Yeni kiral norbornanoid polisiklik ketonların sentezi
Synthesis of new chiral norbornanoid polycyclic ketones
- Tez No: 324730
- Danışmanlar: PROF. DR. ARİF DAŞTAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Bilim ve Teknoloji, Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 128
Özet
Kamfor ve benzeri doğal bileşikler asimetrik sentezlerde kiral katalizör ve ligandların oluşturulmasında yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Ancak asimetrik sentezlerde kiral katalizör ve ligandların oluşturulmasında kullanılabilecek doğal bileşiklerin sayısı sınırlı olup genellikle enantiyomerik formlardan biri doğada bulunur. Diğer enantiyomerik formları da içeren benzer yapıdaki bileşikler sentetik yöntemlerle elde edilebilir. Bu çalışmada mezo yapısındaki vinilik dibromürler kiral bir reaktif olan (-) efedrin ile bir baz eşliğinde diastereo-seçici olarak oksazolidin türevlerine dönüştürülmüş ve daha sonra oksazolidin halkasının zayıf asidik ortamda hidroliziyle optikçe aktif bromo ketonlar elde edilmiştir. Aynı şartlar altında akiral alkoller (etilen glikol ve metanol) kullanılarak rasemik keton karışımları da sentezlenmiştir. Kiral ketonların enantiyomerik zenginliği kiral HPLC analiz yöntemi ile belirlenmiştir. Kiral bromo keton bileşikleri üzerinde bazı türevlendirmeler yapılmış ve özellikle asimetrik sentezlerde önemli bir yere sahip norbornan omurgalı hidroksi aminler elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In the asymmetric synthesis, camphor and similar natural compounds are commonly used in the preparation of chiral catalysts and ligands. However, number of natural compounds that can be used in the preparation of chiral catalysts and ligands in the asymmetric synthesis are limited and these are generally found in the one of the enantiomeric forms in nature. Other compounds with similar structure, including enantiomeric forms can be obtained by synthetic methods. In this study, meso vinylic dibromides were diastereoselectively converted in to oxazolidine derivatives by the reaction with base promoted chiral reagent (-) ephedrine. Then optically active ?-bromo ketones were successfully obtained via hydrolysis reaction of oxazolidine ring with a weak acid. Rasemic mixtures of ketones were also obtained in the same conditions the using achiral alcohols, ethylene glycol and methanol. The enantiomeric excess of chiral ketones was determined by chiral HPLC analysis. Functionalization of a few chiral ?-bromo ketones were studied and especially norbornan backboned chiral hydroxyl amines, which have a significant role in the asymmetric synthesis, were obtained.
Benzer Tezler
- Yeni kiral 1,3-tiyazolidin türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis of new chiral 1,3-thiazolidine derivatives and the evaluation of biological activities
SAMET EVYAPAN
- Yeni kiral kalamitik sıvı kristallerin sentezi, karakterizasyonu ve biyomalzeme özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biomaterial properties of new chiral calamitic liquid crystals
DUYGU CEYLAN ERDOĞAN
Doktora
Türkçe
2021
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN
PROF. DR. HALE OCAK
- Yeni kiral ß-hidroksi amin ve kaliks[4]aren türevlerinin sentezi, enantiyomerlerin tanınmasında kullanılması
Synthesis of novel chiral ß-hydroxy amine and calix[4]arene derivatives and their use in determination of enantiomers
SELAHATTİN BOZKURT
Doktora
Türkçe
2011
KimyaSelçuk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT
PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
- Studies toward the asymmetric synthesis of novel chiral 1,4-oxazepan-5-one derivatives
Yeni kiral 1,4-okzazepan-5-on türevlerinin asimetrik sentezine yönelik çalışmalar
EZGİ VURAL
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ ÇAĞIR
- Yeni kiral dioksiborinan bileşiklerinin antioksidan ve antimikrobiyal etkileri: Sentezi ve spektroskopik özellikler
Antioxidant and antimicrobial effects of new chiral dioxiborinan compounds: Synthesis and spectroscopic properties
TUĞBA ERSAYAN BALCI