Synthesis and cycloaddition reactions of some novel azides bearing 1,2,4-oxadiazole ring
1,2,4-oksadiazol halkası içeren bazı yeni azidlerin sentezi ve halka katılma tepkimeleri
- Tez No: 259392
- Danışmanlar: PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 228
Özet
Bu çaışmada, birinci adımda p-substitue aromatic monoamidoksimlerden başlayarak bir seri 3-aril substitute 5-klorometil 1,2,4-oksadiazol elde etmeyi hedefledik. Daha sonra 5-azidometil 3-aril substitue 1,2,4-oksadiazoller klorometil 1,2,4-oksadiazoller ve DMSO içinde sodyum azidden kolayca sentez edildiler. Literatür bilgimiz dahilinde, hem klorometil oksadiazollerin büyük çoğunluğu hem de tüm azidometil oksadiazoller henüz bilinmeyen heterohalkalı bileşiklerdir. Bu çalışmanın esas kısmı olarak, bu yeni 3-aril substitue 5-azidometil 1,2,4-oksadiazollerin N-fenil maleimid, fenil vinil sulfon gibi dipolarsevenler ve furan-maleik anhidrid and furan-N-fenil maleimid tepkimelerinden kolayca elde edilen bazı bisiklik olefinik dipolar dipolar sevenler ile 1,3-dipolar halkalı katılma tepkimelerinin gerçekleştirilmesi ve biyolojik aktiflik göstermeleri beklenen bisiklik ve trisiklik katılma ürünlerinin elde edilmesidir. Bu katılma ürünleri substitue 1,6-dihidropirrolo-[1,2,3] triazol, substitue-4-fenilsulfonil-4,5-dihidro-[1,2,3] triazol and 8,8a-hekzahidro-4,8-epoksifuro-[1,2,3] triazol bileşik sınıfı üyeleridir. Tüm katılma ürünlerin yapıları IR, NMR (1H, 13C), kütle spektrumları ve fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri) ile aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this work, in the first step, we aimed to obtain a number of 5-chloromethyl 1,2,4-oxadiazoles starting from p-substituted aromatic monoamidoximes. Then, 5-azidomethyl 3-aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles were easily prepared from the reaction of chloromethyl 1,2,4-oxadiazoles and sodium azide in DMSO. To our best knowledge of literature survey, both a great number of chloromethyl oxadiazoles and all the azidomethyl oxadiazoles are novel heterocyclic compounds not known yet. As the major part of this work, 1,3-dipolar cycloaddition reactions of these novel 3-aryl substituted 5-azidomethyl 1,2,4-oxadiazoles with the dipolarophiles like N-phenyl maleimide, phenyl vinyl sulfone and some bicylic olefinic dipolarophiles which were easily synthesized from furan-maleic anhydride and furan-N-phenyl maleimide reactions were performed to afford bicylic and tricyclic cycloaddition products which might be expected to exhibit biological activity. These cycloadducts are the members of substituted 1,6-dihydropyrrolo-[1,2,3] triazoles, substituted-4-phenylsulfonyl-4,5-dihydro-[1,2,3] triazoles and 8,8a-hexahydro-4,8-epoxyfuro-[1,2,3] triazoles. The structures of all the cycloadducts were elucidated by means of IR, NMR (1H, 13C), MASS spectra and physical characteristics (melting points and Rf values).
Benzer Tezler
- Nonperiferal terminalalkin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve klik kimyası kullanılarak glukokonjugasyonu
Synthesis and characterization of nonperipheral terminalalkynyl substituted phthalocyanines and their glucoconjugation via click chemistry
ZELİHA KANAT
- Birleşik tiyofen temelli bileşiklerin klik reaksiyonu ile polimerleştirilmesi, elektronik ve optoelektronik özelliklerinin araştırılması ve uygulamaları
Polymerization of fused thiophene based compounds via cli̇k reaction, researching of their electronic, optoelectronic properties and their applications
ALİ BUYRUK
- Synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
1,3-dipolar halka katılma reaksiyonu yoluyla yeni 1,2,3-triazol türevlerinin sentezi
OMER AHMED AMEEN ALFAZEA
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
KimyaÇankırı Karatekin ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEYNEP GÜLTEKİN
- Synthesis and cycloaddition reactions of some new sydnones carrying 1,2,4-oxadiazolylmethyl group
1,2,4-oksadiazolilmetil grubu taşıyan bazı yeni sidnonların sentezi ve halkalı katılma tepkimeleri
ELİF YILDIZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- 1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol halkası içeren pürin ve pirimidin esaslı yeni nükleozitlerin klik reaksiyonu yoluyla sentezi
Synthesis of purine and pyrimidine based new nucleosides containing 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole ring via click reaction
ERKAN HALAY
