Geri Dön

Synthesis of novel potentially bioactive 3-(3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazolyl-5-methyl)-1-imidazolidine-2,4-diones and 5-nitro-2-((3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylthio)-1H-benzo[d]imidazoles

Yeni potansiyel biyoaktif 3-(3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazolil-5-metil)-1-imidazolidin-2,4-dionların ve 5-nitro-2-((3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-benzo[d]imidazollerin sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 309848
  2. Yazar: GÜLSÜN ÖZER
  3. Danışmanlar: PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 174

Özet

Bu çalışmada yeni 3-(3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazolil-5-metil)-1-imidazolidin-2,4-dionların (hidantoinler) ve 5-nitro-2-((3-substitue fenil-1,2,4-oksadiazol-5-il)metiltiyo)-1H-benzo[d]imidazollerin oluşturulması amaçlanmıştır. Bunun için, öncelikle, 3,5-disubstitue-1,2,4-oksadiazollerin sentezi için kullanılan p-substite aromatik monoamidoksimler p-sübstitüe benzonitril türevlerinden sentezlendi. Azot ve kükürt atomları üzerindeki protonları uzaklaştırmak için potasyum karbonat ve sodyum hidroksit gibi bazlar kullanıldığında, bu klorometil oksadiazoller, 1-metil hidantoin ve 5-nitro-2-merkaptobenzimidazol gibi N-H veya S-H gruplarını içeren heterosiklik yapılarla kolaylıkla tepkimeye girmişlerdir. 5-(Klorometil)-3-aril-1,2,4-oksadiazollerin 1-metilhidantoin ile tepkimesinden N-substitue ve 5-nitro-2-merkaptobenzimidazol ile tepkimesinden S-substitue ürünler elde edilmiştir. Bunların yapısal özellikleri, fiziksel (erime noktaları, Rf değerleri) ve IR, NMR (1H NMR and 13C NMR) and LC-MS gibi spektroskopik yöntemlerle belirlendi. Buna ek olarak, tam yapı tayini yapmak için X-ışını kırınımı kullanıldı. Bu yeni bileşiklerin tümü oksadiazol, hidantoin ve sülfanil-nitro-benzimidazol gibi potansiyel biyoaktif gruplar içerdiği için, ileride daha donanımlı uluslararası laboratuvarlarda bu maddelerin biyolojik aktivitelerini incelemeyi planlıyoruz.

Özet (Çeviri)

This work is aimed to assemble of novel 3-(3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazolyl-5-methyl)-1-imidazolidine-2,4-diones (hydantoins) and, 5-nitro-2-((3-substituted-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylthio)-1H- benzo[d]imidazoles. In order to achieve this, firstly, p-substituted aromatic monoamidoximes used for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles were synthesized from p-substituted benzonitriles. Then these amidoximes were used in order to prepare 5-(chloromethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles. These chloromethyl oxadiazoles were easily reacted with heterocycles having N-H or S-H groups such as 1-methyl hydantoin and 5-nitro-2-mercaptobenzimidazole when bases such as potassium carbonate and NaOH, respectively, were used for removing protons on nitrogen and sulfur atoms. The reaction products of 5-(chloromethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles with 1-methylhydantoin are N-substituted products; and with 5-nitro-2-mercaptoimidazole, S-substitution products were obtained and structurally determined by physical (melting points, Rf values) and spectroscopic data, namely, IR, NMR (1H-NMR and 13C-NMR) and LC-MS spectra. In addition, X-Ray diffraction data was used to resolve full structure. Since all of these novel compounds carry potent biactive groups like oxadiazole, hydantoin and sulfanyl-nitro-benzimidazole, we are planning to examine their bioactivity assays in collaboration with well-equipped international laboratories in the near future.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    309847

    Synthesis of novel potentially bioactive N-(1,2,4-oxadiazolyl methyl)-3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and 1,2,3,5-oxathiadiazol-2-oxides

    Yeni potansiyel biyoaktif N-substitue (1,2,4-oksadiazol-İl metil), 1,2,4-oksadiazol-5(4H)-on ve 1,2,3,5-oksatiyadiazol-2-oksitlerin sentezi

    EMİNE ÖZGE GÖZLÜKAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST

  2. Tez No

    276375

    Synthesis of potential bioactive heterocycles by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines with dipolarophiles

    Nitriliminlerin çeşitli dipolarsevenlerle 1,3-dipolar halka katılmalarından potansiyel biyoaktif heterohalkalı bileşiklerin sentezi

    MUHAMMET YILDIRIM

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST

  3. Tez No

    155005

    Pirolidin ve oksimlerin benzoilizotiyosiyanat ile tepkimeleri sonucu yeni bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması

    Synthesis, characterization of new compounds by the reactions of oximes and pyrrolidienes with benzoylisothicynate

    ÖZGÜL ALTINBAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    KimyaMersin Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. ALİ DÖNDAŞ

  4. Tez No

    875399

    Pirolidin türevi bileşiklerin bazı farmakolojik etkilerinin araştırılması: İn vitro ve İn vivo çalışmalar

    Some pharmacological properties of pyrrolidine derived compounds: İn vitro and İn vivo studies

    SENANUR TAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    BiyoteknolojiÇukurova Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HACI ALİ DÖNDAŞ

    PROF. DR. NACİYE YAKTUBAY DÖNDAŞ

  5. Tez No

    636538

    The synthesis of new potential bioactive quinone and butadiene compounds

    Yeni potansiyel biyoaktif kinon ve butadien bileşiklerinin sentezi

    AESHA F SH ABDASSALAM

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2020

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE ÇİĞDEM SAYIL

    DOÇ. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ

Geri Dön