Geri Dön

Enzyme-catalyzed resolution of tertiary alcohols

Tersiyer alkollerin enzim katalizörlüğünde resolüsyonu

PDF İndir

  1. Tez No: 251464
  2. Yazar: YASEMİN SÖNMEZ
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. F. DEVRİM ÖZDEMİRHAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 85

Özet

Enantiyomerce saf olan tersiyer alkoller birçok doğal ürünlerin ve ilaçlarınsentezlerinde kullanılan, kuaterner carbon atomu içeren çok değerli yapı taşlarıdır.Bu çalışmada (±)-1-metil-2,3-dihidro-1H-inden-1-ol 54 ve (±)-1-metil-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-1-ol 57 CAL-A-CLEA, CAL-A, Amona PS-C II and CRLenzimleri ile enzimatik resolüsyona tabi tutulmuştur. (±)-1-metil-2,3-dihidro-1H-inden-1-ol 54' un resolüsyonunda en iyi çalışan katalizör CAL-A-CLEA enzimiydive %20 lik dönüşüm ile (R)-(-)-1-metil-2,3-dihidro-1H-inden-1-yl acetate 53 and(S)-(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 54 sırasıyla % 71 ve % 44 enantiyomerikzenginlik ile elde edildi. (±)-1-metil-1,2,3,4-tetrahidronaptalin-1-ol 57 CALA-CLEA ile enzimatik resolüsyona tabi tutulduğunda % 25 lik bir dönüşüm ile (S)-(+)-1-metil-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-1-ol 57 % 33 enantiyomerik zenginlik ileelde edilirken CAL-A ile enzimatik resolüsyona tabi tutulduğunda %20 lik dönüşümile (R)-(-)-1-metil-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-1-ol 57 % 99 enantiyomerikzenginlik ile elde edildi.

Özet (Çeviri)

Enantiopure tertiary alcohols are very valuable building blocks containingquaternary carbon centres for the synthesis of many different natural products andpharmaceuticals. In this study, (±)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 54 and (±)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 57 were resolved by using CAL-A-CLEA,CAL-A, Amona PS-C II and CRL. CAL-A-CLEA was the most active biocatalyst inthe resolution of (±)1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 54 and (R)-(-)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl acetate 53 and (S)-(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 54 was obtained with 71% ee and 44% ee by 20% conversion, respectively.When (±)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 57 was resolved in thepresence CAL-A, (R)-(-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate 56 wasobtained with 99% ee by 20% conversion while (S)-(+)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 57 was obtained with 33% ee by 25% conversion in thepresence CAL-A-CLEA.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    496319

    Yeni sekonder sülfonamidlerin sentezi ve in vitro karbonik anhidraz izoenzimleri üzerine inhibisyon aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of novel secondary sulfonamides and their in vitro carbonic anhydrase isozymes inhibition effects

    TANER GÖKÇEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Biyokimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK

    DOÇ. DR. AHMET C. GÖREN

  2. Tez No

    93092

    Enantiomeric resolution of racemic secondary N-methyl-2-pyrrolyl carbinols by candida cylindracea lipase (CCL)

    Rasemik ikincil N-metil-2-pirolil karbinollerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması

    ESRA BAŞYİĞİT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

    PROF. DR. METİN BALCI

  3. Tez No

    409727

    Benzofuranon ve indol türevlerinin biyokatalitik rezolüsyonu

    Biocatalytic Resolutions of Benzofuranone and Indole Derivatives

    EDA SOYDAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyoteknolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN

  4. Tez No

    238740

    Synthesis of chiral lactones via the baeyer villiger oxidation of cyclic aromatic acetoxy ketones -Nnovel annulation reactions of 2-propynyl-1,3-dicarbonyl compounds to form pyrroles- Addition of acyl phosphonates to diethyl cyanophosphonate (DEPC)

    Siklik aromatik asetoksi ketonların baeyer villiger yükseltgenmesiyle kiral laktonların sentezi -2-propinil-1,3-dikarbonil bileşiklerinin pirol oluşturmak için halkalaşma tepkimeleri- Açil fosfonatların dietil siyanofosfonata eklenmesi

    ASUMAN AYBEY

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. AYHAN S. DEMİR

  5. Tez No

    299945

    Benzaldehit liyaz (BAL) enziminin manyetik nanoparçacıklara immobilizasyonu ve tepkimelerinin incelenmesi

    Investigation of benzaldehyde lyase (BAL, EC 4.1.2.38) immobilization and reactions on magnetic nanoparticles

    BÜLENT ÇELEBİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BİLSEN TURAL

Geri Dön