Yeni kiral amino alkol türevlerinin hazırlanması ve boran dimetil ortamında prokiral ketonların enantiyoseçici indirgenmesinde katalitik olarak etkilerinin araştırılması
The preparation of new chiral amino alcohols derivatives and investigation of their catalytic activity in enantioselective borane reduction of prochiral ketones
- Tez No: 318735
- Danışmanlar: DOÇ. DR. YILMAZ TURGUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Enantiyoseçimli İndirgenme, ß-hidroksi Amitler, Prokiral Ketonlar, BH3.Me2S, Enantioselective reduction, ß-hydroxy amides, Prochiral ketones, BH3.Me2S
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Dicle Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 158
Özet
Organik bileşiklerin enantiyoseçimli sentezi günümüz araştırmacılarının en önemli uğraş alanlarından biridir. Sentetik kiral moleküllerin tek enantiyomer hali ilaç uygulamalarında, optik ve elektronik aletlerde, yeni özellikler taşıyan polimerlerin bileşeni olarak ve biyolojik fonksiyonlu prob olmak üzere geniş bir kullanım alanına sahiptir. Bu nedenle kiral organik bileşiklerin tek enantiyomerik formları veya yüksek enantiyomerik saflıktaki karışımlarının sentezi organik kimyanın ilgi çekici konularından biridir. Prokiral ketonların enantiyomerikçe zengin sekonder alkollere indirgenmesi sentetik organik kimya'da oldukça önemli bir dönüşümdür.Bu çalışmada salisilik asidin asit grubu önce tiyonil klorür ile asit klorürüne dönüştürülerek daha aktive edilmiş ve daha sonra stereojenik merkezde alifatik ve aromatik gruplar içeren kiral amino alkollerle etkileştirilerek toplam 7 adet çok koordinasyonlu yeni ? -hidroksi amit türevi ligandlar sentezlendi. Sentezlenen ligandlar THF ortamında BH3.Me2S ile etkileştirilerek boran kompleksleri hazırlandı. Hazırlanan bu ligandlar katalizör olarak, 11 adet prokiral ketonun enantiyoseçimli indirgenmelerinde, elektronik ve sterik açıdan katalitik etkileri araştırıldı.
Özet (Çeviri)
Enantioselective synthesis of organic compounds is one of the major interests of most researchers. Single enantiomer form of synthetic chiral molecules has a wide application field such as pharmaceutics, optical and electronic devices, as a component of polymers with new features and as probe with biological function. Therefore, synthesis of a single enantiomeric form of chiral organic compounds or mixtures of high enantiomeric purity is one of the interesting subjects of organic chemistry. Reduction of prochiral ketones to enantiomerically enriched secondary alcohols is a significant transformation in synthetic organic chemistry.In this study, first, acid group of salicylic acid is activated by thionyl chloride to give acid chloride and then totally 7 multi coordinated new ? -hydroxy amide derivative ligands synthesized by reacting the acid chlorides with chiral amino alcohols having aliphatic and aromatic groups at their stereogenic centers. Their borane complexes were prepared in appropriate THF medium by reacting the ligands with BH3.Me2S. Catalytic activities of these ligands were investigated in enantioselective reduction of various prochiral ketones depending on electronic and steric effects.
Benzer Tezler
- Önemli zeytin (Olea europaea L.) çeşitlerinin izoenzim polimorfizmleri ve genetik özellikleri
Isoenzyme polymorphisms and genetic characteristics of important olive (Olea europaea L.) cultivars and types
SEVDA DÜLGER
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
ZiraatÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiBahçe Bitkileri Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MURAT ŞEKER
- Yeni bir yolla kiral monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve bazı kiral amin bileşiklerinin enantiyomerik tanınmasında kullanılabilirliklerinin araştırılması
Synthesis of chiral monoaza-15-crown-5 ethers derivatives by a novel method and their useability on enantiomeric recognition on some chiral amines
MAHMUT TOĞRUL
- Studies toward the synthesis of novel 1,4-oxazepan-5-one and coumarin derivatives
Yeni 1,4-oksazepan-5-on ve kumarin türevlerinin sentezine yönelik çalışmalar
TUĞÇE AKBAŞ
- An investigation into structural effects on the catalytic activity of chiral metal-ligand complexes
Kiral metal-ligandların katalitik aktivitesi üzerinden yapısal etkilerinin incelenmesi
PAKİZE ARZU AKINCI
- Yeni kiral ß-hidroksi amin ve kaliks[4]aren türevlerinin sentezi, enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması
Synthesis of novel chiral ß-hydroxy amine and calix[4]arene derivatives and their use in determination of enantiomers
SELAHATTİN BOZKURT
Doktora
Türkçe
2011
KimyaSelçuk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT
PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ