Synthesis of furopyrrolone and furopyridazinone derivatives: A new class of compounds
Furopirolon ve furopiridazinon türevlerinin sentezi: Yeni iskelet yapısına sahip bileşikler
- Tez No: 286171
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Furopirolon, izoindolinon, furopiridazinon, izosiyanat, Furopyrrolone, isoindolinone, furopyridazinone, isocyanates
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
Furopirolon, furan ve pirolon halkalarının kenetlenmesinden oluşan bisiklik yapıya sahip bileşik olup izoindolinon ile izoelektroniktir. İzoindolinon da heterosiklik bir bileşik olup benzene ve pirolon halkalarının kenetlenmesinden oluşmuştur. Pirolon, pirolidin, pirolidinon, piridazin ve piridazinon birçok ilacın temel yapısını oluşturmaktadır. Bu çalışma kapsamında, furopirolon ve furopiridazinon türevlerinin sentezi için yeni bir yöntem geliştirildi. Bunun için çıkış bileşiği olan diester, metil 2-(2-metoksi-2-oksoetil)-3-furoat, regiospesifik olarak izosiyanata çevrildi. Bu izosiyanat alkol ve aminlerle reaksiyona sokularak ürethan ve üre türevleri sentezlendi. İntramoleküler siklizasyonu elde etmek için ester grupları kendilerinden daha reaktif olan asil klorürlere çevrildi. İkinci kısımda ise, aldehit hidrazin ve hidrazin tuzlarıyla reaksiyona sokuldu ve elde edilen bileşikler halkalaşma için kullanıldı. Siklizasyonu sağlamak için ise ester grupları tekrar asil klorürlere çevrildi.
Özet (Çeviri)
Furopyrrolone has a bicyclic structure consisting of furan and a pyrrolone ring. It is isoelectronic with isoindolinone which is also a heterocyclic organic compound. It has a bicyclic structure, consisting of a benzene ring fused to a five-membered nitrogen containing pyrrolone ring. Pyrrolones, pyrrolidines, pyrrolidinones, pyridazines and pyridazinones are precursors to many pharmaceuticals. In this project we developed new synthetic procedures leading to the synthesis of furopyrrolone derivatives. To do this, the starting compound, methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate, was converted to isocyanate, regioselectively. This isocyanate was converted into the corresponding urethane and/or urea derivatives by treatment with alcohol and amine, respectively. It is known that acyl chlorides are more reactive than esters and carboxylic acids. Therefore, ester was converted to more reactive compound acyl azide that was used for intramolecular cyclization to get desired furopyrrolone skeletons. In the second part, methyl 2-formylfuran-3-carboxylate was treated with hydrazine and hydrazine salts. Then, intramolecular molecular cyclization caused the formation of desired heterocycles via acyl chloride intermediate.
Benzer Tezler
- Developments of new synthetic methodologies for furan-fused heterocycles
Furana kenetlenmiş heterosiklik yapıların sentezi için yeni sentetik metotların geliştirilmesi
MERVE ERGUN
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Metil-sübstitüe metoksi konduritollerin sentezi
Synthesis of methyl-substituted methoxy conduritols
DİLEK KAPLAN
- Hint yağından azelaik asid sentezi ve bu asid'in dioktil- ve dinonil- esterlerinin lipaz ile invitro otrtamda etkileşimi
Synthesis of azelaic acid from castor oil and in vitro interaction of dioctyl and dinonyl esthers of this acid with lipase
GÜLEN TÜRKER
- (2-(2-Stirilsiklopentil)Benzo[D]Tiyazol) Türevlerinin Sentezi ve Pankreas Hücre Hatlarında Antikanser Aktivitelerinin İncelenmesi
Synthesis of (2-(2-Styrylcyclopentyl)Benzo[D]Thiazole) Derivatives and Investigation In Vıtro Anticancer Activities on Pancreas Cell Line
NURAY ÜREMİŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyokimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiTıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA İNANÇ TOLUN