-1H-pyrrole and their use in electrochromic devices
1-4-nitrofenil-2,5-di(2-tiyenil)-1H-pirolün iletken polimerlerinin sentezi, elektrokromik özellikleri ve elektrokromik cihazlarda kullanımı
SERHAT VARIŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
PROF. DR. IDRİS AKHMEDOV
- Synthesis and characterization of a new soluble polythiophene derivative and its electrochromic application
Yeni bir çözünür politiyofen türevinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokromik cihazlarda kullanımı
SİMGE TARKUÇ
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. LEVENT KAMİL TOPPARE
PROF. CİHANGİR TANYELİ
- Synthesis and electrochromic properties of conducting polymers of succinic acid bis-(2-thiophen-3-yl-ethyl) ester and their use in electrochromic devices
Süksinik asit bis-(2-tiyofen-3-il-etil)ester'in iletken polimerlerinin sentezi, elektrokromik özellikleri ve elektrokromik cihazlarda kullanımı
LALE SAÇAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
- Elektrokromik uygulamalara yönelik tiyofen içeren rutenyum komplekslerinin sentezi
Synthesis of ruthenium complexes containing thiophene derivatives for electrochromic applications
HAJAR SULTANOVA
- Synthesis, characterization and electrochromic properties of conducting copolymers of terephthalic acid bis-(thiophen-3-ylmethyl)thioester and conducting polymer of 1-(4-fluorophenyl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
Tereftalik asit bis-(tiyofen-3-ilmetil) tioesterin iletken kopolimerlerinin ve 1-(4-florofenil)-2,5-di(tiyofen-2-il)-1H-pirolün iletken polimerinin sentezi, karakterizasyonu, elektrokromik özellikleri
ÖZLEM TÜRKARSLAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
