Geri Dön

Pirolidin ve oksimlerin benzoilizotiyosiyanat ile tepkimeleri sonucu yeni bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması

Synthesis, characterization of new compounds by the reactions of oximes and pyrrolidienes with benzoylisothicynate

  1. Tez No: 155005
  2. Yazar: ÖZGÜL ALTINBAŞ
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. ALİ DÖNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Polisübstitüe pirolidin türevleri, benzoilizotiyosiyanat, benzoilaminokarbotiyol pirolidinler, ls-benzaldehit O-benzoiloksim, imine-azometin ylid 1, 3-dipolar halkalı katılmalar, oksim ve nitron, Polysubstitued pyrrolidine derivatives, benzoylisothiocyanate, benzoylaminocarbothioyl pyrrolidines, E- aldehyde 0-benzoyloximes, imine- azometin ylide 1, 3-dipole cycloaddition reactions, oxime and nitrone. II
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Mersin Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 90

Özet

oz Bu çalışmada, farklı aminoasit esterlerinden çıkılarak imin azometin ylid 1,3- dipolar halkalı katılmaları sonucu sübstitüe pirolidin türevleri sentezlendi. Sentezlenen pirolidin türevlerinin benzoilizotiyosiyanatla tepkimesi sonucu yüksek verimle pirolidin halkası içeren potansiyel biyoaktif yeni akiral 1- benzoilaminokarbotiyol-5-fenil-pirolidin-2,4-dikarboksilik asit dimetil esteri (BT1), l-benzoilaminokarbotiyol-2,5-difenil-pirolidin-2,4-dikarboksilik asit dimetil esteri (BT ), l-benzoilaminokarbotiyol-2-benzil-5-fenil-pirolidin-2,4-dikarboksilik asit dimetil esteri (BT3) ve kiral (2S,4S,5R)-l-benzoilaminokarbotiyol-2-metil-5-fenil- pirolidin-2,4-dikarboksilik asit 4-((lR,2S,5R)-2-izopropiİ-5-metil-siklohekzü) ester 2-metil esteri (BT4) bileşikleri sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin yapılan 'H-NMR, 13C-NMR, 2D-COSY, DEPT, FT-IR ve MS gibi teknikler ile aydınlatıldı. Bununla birlikte bu çalışmada, oksimlerin benzoilizotiyosiyanatla tepkimelerinin incelenmesi ve sentezlenen £-benzaldehit 0-benzoiloksim (BO1), E- anisolaldehit O-benzoiloksim (BO2) ve Z- nitron bileşiklerinin yukarıda bahsedilen teknikler ve X-ray tek kristal teknikleri ile karakterizasyonu yapıldı.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT A series of novel highly functionalized potential bioactive benzoylaminocarbothioyl pyrrolidines 1 -Benzoylaminocarbothioyl-5-phenyl- pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester (BT1), 1-Benzoylaminocarbothioyl- 2,5-diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester (BT2), 1- Benzoylaminocarbotbioyl-2-ben2yl-5-phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester (BT ) were prepared by the reaction of benzoylisothiocyanate with substitued pyrrolidine derived from a -aminoasit ester via metal catalsed imine - azomethine ylides-l,3-dipolar cycloaddition in excellent yield. An example of chiral version benzoylaminocarbothioyl pyrrolidine, (2S,4S,5R)-1- Benzoylaminocarbothioyl-2-methyl-5 -phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4- ((lR,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 2-methyl ester (BT4), were also reported. The chirality originated from menthyl acrylate as chiral dipolarophile in the cycloaddition cascade and induced three novel chiral centres. In addition to that a series of novel aldehyde 0-benzoyloximes and nitrones were prepared, from a novel methodology, by the reaction of benzoylisothiocyanate and oxime derivatives. Two examples of nitrone formation by the reaction of Z- oximes and benzoylisothiocyanate were also reported. The structures of prepared novel compounds were detemined by ^-NMR, 13C-NMR, 2D-COSY, DEPT, FT-IR, MS, X-ray and micro analyses.

Benzer Tezler

  1. Heterosiklik oksimlerin alfa-epoksitlerle alkilasyon reaksiyonları ve elde edilen ürünlerin mikrobiyolojik aktivitelerin tayini

    The Alkylation reactions of heterocyclic oximes with alpha-epoxides and determination of microbiological activities of the products obtained

    YAKUP KAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. NEJDET ŞEN

  2. Çeşitli oksimlerin geçiş metalleri ile yaptıkları komplekslerin incelenmesi

    Investigation of the complexes of some oximes with transition metals

    SİBEL BERBER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NECDET COŞKUN

  3. Synthesis of novel azaheterocycles by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides

    Nitril oksitlerin 1,3-dipolar halka katılma tepkimeleri ile yeni azaheterohalkaların sentezi

    CEVHER ALTUĞ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST

  4. Amin, piridin ve enamin oksitlerin dimetiltiyokarbamatlarının reaksiyonları

    Reactions of amine, pyridine and enamine oxides' dimethyllthiocarbamate

    HAFİZE ÇALIŞKAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaTrakya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖMER ZAİM

  5. Arıtma çamurlarının pirolizinde uçucu metal bileşiklerin kontrolü

    Control of volatile metal compounds during waste sludge pyrolysis

    HİLAL ÖZEK SADIKOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Çevre Mühendisliğiİstanbul Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ATAKAN ÖNGEN