Pirolidin ve oksimlerin benzoilizotiyosiyanat ile tepkimeleri sonucu yeni bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması
Synthesis, characterization of new compounds by the reactions of oximes and pyrrolidienes with benzoylisothicynate
- Tez No: 155005
- Danışmanlar: DOÇ.DR. ALİ DÖNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Polisübstitüe pirolidin türevleri, benzoilizotiyosiyanat, benzoilaminokarbotiyol pirolidinler, ls-benzaldehit O-benzoiloksim, imine-azometin ylid 1, 3-dipolar halkalı katılmalar, oksim ve nitron, Polysubstitued pyrrolidine derivatives, benzoylisothiocyanate, benzoylaminocarbothioyl pyrrolidines, E- aldehyde 0-benzoyloximes, imine- azometin ylide 1, 3-dipole cycloaddition reactions, oxime and nitrone. II
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 90
Özet
oz Bu çalışmada, farklı aminoasit esterlerinden çıkılarak imin azometin ylid 1,3- dipolar halkalı katılmaları sonucu sübstitüe pirolidin türevleri sentezlendi. Sentezlenen pirolidin türevlerinin benzoilizotiyosiyanatla tepkimesi sonucu yüksek verimle pirolidin halkası içeren potansiyel biyoaktif yeni akiral 1- benzoilaminokarbotiyol-5-fenil-pirolidin-2,4-dikarboksilik asit dimetil esteri (BT1), l-benzoilaminokarbotiyol-2,5-difenil-pirolidin-2,4-dikarboksilik asit dimetil esteri (BT ), l-benzoilaminokarbotiyol-2-benzil-5-fenil-pirolidin-2,4-dikarboksilik asit dimetil esteri (BT3) ve kiral (2S,4S,5R)-l-benzoilaminokarbotiyol-2-metil-5-fenil- pirolidin-2,4-dikarboksilik asit 4-((lR,2S,5R)-2-izopropiİ-5-metil-siklohekzü) ester 2-metil esteri (BT4) bileşikleri sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin yapılan 'H-NMR, 13C-NMR, 2D-COSY, DEPT, FT-IR ve MS gibi teknikler ile aydınlatıldı. Bununla birlikte bu çalışmada, oksimlerin benzoilizotiyosiyanatla tepkimelerinin incelenmesi ve sentezlenen £-benzaldehit 0-benzoiloksim (BO1), E- anisolaldehit O-benzoiloksim (BO2) ve Z- nitron bileşiklerinin yukarıda bahsedilen teknikler ve X-ray tek kristal teknikleri ile karakterizasyonu yapıldı.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT A series of novel highly functionalized potential bioactive benzoylaminocarbothioyl pyrrolidines 1 -Benzoylaminocarbothioyl-5-phenyl- pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester (BT1), 1-Benzoylaminocarbothioyl- 2,5-diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester (BT2), 1- Benzoylaminocarbotbioyl-2-ben2yl-5-phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester (BT ) were prepared by the reaction of benzoylisothiocyanate with substitued pyrrolidine derived from a -aminoasit ester via metal catalsed imine - azomethine ylides-l,3-dipolar cycloaddition in excellent yield. An example of chiral version benzoylaminocarbothioyl pyrrolidine, (2S,4S,5R)-1- Benzoylaminocarbothioyl-2-methyl-5 -phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4- ((lR,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 2-methyl ester (BT4), were also reported. The chirality originated from menthyl acrylate as chiral dipolarophile in the cycloaddition cascade and induced three novel chiral centres. In addition to that a series of novel aldehyde 0-benzoyloximes and nitrones were prepared, from a novel methodology, by the reaction of benzoylisothiocyanate and oxime derivatives. Two examples of nitrone formation by the reaction of Z- oximes and benzoylisothiocyanate were also reported. The structures of prepared novel compounds were detemined by ^-NMR, 13C-NMR, 2D-COSY, DEPT, FT-IR, MS, X-ray and micro analyses.
Benzer Tezler
- Heterosiklik oksimlerin alfa-epoksitlerle alkilasyon reaksiyonları ve elde edilen ürünlerin mikrobiyolojik aktivitelerin tayini
The Alkylation reactions of heterocyclic oximes with alpha-epoxides and determination of microbiological activities of the products obtained
YAKUP KAR
- Çeşitli oksimlerin geçiş metalleri ile yaptıkları komplekslerin incelenmesi
Investigation of the complexes of some oximes with transition metals
SİBEL BERBER
- Synthesis of novel azaheterocycles by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides
Nitril oksitlerin 1,3-dipolar halka katılma tepkimeleri ile yeni azaheterohalkaların sentezi
CEVHER ALTUĞ
- Amin, piridin ve enamin oksitlerin dimetiltiyokarbamatlarının reaksiyonları
Reactions of amine, pyridine and enamine oxides' dimethyllthiocarbamate
HAFİZE ÇALIŞKAN
- Arıtma çamurlarının pirolizinde uçucu metal bileşiklerin kontrolü
Control of volatile metal compounds during waste sludge pyrolysis
HİLAL ÖZEK SADIKOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Çevre Mühendisliğiİstanbul ÜniversitesiÇevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ATAKAN ÖNGEN
