Synthesis of novel potentially bioactive N-(1,2,4-oxadiazolyl methyl)-3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and 1,2,3,5-oxathiadiazol-2-oxides
Yeni potansiyel biyoaktif N-substitue (1,2,4-oksadiazol-İl metil), 1,2,4-oksadiazol-5(4H)-on ve 1,2,3,5-oksatiyadiazol-2-oksitlerin sentezi
- Tez No: 309847
- Danışmanlar: PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 192
Özet
Bu araştırma, çeşitli 5-klorometil-1,2,4-oksadiyazoller kullanılarak, N-sübstitüe oksadiyazolon (ve tiyon)'ların pratik ve basit sentezini içermektedir. Bu sentetik zinciri tamamlayabilmek için, öncelikle sübstitüe aromatik amidoksimlerin CDI, TCDI ve SOCl2 kullanılarak [1,2,4]-oksadiazol-5(4H)-on(tiyon) ve 1,2,3,5-oksatiyadiazol-2-oksit türevleri hazırlanmıştır. Literatür bilgimiz dahilinde, [1,2,4]-oksadiazol-5(4H)-on(tiyon) türevlerinin bazıları ve [1,2,3,5]-oksatiyadiazol-2-oksitlerin tamamı henüz bilinmeyen yeni heterohalkasal bileşiklerdir. Bu çalışmanın esas kısmı olarak, mono substitue [1,2,4]-oksadiazol-5(4H)-on (tiyon) bileşiklerinin 5-klorometil-(1,2,4)-oksadiazol'ler ile K2CO3 kullanılarak DMF içerisinde N-(1,2,4-oksadiazol-ilmetil)-3-substituefenil-[1,2,4]-oksadiazol-5(4H)-on (tiyon) türevlerinin elde edilebilmesine odaklanılmıştır. Çalışmanın sonunda, beklenen son ürünler başarıyla sentezlenmiş ve yapıları IR, NMR (1H ,13C), kütle spektrumu, tek kristal X-ışını kırınımı spektrumları, ve diğer fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri..) yardımıyla aydınlatılmıştır. Bu son ürünler hem oksadiyazol, hem oksadiyazolon ve oksatiyadiyazol-S-oksit parçalarını içerdiği için, bu bileşiklerin çeşitli bakteri türlerine ve tümör hücrelerine karşı kaydadeğer biyoaktiflikler gösterebileceğini düşünmekteyiz. Bu nedenle, bu aktivitelerin iyi donanımlı uluslararası laboratuvarlarda yakın zamanda incelenmesi için hazırlanmaktayız.
Özet (Çeviri)
This research study presents a simple and practical synthesis of N-substituted oxadizolones with respect to a variety of 5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles. In order to achieve this synthetic sequence, first we prepared arylsubstituted 1,2,4,-oxadiazol-5-ones(or thiones) and 1,2,3,5-oxathiadiazol-2-oxides starting from the substituted aromatic amidoximes using CDI, TCDI, and SOCl2. To our best knowledge of literature survey, some of 1,2,4-oxadiazol-5-ones(or thiones) and all of the 1,2,3,5-oxathiadiazol-2-oxides are novel heterocyclic compounds and not known yet. As the major part of this work, we have been focused to obtain N-(1,2,4-oxadiazolylmethyl)-3-substituted phenyl- [1,2,4]-oxadiazol-5(4H)-ones (and thiones) starting from monosubstituted [1,2,4]-Oxadiazol-5(4H)-ones (and thiones) and 5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles using K2CO3 in the reaction medium of DMF. The structures of all end products were elucidated by means of IR, NMR (1H,13C), LC-MS spectra and single crystal X-Ray Diffraction, and physical data (melting points and Rf values). Since the title compounds carry both oxadiazole and oxadiazolone, oxathiadiazole-S-oxide moieties we strongly believe that these compounds would show some remarkable bioactivities against various bacteria species and tumor cells. Therefore, we are getting prepared to examine these activities in collaboration with well-equipped international laboratories in the near future.
Benzer Tezler
- Synthesis of novel potentially bioactive 3-(3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazolyl-5-methyl)-1-imidazolidine-2,4-diones and 5-nitro-2-((3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylthio)-1H-benzo[d]imidazoles
Yeni potansiyel biyoaktif 3-(3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazolil-5-metil)-1-imidazolidin-2,4-dionların ve 5-nitro-2-((3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-benzo[d]imidazollerin sentezi
GÜLSÜN ÖZER
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Synthesis of new uracil and o-benzosulfimide based potentially bioactive heterocycles
Yeni uracil ve o-benzosülfimid esaslı potansiyel biyoaktif heterohalkaların sentezi
BESRA ÖZER
- 2,3-disübstitüe kinazolin-4(3H)-on türevi bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new 2,3-disubstituted quinazoline-4(3H)-one derivatives and investigation of their biological properties
GÜLAY AKYÜZ
- İzonikotinik asitten türetilen yeni hidrazit-hidrazonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activity of novel hydrazide-hydrazones derived from isonicotinic acid
ÖZLEM ASLANHAN
- Synthesis of potential bioactive heterocycles by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines with dipolarophiles
Nitriliminlerin çeşitli dipolarsevenlerle 1,3-dipolar halka katılmalarından potansiyel biyoaktif heterohalkalı bileşiklerin sentezi
MUHAMMET YILDIRIM
