Pirolidin halkası bulunduran fused yapıda tiyohidantoin türevi bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu, antimikrobiyal özellikleri ve potansiyometrik titrasyon metoduyla iyonizasyon sabitlerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and antimicrobial properties of thiohydantoin derivatives, containing fused pyrrolidine ring, and ionization constants determination by potentiometric titration method
- Tez No: 293437
- Danışmanlar: PROF. DR. HACI ALİ DÖNDAŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Mikrobiyoloji, Chemistry, Microbiology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Analitik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 278
Özet
Bu çalışmada, polisübstitüe grup bulunduran, pirolidin halkasına fused yapıda bağlanmış bisiklik tiyohidantoin türevi yeni bileşikler sentezlenerek, antimikrobiyal özellikleri ve susuz ortamda potansiyometrik titrasyon metoduyla iyonizasyon sabitleri incelendi.Birinci aşamada, modifiye edilebilir birçok fonksiyonel grup bulunduran, pirolidine fused yapıda bağlı bisiklik tiyohidantoin halka sistemleri ve tiyokarbamoil pirolidin türevi yeni bileşikler sentezlenip, karakterize edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları ve stereokimyaları, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, 2D-COSY, HMQC, tek kristal XRD, FT-IR, MS, ve elementel analiz gibi analitik tekniklerle aydınlatıldı.İkinci aşamada, tiyohidantoin-pirolidin türevi yeni bileşiklerin, referans antibiyotik olarak ampisilin kullanılarak, Staphylococcus aureus (ATCC 25925), Bacillus subtilis (ATCC 6633), Aeromonas hydrophila (ATCC 95080), Escherichia coli (ATCC 25923), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 25853) ve Acinetobacter baumannii (ATCC 02026) gibi bakterilerine karşı yapılan antibakteriyel aktivite çalışmalarında, bileşiklerin MİK değerlerinin 7,81-125 ? g/ml arasında değiştiği gözlendi. Ayrıca, referans antibiyotik olarak flukonazol kullanılarak, Candida glabrata (ATCC 4322) ve Candida parapsilosis (ATCC 22019) gibi mantarlara karşı yapılan antifungal aktivite çalışmalarında ise bileşiklerin MİK değerlerinin 15,62-62,5 ? g/ml arasında değiştiği gözlendi.Üçüncü aşamada, yapıları karakterize edilen tiyohidantoin-pirolidin türevi bazı yeni bileşiklerin, 25 ± 0.1 ºC'de, titrant olarak tetra-n-bütilamonyum hidroksitin kullanılmasıyla susuz izopropil alkol çözücüsünde gerçekleştirilen potansiyometrik titrasyon işlemleri sonucunda, bu bileşiklerin iyonlaşma sabitleri belirlendi. Tiyohidantoin-pirolidin türevi bazı yeni bileşiklerin ise, 25 ± 0.1 ºC'de, sodyum klorür ve hidroklorik asit varlığında, etanol:su (20:80) çözücü sisteminde, titrant olarak sodyum hidroksitin kullanılmasıyla da iyonlaşma sabitleri belirlendi. Gerçekleştirilen potansiyometrik titrasyonlar sonucu, Molspin Titrasyon Sistemi ile elde edilen datalara HYPERQUAD bilgisayar programının uygulanmasıyla iyonlaşma sabitleri belirlendi.
Özet (Çeviri)
In this study, polysubstituted bicyclic thiohydantoins fused to pyrrolidines were prepared and screened for their antimicrobial activity and determined their dissociation constants by using potentiometric titration method in anhydrous medium.In the first stage, thiohydantoin-pyrrolidine-fused ring systems which containing modifiable many functional groups and thiocarbamoyl pyrrolidine derivatives were prepared and characterized. Structures and stereochemistry of the synthesized compounds were identified by using analytical techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, 2D-COSY, HMQC, single crystal XRD, FT-IR, MS and elemental analysisIn the second stage, the novel thiohydantoin-pyrrolidine derivatives were tested against the bacteria such as Staphylococcus aureus (ATCC 25925), Bacillus subtilis (ATCC 6633), Aeromonas hydrophila (ATCC 95080), Escherichia coli (ATCC 25923), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 25853) and Acinetobacter baumannii (ATCC 02026), ampicillin was used as reference antibiotic, the MIC values were observed between 7,81 to 125 ? g/ml. The novel compounds were also tested against the fungi such as Candida glabrata (ATCC 4322) and Candida parapsilosis (ATCC 22019), fluconazole was used as reference antibiotic, the MIC values were observed between 15,62 to 62,5 ? g/ml.In the third stage, dissociation constants for the characterized novel thiohydantoin-pyrrolidine derivatives were determined by using potentiometric titration method in anhydrous medium in isopropyl alcohol solvent using tetra-n-butylammonium hydroxide as titrant at 25 ± 0.1 ºC. Dissociation constants for some thiohydantoin-pyrrolidine derivatives were also determined by using potentiometric titration method in the presence of sodium chloride and hydrochloric acid in ethanol:water (20:80) solvent system using sodium hydroxide as titrant at 25 ± 0.1 ºC. For the calculate of dissociation constants, HYPERQUAD computer program was applied to data obtained by Molspin Titration System
Benzer Tezler
- Pirolidin halkası bulunduran potansiyel biyoaktif yeni bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure determination of novel potential bioactive compounds including pyrrolidine ring
YAHYA NURAL
- Kromon/indol farmakofor gruplarını bulunduran yeni tiyazol veya tiyohidantoin-pirolidin türevi hibrit bileşikler, bazı metal kompleksleri, biyoaktivitelerinin incelenmesi ve iyonlaşma sabitlerinin belirlenmesi
Chromone/indol pharmacophore groups containing novel thiazole or thiohydantoin pyrrolidine derivative hybrid compounds, some metal complexes, their biological evaluations, and ionization constant determination
SAMET POYRAZ
Doktora
Türkçe
2021
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiAnalitik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HACI ALİ DÖNDAŞ
- Pirolidin, pirolidin-tiyazol halkası bulunduran bileşikler, bazı metal komplekslerinin hazırlanması, karakterizasyonu, biyoaktivitelerinin incelenmesi ve iyonlaşma sabitlerinin belirlenmesi
Pyrrolidine, compounds bearing pyrrolidine-thiazol ring, preparation of some metal complexes, characterization, investigation of their bioactivity and ionization constants determination
SAMET BELVEREN
- Diyabetik farelerde brokoli tohum ekstresi, roka tohum ekstresi ve imidazol halkası bulunduran pirolidin türevi molekülün antioksidan, antienflamatuvar, antidiyabetik ve kognitif fonksiyonlar üzerindeki etkilerinin araştırılması
Investigating the effects of broccoli seed extract, arugula seed extract and pyrrolidine derivative molecule containing imidazole ring on antioxidant, anti-inflammatory, antidiabetic and cognitive functions in diabetic mice
HADİCE HAZNEVİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
BiyomühendislikÇukurova ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NACİYE DÖNDAŞ
- Pirolidin türevi bileşiklerin bazı farmakolojik etkilerinin araştırılması: İn vitro ve İn vivo çalışmalar
Some pharmacological properties of pyrrolidine derived compounds: İn vitro and İn vivo studies
SENANUR TAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
BiyoteknolojiÇukurova ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HACI ALİ DÖNDAŞ
PROF. DR. NACİYE YAKTUBAY DÖNDAŞ