Triazol fonksiyonel grubu içeren kumarinoftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of phthalocyanines bearing coumarintriazol functional group
- Tez No: 377230
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT, DOÇ. DR. MAHMUT DURMUŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Ftalosiyaninler genellikle ftalonitril, ftalik anhidrit, ftalimit veya bunların sübstitüsyon ürünleri ile metal tuzları arasındaki reaksiyonlardan elde edilirler. Tamamen sentetik ürünler olan ftalosiyaninlerin boyarmadde ve pigment olarak değerlendirilmesi yanında enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri depolanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızıl ötesi boyarmadde, tek boyutlu metaller, fotodinamik terapi gibi pek çok uygulaması bulunmaktadır. Ftalosiyanin bileşikleri yüksek dalga boyunda (near IR) absorpsiyon yapmaları, yüksek triplet kuantum verimleri, triplet halde kalma sürelerinin uzun olması ve etkili bir şekilde singlet oksijen oluşturabilme kapasiteleri nedeniyle fotodinamik terapi ile kanser tedavisinde kullanılabilecek hedef moleküllerdir. Kumarin (2H-1-benzopiran-2-one) ve bazı türevleri yararlı farmakolojik aktiviteye sahip doğal bileşiklerin önemli bir sınıfını oluştururlar. Antibakteriyel, antikoagülan, antikanserojenik, hipotermal gibi fizyolojik özellik göstermeleri ve etkin fluoresans vermelerinden dolayı bu tür bileşiklerin ve türevlerinin sentezi ile ilgili pek çok çalışma literatüre geçmiştir. Son zamanlarda; hızlı, tekrarlanabilir, düşük yan ürünlü ve yüksek toleranslı reaksiyon koşulları ile kullanışlı bir sentetik metod olan azidler ve alkinler arasındaki 1,3-dipolar halka katılması ''click'' reaksiyonu olarak büyük ilgi görmektedir. Cu(I) katalizli click reaksiyonuyla yeni makromoleküllerin hazırlanması ile ilgili çok sayıda çalışma rapor edilmesine karşın ftalosiyaninlere ve kumarinlere uygulanması ile ilgili sadece birkaç örnek mevcuttur. Bu tez çalışmasında kumarinlerin ve ftalosiyaninlerin önemli biyolojik ve kimyasal özellikleri dikkate alınarak fotodinamik kanser tedavisinde kullanılabilecek orijinal triazol grubu içeren ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Deneysel çalışmada (1-Feniletil-1H-[1,2,3]-triazol-4-il)-7-metilenoksi-3-(p-fenoksifenil)kumarin grubu içeren çinko(II), magnezyum (II) ve metalsiz ftalosiyaninler sentezlenmiş ve karakterizasyonları yapılmış olan bu ftalosiyaninlerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
Phthalocyanines generally can be synthesized by the reaction of metal salts with phthalonitrile, phthalic anhydride, phthalimide or their substituted products. Phthalocyanines that are completely synthetic materials are used in energy transfer, electrophtography, optic data collection, gas sensor, liquid crystal, lazer technology, photodynamic cancer theraphy, one-dimensional metals as well as dyes and pigments. Their absorption in the high wavelength (near IR), high quantum yield, high triplet lifetime and effective oxygen producing capacity lead phthalocyanines to have potential applications in photodynamic cancer therapy. Coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) and their derivatives are an important class of natural compounds. They have useful pharmaceutical activities. These compounds have many biological activities such as antibacterial, anticoagulant, anticarcinogenetic and hypothermic. Recently, 1,3-dipolar cycloadditions, from the reactions between azides and alkynes known as 'click' reaction, have been recognized as a useful synthetic methodology due to their being fast, quantitative, reprodability, resistant to side reactions, and highly tolerant to reaction conditions. Although numerous applications of click chemistry for the preparation of novel macromolecules have been frequently reported, only a few examples are available for phthalocyanine and coumarin derivatives. In this study, synthesis of new phthalocyanines including triazole groups which can be used in photodynamic therapy were realized due to their significant biological and chemical properties. In experimental study, (1-Feniletil-1H-[1,2,3]-triazol-4-il)-7-metilenoksi-3-(p-fenoksifenil) coumarin substitued metal-free and metallo[zinc(II), magnesium(II)] phthalocyanines were synthesized and characterized. Photophysical and photochemical properties of these phthalocyanines were investigated.
Benzer Tezler
- Triazol fonksiyonel grubu içeren metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and study on electrochemical properties of triazole group substitued metal-free and metallophthalocyanines
BATUHAN YARDIMCI
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA BULUT
PROF. DR. ALİ RIZA ÖZKAYA
- Bazı sübstitüe triazen grubu içeren bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The Synthesis and structure evaluation of some compounds having triazen functional groups
SEDA ÜNSALAN
Doktora
Türkçe
2002
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Kinolin-triazol grupları içeren heterohalkalı hibrit bileşiklerin sentezi
Synthesis of heterocycle hybrid compounds containing quinoline-triazol groups
MUSTAFA ÇİÇEK
- 1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol halkası içeren pürin ve pirimidin esaslı yeni nükleozitlerin klik reaksiyonu yoluyla sentezi
Synthesis of purine and pyrimidine based new nucleosides containing 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole ring via click reaction
ERKAN HALAY
- Intramolecular cross-linking of polymers by using difunctional acetylenes via click chemistry
Bifonksiyonel asetilen grubu içeren polimerlerin klik kimyası yoluyla molekül içi bağlanması
HALİME CENGİZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI