Bazı sübstitüe triazen grubu içeren bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The Synthesis and structure evaluation of some compounds having triazen functional groups
- Tez No: 118017
- Danışmanlar: PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 185
Özet
1.0ZET Bu çalışmada, 4- ( asetilamino ) benzoilhidrazinin metil, etil, allil, fenil, siklohegzil, benzil, p-fluorofenil ve tolilisotiyosiyanatlarla katımı ile karşılık gelen 1-[4- (asetilamino) benzoil ] - 4 sübstitüetiyosemikarbazidler (1a-h) sentezlenmiş ve bunların da 2N sodyum hidroksitle siklizasyonu sonucu 5- ( 4- aminofenil )- 2,4- dihidro- 4-sübstitüe- 3H- 1,2,4- triazol-3-tiyonlar (2a-h) kazanılmıştır. Bu bileşiklerden 1f, 1h, 2f ve 2g orijinal bileşiklerdir. Primer aromatik aminlerin [ 2a-e, aminoglutetimid ] diazonyum tuzlarının tekrar kendileri ile kenetlenmesi sonucu triazen fonksiyonel grubu içeren simetrik yapılı 1,3- bis [4- ( 4-sübstitüe- 2,4-dihidro- 3H- 1,2,4- triazol-3- tiyokso- 5-il )fenil ]- 3H triazen (3a-e) ve 1,3- bis [ 4-( 3- etil-2,6- diokso-3- piperidinil )fenil ]-3H triazen (4) bileşikleri sentezlenmiştir. Aminoglutetimidin diazonyum tuzunun, 2c ve 2d bileşikleri ile kenetlenmesi sonucu 1- [4- ( 3- etil- 2,6- diokso- 3- piperidinil)fenil ]- 3-[ 4- ( 4-sübstitüe- 2,4- dihidro- 3H- 1,2,4- triazol-3- tiyokso-5- il )fenil ]-3H triazen (4a ve 4b), paraaminobenzoik asidin diazonyum tuzunun 2a, 2c, 2d bileşikleri ile kenetlenme ürünü olan asimetrik yapılı 4- karboksi- 4'- (4-sübstitüe- 2,4- dihidro- 3H- 1,2,4- triazol- 3-tiyokso-5- il)fenilaminoazobenzen (5a-c), bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlediğimiz triazenlerden (3a-c ve 5b )'nin hidrazin hidrat ile etanollü ortamda karşılık gelen aminlere dönüştüğü ince tabaka kromatografisi ile tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV, İR, 1H-NMR, 13C-NMR, El ve ES kütle spektrumları ve elementel analiz (C,H,N) sonuçları yardımı ile kanıtlanmıştır. Prototip olarak seçilmiş 3b'nin in vitro mikrozomal metabolizması çalışılarak, yapının bu koşullarda metabolitleri tesbit edilememiştir. 2a-e bileşiklerinde BACTEC 460 radiometrik sistem kullanılarak Mycobacterium tuberculosis H37Rv 'a karşı in vitro antitüberküloz aktivite taranmış, sadece 2a bileşiği 12,5 ng/ml_ konsantrasyonda %8 inhibisyon göstermiştir. Sentezlenen bileşiklerden 3a-c ve öb'nin in vitro antitumor aktivite taraması yapılmış ve dokuz kanser tipi içeren 56 hücre dizisi üzerinde bileşiklerden 3a, 3b, 3c'de aktivite gözlenmiştir.
Özet (Çeviri)
2. Summary The Synthesis and Structure Evaluation of some compounds having triazen functional groups. In this work, the corresponding thiosemicarbazides, 1-[4- (acetylamino) benzoyl ] - 4 substitutedthiosemicarbazides ( 1a-h), were formed by the reaction of 4-(acetylamino) benzoylhydrazine with methyl, ethyl, allyl, phenyl, cyclohegzyl, benzyl, 4-fluorophenyl and tolylisothiocyanate. Compounds 1a-h were refluxed in 2N sodium hydroxide to yield 5-(4-aminophenyl)- 2,4- dihydro - 4- substituted- 3H- 1,2,4- triazole- 3- thiones (2a-h). Of these compounds 1f, 1h, 2f and 2g are orginal compounds. The diazonium salts of aromatic primary amines [2a-e, aminoglutetimide] were coupled with themselves to synthesize the symetric compounds, 1,3- bis [4- ( 4-substituted- 2,4-dihydro- 3H- 1,2,4- triazole-3-thioxo- 5-yl )phenyl ]- 3H- triazene (3a-e) and 1,3-bis [4-(3-ethyl-2,6-dioxo-3- piperidinyl)phenyl]-3H triazene (4), in the triazene structure. 1-[4-(3-ethyl-2,6-dioxo-3- piperidinyl)phenyl]-3-[4-(4-substituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thioxo-5- yl)phenyl]-3H triazene ( 4a and 4b) and 4- carboxy- 4'- (4 -substituted- 2,4- dihydro- 3H-1,2,4-triazole-3-thioxo-5-yl)phenylaminoazobenzene (5a-c) were synthesized by the coupling compounds 2c and 2d with the diazonium salt of aminoglutetimide and the coupling compounds 2a, 2c, 2d with the diazonium salt of paraaminobenzoic acid respectively. The synthesized triazenes ( 3a-c and 5b) were reacted with hydrazine hydrate in ethanolic medium and the corresponding amines were detected by using thin layer chromatography. Structures of the synthesized compounds were determined using UV, IR, 1H- NMR, 13C-NMR, El and ES mass spectral data and elemental analysis ( C,H,N) In vitro hepatic microsomal metabolism of 3b as a prototip choised was carried out and under this condition no metabolite was detected on. Compounds 2a-e were tested for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. Only 2a showed 8% inhibition at 12,5 ng/mL concentration. 3a-c and 5b were tested in vitro anti-tumor screen consists of 56 human tumor cell lines from nine cancers. 3a-c showed antitumor activity against these tumors.
Benzer Tezler
- Bazı kükürt içeren amino sübstitüe triazin bileşiklerinin sentezi
Synthesis of some amino substitue triazine compounds containing sulphur
SEVİL ERTAMAM
- Bazı yeni sübstitüe triaziniltiyoeter türevlerinin sentezi ve siklooksijenaz inhibitör etkilerinin araştırılması
Investigation of the synthesis and cyclooxygenase inhibitor effects of some new substitute triazinylthioether derivatives
MERVE ERTAŞ
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. LEYLA YURTTAŞ
- Bazı kükürt içeren amino substitüe triazinon bileşiklerinin sentezi ve incelenmesi
Synthesis and characterization of some amino substitue triazinone compounds containing sulphur and investigation
PINAR KÜÇÜKTURAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ DEMET GÜRBÜZ
- Bazı 1,2,4-triazin türevlerinin asitlik sabitlerinin deneysel ve teorik olarak hesaplanması
Experimental and theoretical investigation of constants of some 1,2,4-triazine derivatives
İLHAMİ ÇELİK
- Bazı yeni triazin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesize of new s-triazine compounds and their characterization
NİHAT AKA