Synthesis of fused tricyclic compounds via Pauson-Khand cycloaddition reactions
Bitişik trisiklik yapıların Pauson-Khand siklokatılma reaksiyonu ile sentezi
- Tez No: 251458
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. F. DEVRİM ÖZDEMİRHAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Pauson-Khand siklokatılma reaksiyonu siklopentenon oluşturmak için önemli metotlardan biridir. İntramoleküler Pauson-Khand siklokatılma reaksiyonu kullanılarak 4a-hidroksi-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-oktahidro-1H-siklopenta[b]naftalin-2 (4H)-on 48 ve 8a-hidroksi-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-oktahidro-1H-siklopenta[b]naftalin-2(4H)-on 52 sentezlendi. Siklopentenon halkası içeren bitişik trisiklik bileşiklerbiyolojik aktif maddelerin sentezinde önemli yapı taşıdır. Bitişik trisiklik bileşikler48 ve 52 Mn(OAc)3 kullanılarak oksitlendi sonuçta 4a-hidroksi-2-okso-2,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-dekahidro-1H-siklopenta[b]naftalin-1-il asetat 49 ve 8a-hidroksi-2-okso-2,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-dekahidro-1H-siklopenta[b]naftalin-1-il asetat 53 yüksek verimle elde edildi. Bu sentezler için 1-sikloheksenilpirolidin başlangıç bileşiği olarak seçildi.
Özet (Çeviri)
The Pauson-Khand cycloaddition reaction is one of the important methods for the construction of cyclopentenone. Two fused tricyclic compounds that are 4a-hydroxy-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-2(4H)-one 48 and 8a-hydroxy-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-2(4H)-one 52 were synthesized by using the intramolecular Pauson Khand cycloaddition reaction. Fused tricyclic compounds including cyclopentenone ring that is building blocks in the synthesis of biologically active molecules. The resultant fused tricyclic compounds are 48 and 52 were oxidized to give 4a-hydroxy-2-oxo-2,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-yl acetate 49 and 8a-hydroxy-2-oxo-2,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-yl acetate 53 by using Mn(OAc)3 in good chemical yield. For this purpose, 1-cyclohexenylpyrrolidine was chosen as starting compound was synthesized according to the literature procedure.
Benzer Tezler
- 1,3-dipolar cycloaddition reactions of some sydnone derivatives with electron deficient alkenes and alkynes
Bazı sidnon türevlerinin elektronca yoksun alken ve alkinlerle 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonları
AKIN SAĞIRLI
- Yeni bir sübstitüe vicdiaminoglioksim ve komplekslerinin sentez ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and properties of a new substite vic-diaminoglyoxime and complexes
ŞEBNUR MEREY
- Clıck tepkimesi mekanizmasının teorik olarak incelenmesi
Theoretical investigation of Click reaction mechanism
ZEYNEP ŞİLAN TURHAN İRAK
