Asymmetric synthesis of 1,4-diamine based chiral ligand and organocatalyst and their applications
1,4-diamin bazlı kiral ligand ve organokatalizörlerin asimetrik sentezleri ve uyguamaları
- Tez No: 269023
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 92
Özet
Trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoantrasen temelli özgün 1,4-kiral diamine ligandlar sentezlenmiştir. Sentez planı çeşitli basamaklardan oluşmaktadır, öncelikli olarak dimetil fumarat ve antrasen bileşiklerinin Diels-Alder tepkimesi sonucu elde edilen ürünün LiAlH4 ile indirgenmesi, ardından oluşan diol yapının mesil ve triflat birimleri ile SN2 tepkimesi sonucu daha iyi reaktivitelere sahip dimesil esteri ve ditriflat esteri elde edilmiştir. Elde edilen bu esterler ise beş tane katalizörün 27, 29, 30, 33 ve 38 sentezinde kullanılmıştır. Elde edilen ilk dört katalizör 27, 29, 30 ve 33 geçiş metalleri kullanılarak asimetrik hidrojen transferinde kullanılmıştır, diger katalizör 38 ise aseton ve p-nitrobenzaldehit bileşiklerinin aldol tepkimelerinde organokatalizör olarak kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
Novel 1,4-chiral diamine ligand possessing a trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene backbone was synthesized. The synthetic plan involves first LiAlH4 reduction of the Diels-Alder adduct obtained by reaction of dimenthyl fumarate and anthracene, which is followed by reacting the corresponding alcohol and subsequent attachment of mesylate and triflate units to get good leaving groups which are available substances for introducing nitrogen units via SN2 type reactions. Consequently, by using dimesyl ester and ditriflate esters five catalysts 27, 29, 30, 33 and 38 were synthesized. The first four catalysts 27, 29, 30 and 33 were used in transfer hydrogenation reactions with transition metal whereas catalyst 38 used as an organocatalyst in direct aldol reaction between acetone and p-nitrobenzaldehyde.
Benzer Tezler
- Synthesis of novel chiral pyrrole derivatives as catalyst and their applications in asymmetric synthesis
Katalizör olarak yeni kiral pirol türevlerinin sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları
ALİME EBRU AYDIN
Doktora
İngilizce
2006
KimyaHacettepe ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Cinchona alkaloid based bifunctional urea catalyzed enantioselective aldol reactions between alpha azido ketones and alpha oxo esters
Bifonksiyonel kinkona alkaloit-üre katalizörlüğünde alfa azido keton ve alfa okso esterlerin enantiyoseçici aldol reaksiyonu
SEDA OKUMUŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Azot içeren reaktiflerle yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi
Synthesis of novel heterocyclic compounds with nitrogen-containing reagents
BİLGESU ONUR SUCU BAVKIR
Doktora
Türkçe
2015
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU