Metoksifenil piperazin halkası içeren bazı norfloksazin türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of some norfloxacin derivates containing methoxyphenyl pperazine ring and investigation of their antimicrobial activities
- Tez No: 360891
- Danışmanlar: PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 4-(2-Metoksifenil)piperazin, 4H-1, 4-triazol, 4-oksadiazol, norfloksazin, Mannich reaksiyonu, antimikrobiyal aktivite, 4-(2-Methoxyphenyl)piperazine, 4H-1, 4-triazole, 4-oxadiazole, norfloxacin, Mannich reaction, antimicrobial activity
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 89
Özet
2-[4-(2-Metoksifenil)piperazin-1-il]asetohidrazid bileşiği (71), 4-(2-metoksifenil)piperazin'in sırasıyla etil bromoasetat ve hidrazin hidrat ile etkileştirilmesinden elde edilmiştir. Bunun da sırasıyla fenilizotiyosyanat, etilizotiyosyanat ve benzilizosyanat ile reaksiyonundan karşılık gelen karbo(tiyo)amid türevleri olan, sırasıyla, {[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]asetil}-N-fenilhidrazinkarbotiyoamid (72), N-etil-2-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]asetil}hidrazinkarbotioamid (73) ve N-benzil-2-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]asetil}hidrazin karboksamid (74) bileşikleri elde edilmiştir. 71 Nolu hidrazidin ayrıca bazik ortamda karbondisülfür ile reaksiyonu da karşılık gelen 1,3,4-oksadiazol türevi olan {[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-1,3,4-oksadiazol-2-tiol (78) bileşiğinin oluşumu ile sonuçlanmıştır. 72-74 nolu karbo(tiyo)amid türevlerinin bazik muamelesi ise, yan zincirin molekül içi hakla kapanması ile sonuçlanmış ve sırasıyla, 5-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (75), 5-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-4-etil-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (76) ve 4-benzil-5-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (77) bileşiklerini vermiştir. 75, 76 Ve 78 nolu bileşiklerin formaldehit varlığında norfloksazin muamelesi, karşılık gelen Mannich bazlarının (79-81) oluşumuna yol açmıştır. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmış, antimikrobiyal özellikleri, Prof. Dr. Şengül Alpay Karaoğlu (Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Biyoloji Bölümü) tarafından incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazine-1-yl]acetohydrazide (71) was obtained from the reaction of 4-(2-methoxyphenyl)piperazine ethyl bromoacetate and hydrazine hydrate, respectively. The treatment of compound 71 with phenylisothiocyanate, ethylisothiocyanate and benzylisothiocyanate produced the corresponding carbo(thio)amides, {[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]acetyl}-N-phenylhydrazinecarbothioamide (72), N-ethyl-2-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]acetyl}hydrazinecarbothioamide (73) and N-benzyl-2-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]acetyl}hydrazinecarboxamide (74), respectively. Moreover, the reaction of hydrazide, 71 with carbondisulfide in basic media gave {[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (78). The basic treatment of carbothioamides (72-74) resulted in the intramolecular cyclisation of side chain and produced 5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]methyl}-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-thiol (75), 5-{[4-(2-metoksifenil)piperazin-1-il]metil}-4-etil-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (76) ve 4-benzyl-5-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (77) compounds. The synthesis of Mannich basis (79-81) was performed from the reaction of compounds 75, 76 and 78 with norfloxacin in the presence of formaldehyde. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed on the basis of spectroscopic techniques. Antimicrobial activities of these compounds were investigated by Prof. Dr. Şengül Alpay Karaoğlu (Recep Tayyip Erdoğan University, Department of Biology).
Benzer Tezler
- Heterosiklik halkalı kinon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of quinone derivatives with heteroccyclic ring
ABDULLAH JEHTO
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Halodienlerden yeni tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of new thioethers from halodienes
AMAÇ FATİH TUYUN
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Kimyaİstanbul ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. CEMİL İBİŞ
YRD. DOÇ. DR. GÖKŞİN AYDINLI
- 2-nitrohalobuta-1,3-dien'in merkaptokumarin ile reaksiyonundan S- ve N, S-sübstitüe bileşiklerin sentezi
The synthesis of S-and N,S-substituted compounds from the reactions of 2-nitrohalobuta-1,3-diene with mercapto coumarin
FİLİZ AVCI
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Kimyaİstanbul ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. F. GÜLAY KIRBAŞLAR
PROF. DR. CEMİL İBİŞ
- Brom ve klorlu 2-nitro-dien'den S- ve N,S sübstitüye tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of S- and N,S-substituted thioethers from bromo and chloro-2-nitrodiene
ELİF AYDIN