Geri Dön

3-fenil-5-sülfamoil-1H-indol artığı taşıyan spirotiyazolidinon türevlerinin sentezi, yapı tayini ve biyolojik etkilerinin incelenmesi

The synthesis, structure elucidation and biological testing of 3-phenyl-5-sulfamoyl-1H-indole moiety bearing spirothiazolidinone derivatives

PDF İndir

  1. Tez No: 408309
  2. Yazar: MEHTAP BABUÇ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ÖZLEN GÜZEL AKDEMİR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 5-Sülfamoilindol, spirotiyazolidinon, sentez, yapı tayini, biyolojik aktivite, 5-Sulfamoylindole, spirothiazolidinone, synthesis, structure determination, biological activity
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 203

Özet

Bu çalışmada, 3-Fenil-5-sülfamoil-N-(7/8/9-nonsübstitüe/sübstitüe-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.4]non/[4.5]dek-4-il)-1H-indol-2-karboksamid (4-12) yapısında yeni bileşikler sentezlenmiş ve bileşiklerin antimikrobiyal aktivitesi ve NRK-52E sıçan böbrek epitel hücrelerinde sitotoksisitesi araştırılmıştır. Bu amaçla sülfanilamid' in HCl' li ortamda sodyum nitrit ile reaksiyonundan oluşan 4-sülfamoilbenzendiazonyum klorür' ün etil 2-benzilasetoasetat ile etkileştirilmesinden etil 2-benzil-2-(4-sülfamoilfenil)hidrazono]asetat (1) elde edilmiş; 1'in Fischer-indol yöntemine göre HCl'li ortamda ısıtılmasıyla etil 3-fenil-5-sülfamoil-1H-indol-2-karboksilat (2) kazanılmıştır. 2' nin hidrazin hidrat ile reaksiyonundan 3-fenil-5-sülfamoil-1H-indol-2-karbohidrazid (3) oluşturulmuş. Spirotiyazolidinon türevi 3-fenil-5-sülfamoil-N-(7/8/9-nonsübstitüe/sübstitüe-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.4]non/[4.5]dek-4-il)-1H-indol-2-karboksamid (4-12) numaralı bileşikler 3' ün uygun siklik ketonlar ve merkaptoasetik asid ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıları elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, HSQC ve ESI-MS verileri ile doğrulanmıştır. Bileşiklerin (4-12) antimikrobiyal aktiviteleri Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Proteus mirabilis ATCC 14153 ve Candida albicans ATCC 10231'e karşı test edilmiştir. Bileşiklerin Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 ve Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 karşı zayıf etki gösterdikleri saptanmıştır. Tüm bileşiklerin NRK-52E sıçan böbrek epitel hücrelerinde MTT testi ile sitotoksisitesi araştırılmıştır ve çalışılabilen maksimum konsantrasyonda sitotoksik etki saptanmamıştır.

Özet (Çeviri)

This study describes the synthesis of novel 3-phenyl-5-sulfamoyl-N-(7/8/9-nonsubstituted/substituted-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.4]non/[4.5]dec-4-yl)-1H-indole-2-carboxamide (4-12) derivatives and their subsequent testing for both antimicrobial activity and cytotoxcicity against rat kidney epithelial cells (NRK-52E). In the course of the syntheses 4-sulfamoylbenzenediazonium chloride, obtained from the reaction of sülfanilamide with sodium nitrite and HCl, was reacted with ethyl 2-benzylacetoacetate to afford ethyl 2-benzyl-2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazono]acetate (1). 1 was cyclized to ethyl 3-phenyl-5-sulfamoyl-1H-indole-2-carboxylate (2) employing the Fischer-indole procedure. Reaction of 2 with hydrazine hydrate yielded 3-phenyl-5-sulfamoyl-1H-indole-2-carbohydrazide (3). Spirothiazolidinone derivatives 3-phenyl-5-sulfamoyl-N-(7/8/9-nonsubstituted/substituted-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.4]non/[4.5]dec-4-yl)-1H-indole-2-carboxamide (4-12) were obtained by cyclization of 3 and appropriate cyclic ketones with mercaptoacetic acid. The reaction mechanisms involved in the formation of the end products have been discussed and the structures of the new compounds were confirmed by the data obtained from elemental analysis, UV, IR, 1H-NMR, HSQC and ESI-MS spectra. Compounds 4-12 have been tested for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Proteus mirabilis ATCC 14153 ve Candida albicans ATCC 10231. They have been found to show weak activity against Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 ve Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853. All compounds have been tested with the MTT assay and showed no cytotoxicity against NRK-52E cells at the highest working concentrations.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    806550

    İnsan karbonik anhidraz hCA IX ve XII enzim inhibisyonu gösterebilecek 3-fenil-5-sülfamoil-1H-indol artığı taşıyan yeni moleküller üzerine çalışmalar

    Investigation of novel 3-phenyl-5-sulfamoyl-1H-indole groups carrying novel compouds as potential inhibitors of human carbonic anhydrase hCA IX and XII

    KÜBRA DEMİR YAZICI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZLEN GÜZEL AKDEMİR

    PROF. DR. ATİLLA AKDEMİR

  2. Tez No

    482863

    3-sülfamoilfenil artığı taşıyan 1H-iNDOL-2,3-DİON 3-tiyosemikarbazon türevleri: Sentez, yapı tayini, moleküler modelleme ve biyolojik aktivite tayini

    1h-indole-2,3-DİONE 3-thiosemicarbazone derivatives carrying 3-sulfamoylphenyl moiety: Synthesis, structure determination, molecular modeling and biological activity evaluation

    PINAR ERASLAN ELMA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NİLGÜN LÜTFİYE KARALI

  3. Tez No

    178753

    4-benzoil-1-(3-aminofenil)-5-fenil-pirazol-3-karboksilli asitin bazı yeni türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    The syntheses of some novel derivatives of 4-benzoyl-1-(3-aminophenyl)-5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid and structural characterizations

    HATİCE GÜNHAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaDumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI

  4. Tez No

    178786

    1-(4-aminofenil)-4-benzoil-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il) pirazol-3-karboksamit'in çeşitli türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis of some derivatives of 1-(4-aminophenyl)-4-benzoyl-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-pyrazole-3-carboxamide and illumination of their structures

    SAMET MERT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaDumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI

  5. Tez No

    178756

    Bazı aktif karbonil bileşiklerinin pirazol-3-karboksilik asit türevleri ile kenetlenme reaksiyonlarının araştırılması ve yapılarının aydınlatılması

    The structural characterization and investigation of coupling reactions of some active carbonyl compounds of pyrazole-3-carboxylic acid derivates

    BELMA ZENGİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaDumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI

Geri Dön