Aminonaftol birimleri taşıyan kiral kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması
Synthesis of chiral calix[4]arene derivatives bearing aminonaphthol units and their use in the recognition of enantiomers
- Tez No: 291230
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Selçuk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 174
Özet
Bu çalışmada literatürdeki prosedürlere göre dört enantiyosaf (1, 2, 4 ve 6) ve bir rasemik aminonaftol (5) türevi sentezlendi. Rasemik aminonaftol (5), yüksek enantiyomerik fazlalık (ee) ile enantiyomerlerine yarıldı. Aminonaftol türevleri kaliks[4]arenin dibrom türevleri (8?10) ile etkileştirilerek kiral kaliks[4]aren türevleri (11?21) elde edildi. Elde edilen ürünler kristallendirme, kolon kromatografisi ya da her ikisi ile saflaştırılarak yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT ve 2D COSY teknikleriyle aydınlatıldı. Optikçe aktif bileşiklerin çevirme açıları ölçüldü. Bu reseptörlerin çeşitli karboksilik asitlerle enantiyoseçici tanıma özellikleri 1H NMR ve UV/Vis spektroskopisi kullanılarak araştırıldı. Reseptörlerin kiral materyallere karşı farklı tanıma özellikleri gösterdikleri ve konak (host) ile konuk (guest) arasında 2:1 ya da 1:1 komplekslerin oluştuğu belirlendi. Bileşik 12'nin mandelik asitin enantiyosaflığını belirlemede kiral NMR yarma reaktifi olarak kullanılabileceği gösterildi. Ayrıca, kiral kaliks[4]aren türevlerinin varlığında sıvı membrandan bazı amino asit metil esterlerinin (fenil glisin, fenil alanin ve triptofan metil ester) ve mandelik asitin transport çalışmaları yapıldı.
Özet (Çeviri)
In this study, according to literature procedures four enantiopure (1, 2, 4 and 6) and one racemic (5) aminonaphthol derivatives have been synthesized. Racemic aminonaphthol 5 has been resolved to its enantiomers in high enantiomeric excess (ee). Then, coupling of these aminonaphthols with the corresponding calix[4]arene dibromide derivatives 8?10 led to the formation of the target molecules 11?21. The compounds were obtained after crystallization, column chromatography or both. The structures of the synthesized compounds were identified by FTIR, 1H NMR 13C NMR, DEPT, 2D COSY and optical rotation measurements were also included. The enantioselective recognition of these receptors with various carboxylic acids has been studied by 1H NMR and UV/Vis spectroscopy. The receptors exhibited different chiral recognition abilities towards some enantiomers of chiral materials and formed 2:1 or 1:1 complexes between host and guest. Also it has been found that chiral calix[4]arene 12 could be used as chiral NMR solvating agent to determine the enantiopurity of mandelic acid. In addition, the transport of amino acid methyl esters (phenylglycine, phenylalanine and tryptophan methyl esters) and mandelic acid were studied through liquid membrane in the presence of chiral calix[4]arene derivatives.
Benzer Tezler
- Stereoselective construction of 2-oxindole fused spirocycle precursors
2-Oksindol bitişik spirohalka öncü bileşiklerinin stereoseçici sentezi
SEDA KARAHAN
Doktora
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Yeni çok fonksiyonlu ferrosenil naftakinon bileşiğinin sentezi ve seçici katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new multifunctional ferrocenyl naphthaquinone compound and selective cation binding studies
YUSUF ALÇAY
- Polihalo organik bileşikler ile mono - ve difonksiyonel gruplu nükleofillerden doymamış sübstitüe organik bileşikler
Başlık çevirisi yok
GÖKŞİN AYDINLI
