Synthesis of furopyrrolone and furopyridazinone derivatives: A new class of compounds
Furopirolon ve furopiridazinon türevlerinin sentezi: Yeni iskelet yapısına sahip bileşikler
- Tez No: 286171
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Furopirolon, izoindolinon, furopiridazinon, izosiyanat, Furopyrrolone, isoindolinone, furopyridazinone, isocyanates
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
Furopirolon, furan ve pirolon halkalarının kenetlenmesinden oluşan bisiklik yapıya sahip bileşik olup izoindolinon ile izoelektroniktir. İzoindolinon da heterosiklik bir bileşik olup benzene ve pirolon halkalarının kenetlenmesinden oluşmuştur. Pirolon, pirolidin, pirolidinon, piridazin ve piridazinon birçok ilacın temel yapısını oluşturmaktadır. Bu çalışma kapsamında, furopirolon ve furopiridazinon türevlerinin sentezi için yeni bir yöntem geliştirildi. Bunun için çıkış bileşiği olan diester, metil 2-(2-metoksi-2-oksoetil)-3-furoat, regiospesifik olarak izosiyanata çevrildi. Bu izosiyanat alkol ve aminlerle reaksiyona sokularak ürethan ve üre türevleri sentezlendi. İntramoleküler siklizasyonu elde etmek için ester grupları kendilerinden daha reaktif olan asil klorürlere çevrildi. İkinci kısımda ise, aldehit hidrazin ve hidrazin tuzlarıyla reaksiyona sokuldu ve elde edilen bileşikler halkalaşma için kullanıldı. Siklizasyonu sağlamak için ise ester grupları tekrar asil klorürlere çevrildi.
Özet (Çeviri)
Furopyrrolone has a bicyclic structure consisting of furan and a pyrrolone ring. It is isoelectronic with isoindolinone which is also a heterocyclic organic compound. It has a bicyclic structure, consisting of a benzene ring fused to a five-membered nitrogen containing pyrrolone ring. Pyrrolones, pyrrolidines, pyrrolidinones, pyridazines and pyridazinones are precursors to many pharmaceuticals. In this project we developed new synthetic procedures leading to the synthesis of furopyrrolone derivatives. To do this, the starting compound, methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate, was converted to isocyanate, regioselectively. This isocyanate was converted into the corresponding urethane and/or urea derivatives by treatment with alcohol and amine, respectively. It is known that acyl chlorides are more reactive than esters and carboxylic acids. Therefore, ester was converted to more reactive compound acyl azide that was used for intramolecular cyclization to get desired furopyrrolone skeletons. In the second part, methyl 2-formylfuran-3-carboxylate was treated with hydrazine and hydrazine salts. Then, intramolecular molecular cyclization caused the formation of desired heterocycles via acyl chloride intermediate.
Benzer Tezler
- Developments of new synthetic methodologies for furan-fused heterocycles
Furana kenetlenmiş heterosiklik yapıların sentezi için yeni sentetik metotların geliştirilmesi
MERVE ERGUN
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Synthesis of polyhydroxybutyrate and its copolymers by alcaligenes latus and alcaligenes eutrophus
Polihidroksibütirat ve kopolimerlerinin alcaligenes latus ve alcaligenes eutrophus ile sentezlenmesi
ZEYNEP GÜMÜŞYAZICI
Yüksek Lisans
İngilizce
1999
BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜRDAL ALAEDDİNOĞLU
- Synthesis of silican-germanium by high dose germanium ion implantation into silican
Silisyum içine yüksek doz germanyum iyon ekimi ile silisyum-germanyum sentezlenmesi
MEHMET ŞAHİN
Yüksek Lisans
İngilizce
1999
Fizik ve Fizik MühendisliğiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. RAŞİT TURAN
- Synthesis of a dimeric cyclodextrin as an artificial enzyme
Bir yapay enzim olarak dimerik siklodekstrin sentezi
PINAR TAŞTAN
Yüksek Lisans
İngilizce
1999
BiyokimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBiyokimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ENGİN UMUT AKKAYA
- Fosforil diazo asetaldehitleri sentez yöntemleri
Synthesis of phosphoryl diazoacetaldehydes
SİBEL HOCAOĞLU
