4-benzoil-1-(3-aminofenil)-5-fenil-pirazol-3-karboksilli asitin bazı yeni türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The syntheses of some novel derivatives of 4-benzoyl-1-(3-aminophenyl)-5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid and structural characterizations
- Tez No: 178753
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Diazolama, kenetlenme, pirazol karboksilik asitler, yerdeğiştirme
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Dumlupınar Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 103
Özet
Bu çalışmada, pirazol karboksilik asit ve türevlerinin çeşitli nükleofillerle yerdeğiştirme ve kenetlenme tepkimeleri araştırılmıştır. İlk olarak 1 ve 2 bileşiklerinin, diazonyum tuzlarının; su, iyot ve siyano nükleofilleriyle yerdeğiştirme reaksiyonları sonucu 4, 5, 6, 9, 10, 11 bileşikleri, fenol ve ß-naftol ile kenetlenme tepkimeleri sonucu 7, 8, 12, 13 bileşikleri elde edildi. Aynı yöntemle 3 bileşiğinin ß-naftol ile kenetlenme tepkimesi sonucu 14 bileşiği sentezlendi. 2 bileşiğinin, kloroaseton ile halkalanması sonucu, yeni bir indol bileşiği (15) elde edildi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları spektral metotlarla aydınlatılmış olup, isimleri aşağıda verilmiştir;4-benzoil-1-(3-hidroksi-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-(3-iyado-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-(3-siyano-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-[3-(4-hidroksi-fenilazo)-fenil)]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-[3-(2-hidroksi-naftalin-1-ilazo)-fenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit, 4-benzoil-1-(3-hidroksi-fenil)-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-(3-iyodo-fenil)-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-(3-siyano-fenil)-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-[3-(4-hidroksi-fenilazo)-fenil)]-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-[3-(2-hidroksi-naftalin-1-ilazo)-fenil]-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid, 4-benzoil-1-[3-(2-hidroksi-naftalin-1-ilazo)-fenil]-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilikasit fenilamid, 4-benzoil-1-(2-metil-1-(2-oksopropil)-1H-indol-4-il)-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il)-1H-pirazol-3-karboksamid.
Özet (Çeviri)
In this study are investigated the substitution and coupling reactions of pyrazole carboxlic acid and its derivatives with various nucleophiles. The first 4,5,6,9,10,11 compounds synthesized the resulting substitution reactions with water, iodine and cyno nuceophiles the prepared diazonium salts of 1 and 2 compounds. 7,8,12,13 compunds are obtained resulting coupling rections with phenole and ß-naphtole of 1 and 2 compounds. The compound of 14 is synthesized the resulting coupling rection to the compound of 3 with ß-naphtole the used same methods. A novel compound of indole 15 is produced of consequently the csclization compound of 2 with chloroacetone. The all of the compounds have been characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR and mass spectral techniques. This compounds name are given at below;4-benzoyl-1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-iodophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-cyanophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl) -5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl) phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, 4-benzoyl-1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-iodophenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-cyanophenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(3-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)-N,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide, 4-benzoyl-1-(2-methyl-1-(2-oxopropyl)-1H-indol-4-yl)-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide.Key words : Diazonium salt, coupling, pyrazole carboxylic acids, substitution.
Benzer Tezler
- 4-benzoil-1,5-difenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit klorünün bazı ambident nükleofillerle reaksiyonları
Reactions of 4-benzoyl-1,5-difenyl-1H-pyrazole-3- carboxylic acid chloride with various binuleophiles
ELİF DEMİR
- Bazı pirazol-3-karboksilik asitlerin pirazol-3-karboksamit ve 3-karboksilat türevlerinin sentezi
Synthesis of novel derivatives of some of pyrazole 3-carboxylic acids and 3-carboxylate
MAKBULE MADEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- 5-amino-1,3,4-tiyadiazol-2-sülfonamid'in çeşitli pirazol karboksilik asit türevlerinin sentezi
The synthesis of various pyrazole carboxylic acid derivatives of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-sülfonamide
SEVCAN KALENDER
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- 1-(4-aminofenil)-4-benzoil-5-fenil-N-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-il) pirazol-3-karboksamit'in çeşitli türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of some derivatives of 1-(4-aminophenyl)-4-benzoyl-5-phenyl-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-pyrazole-3-carboxamide and illumination of their structures
SAMET MERT
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- 4-benozil-5-fenil-1-(3-ve 4- nitropenil) pirazol-3-karboksilik asitlerin sentezi ve reaksiyonları
Synthesis and reactions of 4-benzoyl-5-phenyl-1-(3-and 4-nitrophenyl9 pyrazole-3-carboxylic acid
RAHMİ KASIMOĞULLARI