Geri Dön

Synthesis of spiro cyclopentenone-pyran and spiro dihydropyran compounds

Spiro siklopentenon-piran ve spiro dihidropiran bileşiklerinin sentezi

  1. Tez No: 338209
  2. Yazar: AYÇA GÜZEL
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. FAZİLET DEVRİM ÖZDEMİRHAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 121

Özet

Spirosiklik bileşikler birçok biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin yapısında bulunmaktadır. Siklopentenon yapısında mevcut olan siklopentenon piran halkasını içeren yapılar siklopentenon prostaglandinler olarak geçen ve birçok psikolojik hastalığın tedavisinde kullanılan yapılardır. Dihidropiran halkasını içeren yapılar doğada birçok molekülün yapısında bulunup, kanser tedavisinde kullanılan ilaçların yapısında mevcuttur. Pauson-Khand reaksiyonu ve Halka Kapama Metatezi spirosiklik yapıların elde edilmesi için literatürde yaygın olarak kullanılan metotlardır. Bu çalışmada 6-oxaspiro[4.5]deca-1,8-dien 66 ve 1-oxaspiro[5.5]undeca-3,7-dien 72 yapıları Grubbs? birinci jenerasyon katalizörü kullanılarak, halka kapama metatezi ile 80 % ve 82 % kimyasal verimle elde edilmişlerdir. Daha sonrasında, 4a?,5?-dihidro-1'H-spiro[siklopent[2]en-1,3'-siklopenta[c]piran]-6'(4'H)-on 68 yapısı NMO ve Co(CO)8 varlığında Pauson-Khand reaksiyonu ile 82 % kimyasal verimle elde edilmiştir. Aynı şekilde, 4a',5'-dihidro-1'H-spiro[siklohex[2]en-1,3'-siklopenta[c] piran]-6'(4'H)-on 74 yapısı 82 % kimyasal verimle elde edilmiştir.

Özet (Çeviri)

Spiro cyclic compounds found in the structure of natural product that has biological activities. The structures contain cyclopentenone pyran ring composed of cylopentenone ring known as cyclopentenone prostaglandins which are used in the treatment of psychological diseases. Dihydropyran ring contain compounds found in the structure of molecules used in the anti-cancer treatment drugs. Pauson-Khand reaction and Ring Closing Metathesis are frequently used methods in the literature for synthesize of spirocyclic units. In this study, 6-oxaspiro[4.5]deca-1,8-diene 66 and 1-oxaspiro[5.5]undeca-3,7-diene 72 was obtained by Ring Closing Metathesis using Grubbs First Generation Catalyst with 80 % and 82 % overall chemical yield respectively. Then, 4a?,5?-dihydro-1'H-spiro[cyclopent[2]ene-1,3'-cyclopenta[c]pyran] -6'(4'H)-one 68 was synthesized via Pauson-Khand Reaction in the presence of NMO as a promoter and Co(CO)8 with 82 % overall chemical yield. In the same manner 4a',5'-dihydro-1'H-spiro[cyclohex[2]ene-1,3'-cyclopenta[c]pyran]-6'(4'H)-one 74 was obtained with % 84 overall chemical yield.

Benzer Tezler

  1. Yeni 3-fenil-5-metil-1H-indol-2-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapı aydınlatması

    Synthesis and structure elucielation of new 3-phenyl-5-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives

    DEVRİM ÖZTÜRK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜLTAZE ÇAPAN

  2. Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and characterization of some new imidazo [1,2-a] pyridine derivatives

    BİRGÜL ÖZDEN KASIMOĞULLARI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZAFER CESUR

  3. Synthesis of cyclopentene based spirocyclic compounds via ring closing metathesis and pauson-khand cycloaddition reaction

    Siklopentene halkası içeren spirosiklik bileşiklerin halka kapama metatezi ve pauson-khand siklokatılma reaksiyonu üzerinden sentezi

    DURUKAN KOÇ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    KimyaBolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FAZİLET DEVRİM ÖZDEMİRHAN

  4. Synthesis of spiro-pyrrolopyridazines

    Spiro-pirolopiridazinlerin sentezi

    BUSE AYŞEN DÜNDAR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN ZORA

  5. Spiro-, ansa-trimerik fosfazen türevlerinin sentezi

    Synthesis of spiro-, ansa-trimeric phosphazene deriavatives

    HİKMET İŞLER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ZEYNEL KILIÇ