Synthesis of ?,ß-unsaturated ketones by rhodium-catalyzed carbonylative arylation of internal alkynes with arylboronic acids
Alkinlerin arilboronik asitler ile rodyum katalizli karbonilatif arilasyonu ile ?,ß-doymamış ketonların sentezi
- Tez No: 251093
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 175
Özet
?,ß-doymamış ketonlar bir çok organik reaksiyonda çıkış maddesi olarak kullanılabilirler. ?,ß-doymamış ketonlar genellikle aldol kondensasyon reaksiyonları sonucu elde edilebilirler. ?,ß-doymamış ketonlara alkenil ve arilboronik asitlerin rodyum katalizli katılma tepkimeleri ilk olarak Hayashi ve grubu tarafından gerçekleştirilmesinden itibaren organoboron reaktiflerinin çeşitli doymamış sistemlere rodyum katalizli katılma tepkimeleri karbon-karbon bağı oluşturan bir metod olarak her geçen gün daha önem kazanmaktadır. Organoboron reaktifleri rodyum ile hızla transmetalasyona uğrayarak arilrodyum(I) yapılarını oluştururlar ve yapılar çeşitli elektrofilik kısımlarından nükleofilik arilasyonu sağlarlar (Sakai, et al. 1997, Hayashi and Yamasaki 2003). Biz bu çalışmada arilboronik asitlerin rodyum katalizli diğer bir tip tepkimesini başarıyla gerçekleştirdik. Bu tepkimede alkinlerin arilboronik asitler ile rodyum katalizli karbonilatif arilasyonu ile ?,ß-doymamış ketonlar sentezlendi (Kuş, et al. 2008).Sonuç olarak geliştirdiğimiz method ?,ß-doymamış ketonların sentezi için bizlere kolay ve ılımlı bir yol sağlamıştır.
Özet (Çeviri)
?,ß-Unsaturated ketones are important key reagents in organic synthesis. They are commonly synthesised through an aldol condensation reaction. Since Hayashi et al. reported the first Rh-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to ?,ß-unsaturated ketones, the Rh-catalyzed addition of organoboron reagents to various unsaturated systems has become increasingly popular as a method of constructing C?C bonds. Organoboron reagents readily undergo transmetalation with Rh to form arylrhodium(I) species that are capable of inducing the nucleophilic arylation of various electrophilic sites (Sakai, et al. 1997, Hayashi and Yamasaki 2003).In this work, we have succesfully performed another example of the Rh-catalyzed reaction of arylboronic acids: a reaction of arylboronic acids with alkynes under a CO atmosphere to yield ?,ß-unsaturated ketones (Kuş, et al. 2008). As a consequence, the methodology established in this study proposes a relatively mild and simple way for the synthesis of ?,ß-unsaturated ketones .
Benzer Tezler
- Benzofuran sübstitüe ?,ß-doymamış ketonlar ve türevlerinin sentezi
The synthesis of benzofurane substituted ?,ß-unsaturated ketones and their derivatives
DEMET COŞKUN
- Alfa, beta doymamış ketonlardan oluşan yilidlerin kapanma reaksiyon mekanizmalarının teorik olarak incelenmesi
Theoretical investigation on the cyclization reaction mechanisms of ylides derived from unsaturated ketones
MEHMET ALİ ÇELİK
- Synthesis of bifunctional 2-aminodmap/prolinamide organocatalysts and their use in asymmetric Michael reaction to afford warfarin
Bifonksiyonel 2-aminodmap/prolinamit organokatalizörlerin sentezi ve asimetrik Michael tipi katılma ile warfarin eldesi
HASAN UFUK AKKOCA
- Hedefli konjuge karbonil bileşiklerinin sentezi ve reaksiyonları
Synthesis and reactions of targetted conjugate carbonyl compounds
TUĞÇE AKKAŞ
- Amonyum tuzlarının çeşitli organik reaksiyonlarda faz transfer katalizörü olarak kullanılması
Using of ammonium salts in various organic reactions as phase transfer catalyst
İLKER ESEN
