Yeni bazı N-sübstitüe imidazo[4,5-b]piridin-2-fenilkarboksamid türevlerinin sentezleri, yapı aydınlatmaları ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation of some N-substituted imidazo [4,5-b]pyridine-2-phenylcarboxamides and evaluation of their antimicrobial activities
- Tez No: 123741
- Danışmanlar: PROF.DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 864
Özet
58 ÖZET N-Substitüe İmidazo[4,5-b]piridin-2-fenilkarboksamid Türevlerinin Sentezleri, Yapı Aydınlatmaları ve Antimikrobiyal Etkileri Üzerine Çalışmalar Bu çalışmada sonuç ürün olarak sentezlenen 8 adet orijinal N-Substitüe İmidazo[4,5- b]piridin-2-fenilkarboksamid, 2-kloro-3-nitropiridinden hareketle hazırlandı. 2-kloro- 3-nitropiridin, çeşitli alkilaminlerle DMF içinde nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu ile 2-alkilamino-3-nitropiridin türevlerine (1-3) dönüştürüldü. Daha sonra bu bileşikler Parr apareyinde Pd/C katalizörlüğünde hidrojen gazı ile 2-alkilamino-3- aminopiridin türevlerine (4-6) redüklendi. Bu türevler 4-karboksi-benzaldehit'in Na2S2Û5 ile elde edilen katım ürünü ile, DMF içinde reaksiyona sokularak, 4-(3- alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)benzoik asit (7-9) halka sisteminin sentezleri gerçekleştirildi. Daha sonra karboksil grubunun acil klorür oluşumunu takiben amidifikasyonu ile tasarlanan sonuç türevlerin (10-17) eldesi yapıldı. Bu çalışmada yukarıda verilen reaksiyonlar ile 4 adet ara ve 8 adet sonuç ürün olmak üzere toplam 12 adet orijinal kimyasal bileşiğin sentezi gerçekleştirildi. Sentezini yaptığımız bileşiklerin, in vitro ortamda Candida albicans, Candida krusei, Bacillus subtilis, Escherichia coli'ye karşı antimikrobiyal etkileri Disk Difüzyon Yöntemi kullanılarak test edildi. Sentezlenen karboksamid türevlerinden 10, 11 ve 13 bileşikleri C. krusei'ye karşı referans bileşik olan Flukonazol'den daha iyi inhibisyon zonu oluşturduğu görüldü. Anahtar Kelimeler : İmidazopiridin Türevleri, İmidazopiridin Karboksilik Asit ve Karboksamidler, Sentez ve Yapı Aydınlatmaları, Antifungal ve Antimikrobiyal Etki.
Özet (Çeviri)
59 SUMMARY Studies on the Synthesis, Structure Elucidation of Some N-Substituted imidazo[4,5-b]pyridine-2-phenyIcarboxamides and Evaluation of Their Antimicrobial Activities In this study, 8 new targeted of N-Substituted imida2»[4,5-b]piridn>2- phenylcarboxamides (10-17) were prepared by using 2-chloro-3-nitropyridine as starting material. First, chlorine group was converted to N-alkylated amines (1-3) by the nucleophylic substitution reaction in dimethylfonnamide. Then, these intermediates were reduced to 2-alkylammo-3-aminopyridine derivatives (4-6) with H2, Pd / C in Parr apparatus. Cyclization of these di-o-amines, with Na2S20s adduct of 4-carboxybenzaldehyde in dimethylformarhide gave 4-(3-alkyl-3H-imidazo[4,5- b] pyridine-2-yl)benzoic acids (7-9). Carboxyl group of these compounds were converted to targeted amides (10-17) by using SOCI2, then several amines. 8 new targeted compounds as well as 4 intermediates were prepared for the first time, by the given reactions above. The purity of the synthesized compounds were controlled by thin layer chromatography and and their elemental analysis results. Melting points were determined and uncorrected. The chemical structure of the compounds were elucidated by their Infrared, Nuclear Magnetic Rezonance and Mass spectral data. The in vitro antifungal activity of the synthesized compounds against Candida albicans, Candida krusei, and antibacterial activity against Bacillus subtilis, Escherichia coli were evaluated by the Disc Diffusion Techniques. Among them compound 10, 11 and 13 showed better antifungal activity than the reference compound Fluconazole. Key Words : îmidazopyridine Derivatives, Imidazopyridine Carboxylic acid and Carboxyamides, Synthesis and Structure Elucidation, Antifungal and Antimicrobial Activity.
Benzer Tezler
- Yeni imidazolyum türü n-heterosiklik karbenlerin sentezleri ve heck reaksiyonu ile bazı heterohalkalı bileşiklerin türevlendirilmelerindeki uygulamaları
Synthesis of new imidazolium type n-heterocyclic carbenes and their applications in the derivatization of some heterocyclic compounds by the heck reaction
MELİHA ÇETİN
- İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi bazı tiyazolidinonların sentezleri ve karakterizasyonları
Synthesis and characterization of some thiazolidinones derived imidazo[2,1-b]thiazole
MİNE İSAOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN CESUR
- Bazı sübstitüe imidazolilmerkaptoasetiltiyosemikarbazid ve tiyazolidon türevlerinin yapısal özellikleri
Structural characteristics of some substituted imidazolylmercaptoacetylthiosemicarbazide and thiazolidone derivates
TAYLAN İYİKÖŞKER
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYSEL GÜRSOY
- Yeni substitue polipiridinlerin ve metal komplekslerinin sentezi, spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of new substitued polypyridines and their metal complexes, investigations of their spectroscopic properties
ASLIHAN YILMAZ OBALI
- Bazı N-substitue tiyoüre bileşiklerinin kloroasetilklorür ile halka kapanması reaksiyonları
Ring closure reactions of some n-sübs1îtuted thioureas with chloroacetylchloride: synthesis of substituted i- mbdazolidine-2-thion-4-ones
FATMA NOHUT