Kiral trisiklik ß-amino alkol ligand-dietilçinko-peroksit sistemi ile enonların asimetrik weitz-scheffer epoksidasyonu
Asymmetric weitz-scheffer epoxidation of enones by chiral tricyclic ß-amino alcohol ligand-diethylzinc-peroxide system
- Tez No: 284321
- Danışmanlar: PROF. DR. HAMDULLAH KILIÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 153
Özet
Bu çalışmada ticari olarak mevcut amino asitlerden çıkılarak bir seri trisiklik (S)-ß-amino alkoller sentezlenmiş ve enonların dietilçinko eşliğinde t-butil hidroperoksit ile asimetrik Weitz-Scheffer epoksidasyonunda ligand olarak etkinlikleri incelenmiştir. Bu çalışmanın stereokimyasal verileri monosiklik (S)-ß-amino alkollerden elde edilen stereokimyasal verilerle karşılaştırılarak yorumlanmıştır. Bu karşılaştırma sonucu pirolidine kenetlenmiş [2.2.2]bisiklooktan iskeletinin yanı sıra karbinol merkezine bağlı grupların ve N-alkil zincir uzunluğunun enantiyoseçicilikte önemli bir rol oynadığı belirlenmiştir. Enonların asimetrik Weitz-Scheffer epoksidasyonunda ligand olarak incelenen trisiklik (S)-ß-amino alkoller arasında difenilkarbinol grubu içeren (S)-ß-amino alkol ile yapılan reaksiyonlarda ilgili epoksi ketonlar %12-97 enantiyomerik zenginlikle elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, a series of tricyclic (S)-ß-amino alcohols were synthesized from commercially avaliable amino acids and evaluated as ligands in the asymmetric Weitz-Scheffer epoxidation of enones by tert-butyl hydroperoxide in the presence of diethylzinc. The obtained stereochemical results were expounded by comparison with those achieved with monocyclic (S)-ß-amino alcohols. Based on the comparion, it was found that the bicyclo[2.2.2]octane backbone fused to pyrrolidine and the groups attached to the carbinol centre, as well as the chain length of the ß-amino alcohol, had a marked effect on the enantioselectivity. Among the (S)-ß-amino alcohols tested, (S)-ß-amino alcohol, which has a diphenyl carbinol moiety, proved to be the most efficient to yield epoxy ketone with 12-97% enantiomeric excess (ee).
Benzer Tezler
- Trisiklik amino asid ester sentezleri ve indirgen heck reaksiyonları
The synthesis of tricyclic amino acid esters and their heck reactions
ÖMER TAHİR GÜNKARA
- Akridin esaslı bazı yeni bileşiklerin sentezi ve boya duyarlı güneş hücrelerinde uygulamaları
Synthesis of some new acridine-based compounds and applications in dye-sensitive solar cell
NAGİHAN ÖZTÜRK
- One-pot synthesis of chloroalcohols and their lipase mediated kinetic resolution ferrocenyl aziridinylmethanols as chiral ligands in enantioselective conjugate diethylzinc addition to enones
Kloralkollerin tek-kapta sentezi ve lipazlı ortamda kinetik ayrıştırılması nonlara enantioseçici konjuge dietilçinko katılmasında kiral ligand olarak ferrosenil aziridinilmetanoller
ALPER İŞLEYEN
- Bazı oksalamid ve karbazol türevlerinin moleküler ve kristal yapı analizi
Molecular and crystal structure analysis of some oxalamide and carbazol derivatives
DUYGU BARUT
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN
