Geri Dön

Polifonksiyonel siklooktan b-amino asit sentezi

Synthesis of polyfunctional cycloctane b-amino acid

PDF İndir

  1. Tez No: 376293
  2. Yazar: EMİNE YURTOĞLU
  3. Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2014
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bir ya da daha fazla hidroksil grubu taşıyan -hidroksi--amino asit örnekleri gösterdikleri farmakalojik etkiden dolayı araştırmacıların ilgisini çekmektedir. Sekiz üyeli halka sistemlerinde -amino asit örneklerinin sayısı oldukça azdır. Bu nedenle siklooktanon'dan çıkılarak, prokiral ve kiral merkeze sahip klorosiyanosiklookten bileşiği sentezlendi. Klor'un (S)-b-metilbenzilamin ile yerdeğiştirmesi ile siklooktan ana iskelet yapısı içeren -amino asit öncüsü diastreomerler elde edildi. Bu diastereomerlerin hidrojenasjonunda istenilen seçimlilik sağlanamadı. Klorosiyanosiklookten bileşiğinden klorun eliminasyonu ile siyanosiklooktadien, bu bileşiğin oksidasyonu ile epoksisiyanosiklookten sentezlendi. Epoksisiyanosiklookten'in (S)-b-metilbenzilamin ile allilik pozisyondan açılma reaksiyonu başarısızlıkla sonuçlandı. Epoksit'in lewis asidi, kuvvetli ve zayıf bazik şartlarda açılmasıyla prokiral ve kiral merkezlere sahip hidroksisiyanosiklooktadien sentezlendi. Hidroksisiyanosiklooktadien'in Cl3CCN ve DBU eşliğinde gerçekleştirilen reaksiyondan g-hidroksi b-amino asit öncüleri elde edildi. Epoksit'in, metanolik HCl ile açılmasıyla, hidroksiklorosiyanosiklookten bileşiği sentezlendi. Elde edilen bileşiğin (S)-b-metilbenzilamin ile reaksiyonundan g-hidroksi b-amino asit öncüsü diastereomerler elde edildi. Enantiyosaf olarak sentezlenen diastereomerlerin mutlak stereokimyası X-Ray analizi ile belirlendi.

Özet (Çeviri)

-hydroxy--amino acid derivatives carrying one or more hydroxyl groups are of great interests to scientists due to their pharmacological activities. Since there are very few examples of eight membered cyclic systems containing -amino acids, we synthesized a chlorocyanocyclooctene compound containing both a prochiral and chiral center. The diastereomers of the -amino acid precursors containing the general cyclooctane structure were obtained via the substitution of (S)-b-methyllbenzylamine with chlorine. The expected selectivity was not obtained through the hydrogenation of these diastereomers. The elimination of chlorine from chlorocyanocyclooctene yielded cyanocyclooctadiene and this was further oxidized to epoxycyanocyclooctene. The epoxide ring opening from the allylic position of epoxycyanocyclooctene with (S)-b-methyllbenzylamine was unsuccessful. Hydroxycyanocyclooctadiene containing a prochiral and chiral center was synthesized via the opening of the epoxide's lewis acid in both strong and weak base conditions. The g-hydroxy b-amino acid precursors were obtained from the reaction of hydroxycyanocyclooctadiene in the presence of Cl3CCN and DBU. The hydroxychlorocyanocyclooctene compound was synthesized via the ring opening of the epoxide with methanolic HCl. Diastereomers of the g-hydroxy b-amino acid precursors were obtained from the reaction of (S)-b-methyllbenzylamine with the previously synthesized compound. The absolute stereochemistry of the synthesized enantiopure diastereomers were confirmed with X-Ray analysis.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    781137

    Stimuli-responsive polymeric biomaterials for therapeutic applications

    Terapötik uygulamalar için uyarici-duyarli polimerik biyomateryaller

    AYSUN DEĞİRMENCİ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Polimer Bilim ve TeknolojisiBoğaziçi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RANA SANYAL

    PROF. DR. AMİTAV SANYAL

  2. Tez No

    886477

    Imide-yne click polymerization: A new and versatile tool for the toolbox of X-yne click polymerization

    İmid-in klik polimerizasyonu: X-in klik polimerizasyonları için yeni ve çok yönlü bir araç

    OĞUZHAN ASLANTÜRK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. UFUK SAİM GÜNAY

  3. Tez No

    167716

    Polifonksiyonel polistirenlerin termal analizinin incelenmesi

    Research of thermal analysis of polyfunctional polystyrenes

    ALAADDİN CERİT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Kimya MühendisliğiSelçuk Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. REFİKA KURBANLI

  4. Tez No

    283483

    Çeşitli polifonksiyonel gruplu modifiye polistirenler ile epoksi reçinelerin sentezi ve bunlardaki ultrases hızlarının ölçülmesi

    Synthesis of various modified polystyrenes with multifunctional group and epoxy resins and measuring their ultrasound velocities

    İMRAN ORAL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Fizik ve Fizik MühendisliğiSelçuk Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. HATİCE GÜZEL

  5. Tez No

    198143

    1,10-fenantrolin esaslı polifonksiyonel ligandların sentezi ve metal komplekslerinin incelenmesi

    Synthesis of polyfunctional ligands based 1,10-phenanthroline and investigation of their metal complexes

    FİKRİYE TUNCEL ELMALI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ULVİ AVCIATA

Geri Dön