Geri Dön

Synthesis of novel potentially bioactive N-(1,2,4-oxadiazolyl methyl)-3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and 1,2,3,5-oxathiadiazol-2-oxides

Yeni potansiyel biyoaktif N-substitue (1,2,4-oksadiazol-İl metil), 1,2,4-oksadiazol-5(4H)-on ve 1,2,3,5-oksatiyadiazol-2-oksitlerin sentezi

  1. Tez No: 309847
  2. Yazar: EMİNE ÖZGE GÖZLÜKAYA
  3. Danışmanlar: PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 192

Özet

Bu araştırma, çeşitli 5-klorometil-1,2,4-oksadiyazoller kullanılarak, N-sübstitüe oksadiyazolon (ve tiyon)'ların pratik ve basit sentezini içermektedir. Bu sentetik zinciri tamamlayabilmek için, öncelikle sübstitüe aromatik amidoksimlerin CDI, TCDI ve SOCl2 kullanılarak [1,2,4]-oksadiazol-5(4H)-on(tiyon) ve 1,2,3,5-oksatiyadiazol-2-oksit türevleri hazırlanmıştır. Literatür bilgimiz dahilinde, [1,2,4]-oksadiazol-5(4H)-on(tiyon) türevlerinin bazıları ve [1,2,3,5]-oksatiyadiazol-2-oksitlerin tamamı henüz bilinmeyen yeni heterohalkasal bileşiklerdir. Bu çalışmanın esas kısmı olarak, mono substitue [1,2,4]-oksadiazol-5(4H)-on (tiyon) bileşiklerinin 5-klorometil-(1,2,4)-oksadiazol'ler ile K2CO3 kullanılarak DMF içerisinde N-(1,2,4-oksadiazol-ilmetil)-3-substituefenil-[1,2,4]-oksadiazol-5(4H)-on (tiyon) türevlerinin elde edilebilmesine odaklanılmıştır. Çalışmanın sonunda, beklenen son ürünler başarıyla sentezlenmiş ve yapıları IR, NMR (1H ,13C), kütle spektrumu, tek kristal X-ışını kırınımı spektrumları, ve diğer fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri..) yardımıyla aydınlatılmıştır. Bu son ürünler hem oksadiyazol, hem oksadiyazolon ve oksatiyadiyazol-S-oksit parçalarını içerdiği için, bu bileşiklerin çeşitli bakteri türlerine ve tümör hücrelerine karşı kaydadeğer biyoaktiflikler gösterebileceğini düşünmekteyiz. Bu nedenle, bu aktivitelerin iyi donanımlı uluslararası laboratuvarlarda yakın zamanda incelenmesi için hazırlanmaktayız.

Özet (Çeviri)

This research study presents a simple and practical synthesis of N-substituted oxadizolones with respect to a variety of 5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles. In order to achieve this synthetic sequence, first we prepared arylsubstituted 1,2,4,-oxadiazol-5-ones(or thiones) and 1,2,3,5-oxathiadiazol-2-oxides starting from the substituted aromatic amidoximes using CDI, TCDI, and SOCl2. To our best knowledge of literature survey, some of 1,2,4-oxadiazol-5-ones(or thiones) and all of the 1,2,3,5-oxathiadiazol-2-oxides are novel heterocyclic compounds and not known yet. As the major part of this work, we have been focused to obtain N-(1,2,4-oxadiazolylmethyl)-3-substituted phenyl- [1,2,4]-oxadiazol-5(4H)-ones (and thiones) starting from monosubstituted [1,2,4]-Oxadiazol-5(4H)-ones (and thiones) and 5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles using K2CO3 in the reaction medium of DMF. The structures of all end products were elucidated by means of IR, NMR (1H,13C), LC-MS spectra and single crystal X-Ray Diffraction, and physical data (melting points and Rf values). Since the title compounds carry both oxadiazole and oxadiazolone, oxathiadiazole-S-oxide moieties we strongly believe that these compounds would show some remarkable bioactivities against various bacteria species and tumor cells. Therefore, we are getting prepared to examine these activities in collaboration with well-equipped international laboratories in the near future.

Benzer Tezler

  1. Synthesis of novel potentially bioactive 3-(3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazolyl-5-methyl)-1-imidazolidine-2,4-diones and 5-nitro-2-((3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylthio)-1H-benzo[d]imidazoles

    Yeni potansiyel biyoaktif 3-(3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazolil-5-metil)-1-imidazolidin-2,4-dionların ve 5-nitro-2-((3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-benzo[d]imidazollerin sentezi

    GÜLSÜN ÖZER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST

  2. Synthesis of new uracil and o-benzosulfimide based potentially bioactive heterocycles

    Yeni uracil ve o-benzosülfimid esaslı potansiyel biyoaktif heterohalkaların sentezi

    BESRA ÖZER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST

  3. 2,3-disübstitüe kinazolin-4(3H)-on türevi bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of new 2,3-disubstituted quinazoline-4(3H)-one derivatives and investigation of their biological properties

    GÜLAY AKYÜZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaRecep Tayyip Erdoğan Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EMRE MENTEŞE

  4. İzonikotinik asitten türetilen yeni hidrazit-hidrazonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi

    Synthesis and evaluation of biological activity of novel hydrazide-hydrazones derived from isonicotinic acid

    ÖZLEM ASLANHAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaBayburt Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ENGİN ŞAHİN

  5. Synthesis of potential bioactive heterocycles by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines with dipolarophiles

    Nitriliminlerin çeşitli dipolarsevenlerle 1,3-dipolar halka katılmalarından potansiyel biyoaktif heterohalkalı bileşiklerin sentezi

    MUHAMMET YILDIRIM

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST