Geri Dön

2-pirazolin ve hidrazon yapısı içeren bazı organik moleküllerin yapılarının x-ışını kristalografisi ve kuramsal hesaplama yöntemleriyle incelenmesi

Investigation of molecular structures of some 2-pyrazoline and hydrazone included structures by x-ray crystallography and theoretical methods

PDF İndir

  1. Tez No: 387348
  2. Yazar: EZGİ DEDECENGİZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. FİLİZ BETÜL KAYNAK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Fizik ve Fizik Mühendisliği, Physics and Physics Engineering
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Fizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 119

Özet

Bu çalışmanın ilk kısmında, psikiyatrik ve nörodejeneratif hastalıkların tedavisi açısından umut vadeden yeni ve etkin MAO inhibitörlerine ulaşmak amacıyla sentezlenmiş olan 1-[2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)]asetil-3,5-difenil-4,5-dihidro-1H-pirazol (C24H18ClN3O3) (Bileşik 1), 1-[2-(2-benzoksazolinon-3-il)]asetil-3-(4-metoksifenil)-5-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol (C25H21N3O4) (Bileşik 2) ve N'-[1-(2-Metoksifenil)-3-(2-klorofenil)alliliden]-2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)asetohidrazit (C25H19Cl2O4N3) (Bileşik 3) tek kristallerinin yapı analizi X-ışını kırınımı yöntemi ile gerçekleştirildi. Kristallerin birim hücre parametreleri, kristal sistemleri ve uzay grupları belirlendi. Bileşik 1'in kristal sisteminin monoklinik, uzay grubunun P21/n; Bileşik 2' nin kristal sisteminin monoklinik, uzay grubunun Pn ve Bileşik 3'ün kristal sisteminin triklinik ve uzay grubunun P1 ̅ olduğu saptandı. Kristallerin şiddet verileri Oxford XCalibur tipi 3 eksenli kırınımmetre ile MoK ışını kullanılarak toplandı. Moleküllerin yapı çözümünde SHELXS-97 ile direkt yöntemler, yapı arıtımında ise SHELXL-97 programı ile en küçük kareler yöntemi kullanıldı. Çalışmanın ikinci kısmında incelenen hidrazon formundaki Bileşik 3 ile pirazolin yapısındaki Bileşik 1 ve 2' deki merkezi pirazolin halkası etrafındaki dönebilen tek bağların molekülün konformasyonunu nasıl etkilediğini görmek amacıyla yarı deneysel yöntemler kullanılarak potansiyel enerji yüzeyi eğrileri incelendi. Farklı şekillenimleri elde etmek amacıyla şekillenim analizi yapıldı. Çalışmanın ikinci kısmında moleküllerin şekillenim analizi yapıldıktan sonra molekül geometrileri ve elektronik özellikleri incelendi. Hesaplamalarda Gaussian03 program paketi içinde yer alan ab initio ve yoğunluk fonksiyonu teorisi (DFT, Density Functional Theory) kullanıldı. Moleküllerin şekillenim analizleri ve geometri optimizasyonları RHF ve B3LYP seviyelerinde iki farklı baz seti (6-31G(d) ve 6-31G(d,p)) ile gerçekleştirildi. Bu çalışma kapsamında incelenen tüm bileşiklere ait deneysel yapılar, kuantum mekaniksel yöntemlerle elde edilen yapılarla karşılaştırıldı. Olası şekillenimler ile moleküllerin serbest haldeki kararlı durumları belirlendi. Moleküllerin konformasyonlarındaki değişimler ile enerjileri arasındaki ilişki incelendi.

Özet (Çeviri)

1-[2-(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)]acetyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole(C24H18ClN3O3) (Compound 1), 1-[2-(2-Benzoxazolinone-3-yl)]acetyl-3-(4-metoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (C25H21N3O4) (Compound 2) and N'-[1-(2-Metoxyphenyl)-3-(2-Chlorophenyl)allilydene]-2-(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetohydrazide (C25H19Cl2O4N3) (Compound 3) which promising for the treatment of psychiatric and neurodegenerative diseases, were synthesized in order to achieve new and effective MAO inhibitors, single crystals structure analysis are investigated by X-ray diffraction method. The unit cell dimensions of the crystals, crystal systems and space groups have been determined. Compound 1 and Compound 2 are monoclinic with space group P21/n and Pn respectively. Compound 3 is triclinic with space group P1 ̅. Oxford XCalibur 3 diffractometer with MoK radiation was used to obtain the intensity data from crystals. The structural solutions of the molecules were carried out by using direct methods via SHELXS-97 programme and the least square method was used via SHELXL-97 programme for the refinement of structures. In order to see how it affects the conformation of the Compound 3 in the form of hydrazone and Compound 1 and 2 in central pyrazole ring around the center of a single bond that were examined in this study. The potential energy surface curves were also evaluated using semi-experimental methods by rotating the molecules around single bonds. Conformational analysis was performed in order to obtain different conformations. In the second part of the study, after conformation analysis, molecular geometries and electronic properties of the molecules have been investigated. Ab initio and density functional theory (DFT) within the Gaussian03 program package were used in the calculations. Conformational analysis and geometry optimizations of the molecules were provided in RHF and B3LYP levels with two different base sets (6-31G(d), 6-31G(d,p)). For all of the compounds examined in this study, experimental structures were compared with those obtained by quantum mechanical calculation methods and all possible conformations and free molecular stable states of molecules were also determined. Experimental structures of all the compounds which investigated in this study were compared with structures obtained by quantum mechanical methods. Possible conformations were identified loose steady state of the molecule. The relationship between changes in the molecular conformations and energies of the molecules were investigated.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    102786

    4-Amino-3,5-dimetilpirazolden türeyen sübstitüe üre, tiyoüre ve hidrazonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of substituted urea, thiourea and hydrazones from 4-amine-3,5-dimethylpyrazole and studying the biological activities

    BEDİA KAYMAKÇIOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. SEVİM ROLLAS

  2. Tez No

    197094

    Alkil 2-(4-metoksibenzoil)-3-(4-metoksifenil)-3-oksopropanoilkarbamat bileşiklerinin amino grubu içeren nükleofillerle reaksiyonları

    Reactions of alkyl 2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoylcarbamates with nucleophiles involving amino group

    ABDÜLREZZAK ALKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaErciyes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. MUSTAFA SAÇMACI

  3. Tez No

    267067

    Yeni bazı flavonoid türevlerinin sentezi, kimyasal yapılarının aydınlatılması ve monoamin oksidaz enzimleri üzerine etkilerinin araştırılması

    Investigations on synthesis, chemical structure elucidation and effects on monoamine oxidase enzyme of some new flavonoid compounds

    BEGÜM EVRANOS

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAHMİYE ERTAN

  4. Tez No

    164595

    Bazı 1-tiyokarbamoil-2-pirazolin türevleri üzerinde çalışmalar

    Studies on some 1-thiocarbamoyl-2-pyrazoline derivatives

    GÜLAY ŞAHİN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ERHAN PALASKA

  5. Tez No

    60962

    Aktif alifatik C-H bileşiklerinin diazonyum tuzları ile kenetlenme ürünleri, bunlardan türeyen bazı heterosiklik yapıların sentezi ve spektroskopik verileri

    Başlık çevirisi yok

    BİLGEHAN DURGUN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NEDİME ERGENÇ

Geri Dön