Geri Dön

Stereospesifik bir yöntemle sikloheksitol sentezi

Synthesis of cyclohexitol with a stereospecific method

  1. Tez No: 287296
  2. Yazar: SİNEM ÇAMBUL
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ARİF BARAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2011
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Sakarya Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 70

Özet

Siklo-hekzitol kuruluşuna sahip bir şeker molekülünün sentezi için yeni bir yöntem tanımlandı. Maleik anhidritin indirgenmesinden dihidro siklohekzen bis-dimetanol (1) hazırlandı. Dihidro siklohekzen bis-dimetanol'in (1) asetillenmesi (Ac2O/piridin) ve çift bağın bromlanması ile yüksek verimle (4,5-dibromosiklohekzan-1,2-diyl)bis(metilen) diasetat (3) sentezlendi. 2 mol HBr eliminasiyonu ile siklohekza-2,4-diene-1,2-diylbis(metilen)diasetat (4) sentezlendi. 4 singlet oksijen ile 2+4 siklo katılma reaksiyonuna tabi tutuldu ve 5 nolu bileşik elde edildi, oluşan oksijen-oksijen bağlarının homolitik olarak bölünmesi (tiyoüre/MeOH) ile ((1R,2S,5S)-2,5-dihidroksisiklohekz-3-ene-1,2-diyl)bis(metilen) diasetat (6) kantitatif olarak sentezlendi. ((1R,2S,5S)-2,5-dihidroksisiklohekz-3-ene-1,2-diyl)bis(metilen) diase- tat'nın (6) asetillenmesi (Ac2O/piridin) ile ((1R,2S,5S)-5-asetoksi-2-hidroksi siklohekz-3-ene-1,2-diyl)bis(metilen) diasetat (7) yüksek verimle elde edildi. 7 nolu bileşikteki metilenik çift bağ MCPBA ile epoksitlenerek, ((1S,2S,3R,5S,6S)-5-asetoksi-2-hidroksi-7-okza-bisiklo[4.1.0]heptan-2,3-diyl)bis(metilen) diasetat 8 sentezlendi ve epoksitin asidik ortamda açılması ve asetillenmesi ile (1S,4S,5R)-4,5-bis(asetoksimetil)-4-hidroksisiklohekzan-1,2,3-triyl triasetat (9) sentezlendi. 9 nolu bileşiğin bazik ortamda (NH3(g)/MeOH) hidroliz edilmesi ile (1S,4S,6R)-1,6-bis(hidroksimetil)siklohekzan-1,2,3,4-tetraol (10) kantitatif olarak sentezlendi.

Özet (Çeviri)

A new method for preparation of a sugar molecule that has cyclohexitol construction was realized. Dihydro cyclohexene bis-dimethanol (1) was prepared by reduction of maleic anhydrite. Acetylation (Ac2O/pyridine) of dihydro cyclohexene bis-dimethanol (1) and bromonation of double bond gave (4,5-dibromocyclohexane-1,2-diyl)bis(methylene) diacetate (3) with high yield. By elimination of 2 mol HBr cyclohexa-2,4-diene-1,2-diylbis(methylene) diacetate (4) was synthesized. Cyclohexa-2,4-diene-1,2-diylbis(methylene) diacetate was subjected to 2+4 cycloaddition reaction 5 with singled oxygen and by homolitic cleavage of resultant oxgen-oxgen bonds (tiyoüre/MeOH) and ((1R,2S,5S)-2,5-dihydroxycyclohex-3-ene-1,2-diyl)bis(methylene) diacetate (6) was synthesized quantitatively.Acetilation of ((1R,2S,5S)-2,5-dihydroxycyclohex-3-ene-1,2-diyl)bis(methylene) diacetate (6) (Ac2O/pirydine) gave ((1R,2S,5S)-5-acetoxy-2-hydroxycyclohex-3-ene-1,2-diyl)bis(methylene) diacetate (7) with high yield. Methylenic double bond of compound 7 was epoxidized by MCPBA to give ((1S,2S,3R,5S,6S)-5-acetoxy-2-hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diyl)bis(methylene) diacetate (8) and by opening and acetilaton of epoxide in acidic medium (1S,4S,5R)-4,5-bis(acetoxymethyl)-4-hydroxycyclohexane-1,2,3-triyl triacetate (9) was sythesized. By hydrolization (NH3(g)/MeOH) of compound 9 in basic medium (1S,4S,6R)-1,6-bis(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol (10) synthesized quantitatively.

Benzer Tezler

  1. Yeni ve stereospesifik bir yöntemle P-benzokinondan conduritol C ve conduritol E'nin sentezi

    Başlık çevirisi yok

    AHMET MARAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1992

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YAŞAR SÜTBEYAZ

  2. Conduritol A ve conduritol F'nin yeni ve stereospesifik bir yöntemle sentezi

    Başlık çevirisi yok

    HASAN SEÇEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1989

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  3. Yeni bir yöntemle aminosiklitollerin stereospesifik sentezi

    Başlık çevirisi yok

    İBRAHİM DEMİRTAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1992

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NİHAT AKBULUT

  4. Imide-yne click polymerization: A new and versatile tool for the toolbox of X-yne click polymerization

    İmid-in klik polimerizasyonu: X-in klik polimerizasyonları için yeni ve çok yönlü bir araç

    OĞUZHAN ASLANTÜRK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. UFUK SAİM GÜNAY

  5. A dft investigation of the tacticity of acrylamides in free radical polymerization

    Akrilamidlerin serbest radikal polimerizasyonunun taktisitesinin dft ile incelenmesi

    GÜLRU KAYIK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NURCAN TÜZÜN