Kiral kaliks[4]aren-bazlı tiyoüre türevlerinin sentezi ve enantiyoselektif reaksiyonlarda katalizör olarak kullanımı
Synthesis of chiral calix[4]arene-based thiourea derivatives and their use as catalysts in enantioselective reactions
- Tez No: 405838
- Danışmanlar: PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Necmettin Erbakan Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 179
Özet
Bu çalışmada, literatürdeki prosedürlere göre p-ter-bütil fenol kullanılarak p-ter-bütil kaliks[4]aren sentezlendi ve daha sonra bu başlangıç maddesi iki basamaklı bir reaksiyon dizisi ile diamin türevine dönüştürüldü. (±)-trans-1,2-Diaminosiklohekzan, D- ya da L- tartarik asit kullanılarak enantiyomerlerine yarıldı ve elde edilen enantiyosaf 1,2-diaminosiklohekzan türevleri ftalik anhidrit ile mono korunmaya tabi tutuldu. Mono-korunmuş amin izotiyosiyanat türevine dönüştürülerek kaliks[4]aren diamin ile reaksiyona sokuldu. Kaliksaren bazlı tiyoüre katalizörlerinin sentezi için son basamak ise hidrazin hidrat ile EtOH içerisinde muamele sonucunda koruma grupları kaldırıldı ve -NH2 kısmından metillendi. Elde edilen ürünler kristallendirme, kolon kromatografisi ya da her ikisi ile saflaştırılarak yapıları FTIR, 1H NMR ve 13C NMR teknikleriyle aydınlatıldı. Optikçe aktif bileşiklerin çevirme açıları ölçüldü. Daha sonra bu bileşikler çeşitli enantiyoselektif tepkimelerde kiral katalizör olarak kullanıldı.
Özet (Çeviri)
In this study, according to literature procedures using p-tert-butyl phenol, p-tert-butyl calix[4]arene was synthesized and then the starting material was converted to the diamine derivative with a two-step reaction sequence. (±) -trans-1,2-diaminocyclohexane was cleaved into its enantiomers using D- or L-tartaric acid and the resultant was subjected enantiopure 1,2-diaminocyclohexane derivatives mono protected with phthalic anhydride. Mono-protected amine is converted to the isothiocyanate derivative and it was reacted with calix[4]arene diamine. Calixarene-based thiourea catalyst for the synthesis of the final step, the protective groups removed by treatment with hydrazine hydrate in EtOH and it was methylated -NH2 moiety. The compounds were obtained after crystallization, column chromatography or both. The structures of the synthesized compounds were identified by FTIR, 1H NMR 13C NMR and optical rotation measurements were also included. Then, this compound was used as chiral catalysts in various enantioselective reactions.
Benzer Tezler
- Kiral kaliks[4]aren-bazlı tiyoüre türevlerinin sentezi ve enantiyoseçici 1,4-katılma reaksiyonlarında katalizör olarak kullanımı
Synthesis of chiral calix[4]arene-based thiourea derivatives and their use as catalysts in enantioselective 1,4-addition reactions
HÖRÜ YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaNecmettin Erbakan ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT
- Tersiyer amin bazlı kiral kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve kiral katalizör olarak stereoselektif tepkimelerde kullanımı
Synthesis of tertiary amine based chiral calix[4]arene derivatives and their use as chiral catalyst in stereoselective reactions
HAYRİYE NEVİN GENÇ
Doktora
Türkçe
2015
KimyaKaramanoğlu Mehmetbey ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDULKADİR SIRIT
- Bazı kiral ve akiral kaliks[4,6]aren bazlı polimerlerin sentezi ve kolon dolgu maddesi olarak kullanılması
The synthesis of some chiral and achiral calix[4,6]arene based polymers and use as column filling material
SERKAN ERDEMİR
- Kaliks[4]aren bazlı kiral reseptörlerin sentezi
The synthesis of chiral receptors based calix[4]arene
BURCU KENDİ
- Prolin bazlı kiral reseptörlerin sentezi
The synthesis of chiral receptors based proline
HAYRİYE NEVİN NAZIROĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
KimyaKaramanoğlu Mehmetbey ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDÜLKADİR SIRIT