Geri Dön

Yeni tiyofen içerikli 1,2,4-Triazol-3(5)-on türevlerinin sentezi,karakterizasyonu ve farmakolojik özelliklerinin incelenmesi

Synthesis of new thiophen containing 1,2,4-Triazole-3(5)-one derivatives, characterization and examine of pharmacological properties

  1. Tez No: 324614
  2. Yazar: EMRAH BİRİNCİ
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. YASEMİN ÜNVER
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Tiyofen, 4-triazol-5-on, tiyosemikarbazit, triazol-tiol/tion, tiyodiazol, X-ray, Antioksidan, Antimikrobial aktivite, Thiophen, 4-triazole-3(5)-one, thiosemicarbazide, triazole-thiol/thion, thiodiazol, X-ray, antioxidant, antimicrobial activity
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 83

Özet

Bu çalışmada, orijinal nitelikte 11 adet tiyofen-1,2,4-triazol-3(5)-on içeren bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentez çalışmasının ilk aşamasında, ester fonksiyonuna sahip Etil-2-(4-amino-5-okso-3-(tiyofen-2-ilmetil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-1 il) asetat (19) bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen bu bileşiğinin (19), hidrazin hidrat ile reaksiyonundan anahtar bileşik niteliğindeki 2-(4-amino-5-okso-3-(tiyofen 2-ilmetil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-1-il) aseto hidrazit (20) bileşiğine varılmıştır. İlgili anahtar bileşiğin, fenil/substitue fenil izotiyosyanatlarla reaksiyonundan 1-(2-(4-amino-5-okso-3-(tiyofen-2-ilmetil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-1-il)asetil)-4-fenil/substituefenil tiyosemikarbazit bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir (21a-d). Mevcut tiyosemikarbazit türevlerinin (21a-d) NaOH ile reaksiyonundan 4-amino-2-((4-(4-fenil/subtituefenil)-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-5-(tiyofen-2-ilmetil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (22a-d) bileşiklerine varılmıştır. Çalışmanın son sentez aşamasında, bir tiyosemikarbazit türevi olan 1-(2-(4-amino-5-okso-3-(tiyofen-2-ilmetil)-4,5-dihidro-1,2,4-triazol-1-il)asetil)-4-(4-florofenil) tiyosemikarbazit ın (21c) H2SO4 ile reaksiyonu sonucu, 4-amino-2-((4-(4-florofenil)-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-5-(tiyofen-2-ilmetil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (23) bileşiği sentezlenmiştir. Sentezlenen 19 ve 21c bileşiklerinin, X-ray verileri toplanmış ve bu verilerden elde edilen ortep ve diyagramlar bulgular kısmında sunulmuştur. Sentezlenen tüm bileşiklerin, antioksidan ve antimikrobial aktiviteleri test ettirilmiş, özellikle tiyosemikarbazit fonksiyonuna sahip 21 (a-d) bileşiklerinin yüksek etkide antioksidan ve antimikrobiyal aktiviteye sahip olduğu ortaya konulmuştur. Orijinal nitelikteki, 11 adet bileşiğin yapı aydınlatılması FT-IR , ¹H-NMR , ¹³C-NMR (APT) ve LC/MS-MS spektroskopi yöntemleri kullanılarak yapılmış ve sentezlere ilişkin reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, 11 orijinal compounds possessing thiophen-1,2,4-triazole-3(5)-on were synthesized. First step of this study, Ethyl-2-(4-amino-5-oxo-3-(thiophene-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-1-yl) acetate (19) including ester group was obtained. 2-(4-amino-5-oxo-3-(thiophene-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-1-yl)aceto hydrazide(20) named as key compound was performed by using hydrazite hydrat. The treatment of the key compound with various isothiocyanates gave 1-(2-(4-amino-5-oxo-3-(thiophene-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-1-yl)acetyl)-4-substituephenyl thiosemicarbazides (21a-d). The basic treatment of the thiosemicarbazides (21a-d), afforded 4-amino-2-((5-mercapto-4-substitue phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)methyl)-5-(thiophene-2-ylmethyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)ones 5a-d. In the last step of this study, 4-amino-2-((5-(4-florophenylamino)-1,3,4-thiodiazol-2-yl)methyl)-5-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-on was obtained in acidic media via the formation of 1-(2-(4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-1-yl)acetyl)-4-(4-florophenyl) thiosemicarbazite (21c). X-ray data of 19 and 21d compounds was collected and ortep and diagram were presented in the finding section. All compounds were investigated for antioxidant and antimicrobial activity. 21(a-d) compounds involving thiosemicarbazite group were showed highly antioxidant and antimicrobial activity. The structure of 11 new compounds synthesized in this study were analyzed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spectroscopy and reaction mechanisms were proposed for the general methods established in the study.

Benzer Tezler

  1. Tiyofen taşıyan yeni 1,2,4-triazol bileşiklerinin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of thiophene containing new 1,2,4-triazole compounds and examine of biological properties

    SADIK DENİZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YASEMİN ÜNVER

  2. Tiyofen içerikli azollerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of azoles containing thiophene

    SİBEL AKYOL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. KEMAL SANCAK

  3. Patateste zararlı biyotik faktörler ile mücadelede yeni jenerasyon pestisitlerin geliştirilmesi

    Development of a novel generation pesticides to fight against devastating biotic factors potatoes

    DİLEK ÜNLÜER BİRİNCİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    BiyolojiKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. KEMAL SANCAK

  4. New quinoxaline containing donor-acceptor type conjugated polymers for organic solar cells

    Organik güneş pilleri için yeni kinoksalin içerikli donör-akseptör tipi konjuge polimerler

    ÖZGE KARAGAÇTI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ ÇIRPAN

  5. Bor içeren donör-akseptör (D-A) organik materyallerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

    Syntheses of boron containing donor-acceptor (D-A) organic materials and investigation of their properties

    ONUR ŞAHİN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK