Bazı siklopropankarbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure identification of some cyclopropanecarbohydrazide derivatives
- Tez No: 247478
- Danışmanlar: PROF. DR. ZAFER CESUR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 163
Özet
Bu çalışmada, siklopropankarboksamid artığı taşıyan altı yeni spiroheterosiklik bileşik, N-(2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3a), N-(2,8-dimetil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3b), N-(8-etil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3c), N-(2-metil-3-okso-8-propil-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3d), N-(8-tert-bütil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3e), N-(8-fenil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)siklopropankarboksamid (3f) sentez edildi. Bunun için, metil siklopropankarboksilat (1) ve hidrazin hidratın reaksiyonundan elde edilen siklopropankarbohidrazid (2), 4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekzanonlar ile Dean-Stark su ayıracında N'-{4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekziliden}siklopropan karbohidrazid ara ürünlerini oluşturmak üzere reaksiyona sokuldu. Daha sonra siklokondensasyon reaksiyonu, istenen N-{8-(nonsübstitüteü/alkil/aril)-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il}siklopropankarboksamid'leri (3a-f) vermek üzere 2-sülfanilpropanoik asit ilavesi ile tamamlandı. 3a-f bileşikleri %61,67-94,60 verimler ile elde edildi. Ürünlerin oluşumları ile ilgili mekanizmalar tartışıldı ve bileşiklerin yapıları elemental analiz ve UV, IR, 1H-NMR, HMBC, DEPT ve kütle spektrumlarından sağlanan veriler aracılığı ile doğrulandı.
Özet (Çeviri)
In this study, six new spiroheterocyclic compounds bearing a cyclopropanecarboxamide moiety; N-(2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)cyclopropanecarboxamide (3a), N-(2,8-dimethyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)cyclopropanecarboxamide (3b), N-(8-ethyl-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)cyclopropanecarboxamide (3c), N-(2-methyl-3-oxo-8-propyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)cyclopropanecarboxamide (3d), N-(8-tert-butyl-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)cyclopropanecarboxamide (3e), N-(2-methyl-3-oxo-8-phenyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)cyclopropanecarboxamide (3f) were synthesized. Thus cyclopropanecarbohydrazide (2) obtained from the reaction of methyl cyclopropanecarboxylate (1) and hydrazine hydrate was reacted with 4-(nonsubstituted/alkyl/aryl)cyclohexanones to give N?-{4-(nonsubstituted/alkyl/aryl) cyclohexylidene}cyclopropanecarbohydrazides as intermediate compounds using a Dean-Stark water seperator. Then the cyclocondensation reaction were completed by the addition of 2-sulfanylpropanoic acid to afford the desired N-{8-(nonsubstituted/alkyl/aryl)-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl}cyclopropanecarboxamides (3a-f). The compounds 3a-f were obtained with 61,67-94,60% yields. The reaction mechanisms involved in the formation of the products were discussed and the structures of the compounds were confirmed by means of elemental analysis and the data obtained from UV, IR, 1H-NMR, HMBC, DEPT and mass spectra.
Benzer Tezler
- Bazı kimyasal maddelerin mutajenik etkisinin Drosophila'da somatik mutasyon ve rekombinasyon testi ile araştırılması
The Detection of mutagenic activitiy of some chemicals by somatic mutation and recombination test in drosophila melanogaster
SELMA EKEBAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Tıbbi BiyolojiAnkara ÜniversitesiGenetik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. OKAN ERTUĞRUL
- Bazı 4-hidroksi-2M-1,4-benzoksazin-3(4H)-on türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
AYDIN MURAT ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Bazı metal kombinasyonlarının tavuk embriyolarında teratojenik etkileri: Bakır, molibden ve kadmiyumun etkileri
Teratogenic effects of combined some metals on chick embryos: Effects of copper, molybdenum and cadmium
ŞENOL YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmakoloji ve Toksikoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. EMİNE BAYDAN
- Bazı antipirilimidazol türevleri ve N-[(4-antipiroil) alkil ] piridinyum bromürler üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
NESRİN CESUR
Doktora
Türkçe
1986
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ÖZNUR ATEŞ
- Bazı hidrazid-hidrazonlar üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
GÜLTAZE ÇAPAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. NEDİME ERGENÇ