C2-simetrik 1,2-diollerin katalizörlüğünde aldehitlere enantiyoseçimli dietilçinko katılması
Enantioselective diethylzinc addition to aldehydes catalysed by C2- symmetric 1,2- diols
- Tez No: 374091
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. YAŞAR GÖK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Osmaniye Korkut Ata Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 93
Özet
Bu yüksek lisans tezinde, C2- simetrisine sahip iki dişli 1,2 diol ligandlarının sentezi, kolay sentez yöntemleriyle ve ılımlı şartlarda üç basamakta elde edilmiştir. Sentezlenen optikçe saf C2-simetrik (1R,2R)-1,2-bis(2′-bromofenil)-etan-1,2-diol (4) ve (1R,2R)-1,2-bis(2′-fenilfenil)etan-1,2-diol (5) ligandlarının yapıları, 1H-NMR, 13C-NMR, IR ve kütle spektral verileri kullanılarak karakterize edilmiştir. Sentezlenen kiral (4) ve (5) ligandlarının, aromatik aldehitlere enantiyoseçimli dietilçinko katılma reaksiyonundaki katalitik aktiviteleri incelenmiştir. Enantiyoseçimli dietilçinko katılması, (4) katalizörlüğünde özellikle 1- naftaldehite (%94 ee) ve (5) katalizörlüğünde ise 1- naftaldehit ile 3- klorobenzaldehit aromatik aldehitlerine, mükemmel seviyede enantiyoseçimlilik (%97- %98 ee) ile sonuçlanmıştır. Ayrıca, sentezlenen tüm ligandların etkinlikleri, aromatik aldehitlere Ti(IV) gibi bir metal varlığında dietil çinko katılmasında incelenmiş ve mükemmel sonuçlar alınmıştır (>%99 ee).
Özet (Çeviri)
At this graduate thesis, C2-symmetric diol bidantate ligands have been synthesized in a straightforward manner through a three-step reaction with good yields. The synthesized C2-symmetric (1R,2R)-1,2-bis(2′-bromophenyl)-ethane-1,2-diol (4) ve (1R,2R)-1,2-bis(2′-phenylphenyl)ethane-1,2-diol (5) were characterized by using 1H-NMR, 13C-NMR, IR and mass spectral data. The synthesized chiral (4) and (5) ligands were evaluated in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. The enantioselective diethylzinc addition gave excellent enantioselectivity especially with 1-naphtaldehyde (%94 ee) in the catalysis of (4) and in the catalysis of (5) resulted excellent enantioselective induction with 1-naphtaldehyde and 3-chlorobenzaldehyde (%97- %98 ee). In addition to this, the catalytic activity of the ligands were evaluated in the enantioselective diethylzinc to aldehydes in the presence of Ti(IV) (>%99 ee).
Benzer Tezler
- Asimetrik kataliz için yeni tip kiral dioller
Novel chiral diols for asymmetric catalysis
LEVENT KEKEÇ
- C2-simetrik bazı kiral taç eterlerin sentezi ve uygulamaları
The synthesis of some C2-symmetric chiral crown ethers and their applications
DEVRAN AK
- Cu-catalyzed selective mono-n-heteroarylation of chiral diamines asymmetric conjugate addition of dibenzoylmethane to trans-beta-nitrostyrene
Bakır katalizörü ile kiral diaminlere heteroaromatiklerin selektif olarak takılması dibenzoilmetanın trans-beta-nitrostiren asimetrik konjuge katılma reaksiyonu
MUHAMMET YAĞIZ ÜNVER
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- BINOL rezülüsyonu için potansiyel yeni kiral kuarterner amonyum tuzlarının sentezi
The synthesis of new chiral quartener amonium compounds which were potential for resolution of BINOLs
GURBET GÖKALP
- Organokatalitik asimetrik epoksit halka açılması reaksiyonaları
Organocatalytic asymmetric ring opening reactions of epoxide
TARIK ARAL
