Periferal konumlarda naftil kalkon grupları içeren yeni tip ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel type of phthalocyanines containing naphtyl chalcone groups on peripheral positions
- Tez No: 352524
- Danışmanlar: PROF. DR. HÜLYA TUNCER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Naphthyl Chalcone, Phthalocyanine, CoPc, ZnPc, NiPc, CuPc
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Fırat Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 68
Özet
Bu çalışmada, 1-naftil kalkon bileşiğinden çıkılarak yeni tip metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş ve yapıları spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. Bu tez çalışmasında, ilk olarak literatüre göre 1-naftaldehit ve 4-hidroksi asetofenonun Claisen–Schmidt tipi baz katalizli aldol kondenzasyon reaksiyonundan 1-naftil kalkon bileşiği (3) sentezlenmiştir. Sentezlenen 1-naftil kalkon bileşiğinin (3), baz olarak K2CO3 varlığında kuru DMF içerisinde 70 oC'de azot atmosferi altında 4-nitroftalonitril ile nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonundan 4-(1-naftil kalkon) sübstitüe ftalonitril bileşiği (5) elde edilmiştir. Bu tezin ikinci bölümünde, periferal tetrasübstitüe metalli ftalosiyanin kompleksleri (6-9) 'katı katıya ısıtma' yöntemi kullanılarak sentezlenmiştir. Bu yöntemin kullanılması ile 4-(1-naftil kalkon) sübstitüe ftalonitril bileşiğinin (5), uygun metal tuzları (Co(II), Zn(II), Ni(II) ve Cu(II) asetatları) kullanılarak azot atmosferi altında gerçekleştirilen halkalaşma reaksiyonu, yeni tip metalli ftalosiyanin bileşiklerinin (6-9) oluşumu ile sonuçlanmıştır. Metalsiz ftalosiyanin bileşiği (10) ise, 4-(1-naftil kalkon) sübstitüe ftalonitril bileşiğinin (5) bazik katalizör olarak 1,8-diazabisiklo[5.4.0]undek-7-en (DBU) varlığında aynı reaksiyon koşullarında yapılan halkalaşma reaksiyonundan elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-Görünür bölge, FT-IR, 1H, 13C-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Anahtar Kelimeler : Naftil Kalkon, Ftalosiyanin, CoPc, ZnPc, NiPc, CuPc
Özet (Çeviri)
In this study, starting from 1-naphtyl chalcone compound some novel metallo and metal-free phthalocyanine compounds were synthesized and their structures were characterized by spectroscopic methods. In this thesis, firstly 1-naphtyl chalcone compound (3) was synthesized from the reaction of 1-naphtaldehyde and 4-hydroxyacetophenone using the Claisen–Schmidt base-catalyzed aldol condensation according to the literature. 4-(1-Naphtyl chalcone) substitue phtalonitrile compound (5) was obtained from the nucleophilic aromatic substitution reaction of synthesized 1-naphthyl chalcone (3) and 4-nitrophthalonitrile in the presence of K2CO3 in dry DMF at 70 oC under nitrogen atmosphere. In the second part of this thesis, periferal tetrasubstituted metallo-phthalocyanine complexes (6-9) were synthesized by 'heating of solid phase' method. By using this technique, the cyclotetramerization of 4-(1-naphthyl chalcone) substitue phthalonitrile compound (5) with corresponding metal salts (Co(II), Zn(II), Ni(II) and Cu(II) acetates) under nitrogen atmosphere resulted with the formation of novel metallo-phthalocyanines (6-9). Metal-free phtalocyanine compound (10) was also obtained from the cyclotetramerization reaction of 4-(1-naphthyl chalcone) substitue phthalonitrile (5) at the same conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as basic catalyst. The structures of the synthesized novel compounds were confirmed by using UV-Visible, FT-IR, 1H and 13C-NMR, and mass spectroscopic technices.
Benzer Tezler
- Periferal 1,2-di(1-naftil)-1,2-etandiol substitue ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve agregasyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and aggregation properties of peripheral 1,2-di(1-naphtyl)-1,2-ethanediol substituted phthalocyanines
AYHAN BAŞAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
KimyaOsmaniye Korkut Ata ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİL ZEKİ GÖK
- α-naftiloksi sübstitüentli yeni ftalsiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The synthesis and properties of novel α-naphtyloxy substituted phthalocyanines
HACER YASEMİN YENİLMEZ
- Hacimli esterik sübstitüentler içeren ftalosiyaninler
Phthalocyanines with bulky ester substituents
KASIM ŞENER
- Periferal konumlarda hacimli substitüent içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve spektral özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of spectral properties of phthalocyanines containing bulky substituents in peripheral positions
FULYA AKSOY
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FATMA AYTAN KILIÇARSLAN