Biyoteknolojik metodlarla dihidrobenzofuranon türevlerinin sentezleri
Synthesi̇s of dihydrobenzofuranone deri̇vati̇ves wi̇th bi̇otechnologi̇cal methods
- Tez No: 409786
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyoteknoloji, Biotechnology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Moleküler Biyoloji Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Farmakolojik olarak önemli ilaç öncül maddesi benzofuranon türevi bileşikler, antibakteriyel, antifungal, antibiyotik ve antikanser etki gibi yüksek biyoaktiviteye sahip moleküllerdir. Bu moleküller üzerinde gerçekleştirilen biyodönüşüm çalışmaları yeni ilaçların geliştirilmesinde oldukça önemlidir. Bu çalışmada, biyoteknolojik ve kimyasal yöntemler kullanılarak, biyoaktivite potansiyeli yüksek olan benzofuranon türevi bileşikler enzimatik biyotransformasyon yöntemi ile sentezlenmiştir. Bu çalışma, 2 basamaktan oluşmaktadır. Çalışmamızın 1. aşamasında, 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on bileşiği başlangıç maddesi olarak sentezlenmiştir. Daha sonra, 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on bileşiğinin regioselektif asetoksilasyon reaksiyonu ile 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetat bileşiği rasemik olarak sentezlenmiştir. İkinci aşamada ise, 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetat molekülü uygun lipaz enzimleri uygun pH'da ve farklı çözücü sistemleri ile kinetik ayrıştırma reaksiyonlarına tabii tutulmuştur. Kinetik ayrıştırma reaksiyonu sonucunda optikçe saf 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetat ve optikçe saf 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il hidroksi türevleri yüksek enantiyomerik saflık ve yüksek verimde kemoenzimatik yöntemle litereatürde ilk defa olarak elde edilmişlerdir.
Özet (Çeviri)
Pharmaceutically important benzofuranone derivatives have high bioactivity as antibacterial, antifungal antibiotics and anticancer effects. Biotransformation studies performed on these molecules are very important in the development of new drugs in pharmaceutical industry. In this study, using biotechnological and chemical methods, potential high bioactivity benzofuranone derivatives were synthesized by enzymatic biotransformation method. This study consists of two steps. In first stage of our study, 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on compound was synthesized as starting material. Then, rasemic 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetat compound was synthesized by regioselective acetoxylation reaction of 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on compound. In the second stage, 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetate molecule, various type of lipases are tested by kinetics resolution reactions in available pH value and different solvent systems. Result of kinetics resolution reactions, 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetate and 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il hydroxy derivatives was obtained by chemoenzymatic method with enantiomeric purity and high enantiomeric excesses in first time in literature.
Benzer Tezler
- Kemoenzimatik reaksiyonlarla dihirobenzofuranon ve dihiroindolon türevlerinin enantioselektif hidrolizi
Enantioselective hydrolysis of dihydrobenzofuranone and dihydroindolone derivatives with chemoenzymatic reactions
TUĞBA DAYIOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyoteknolojiYıldız Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN
- Vitreoscilla hemoglobinin mikrobiyal kondroitin ve kondroitin sülfat üretimine etkisinin araştırılması
Investigation of the effect of Vitreoscilla hemoglobin on microbial chondroitin and chondroitin sulfate production
AHMET FARUK CEYLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Biyoteknolojiİnönü ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYŞE ŞEBNEM ERENLER
- Physiological analysis of cobalt-resistant Rhodobacter sphaeroides obtained by evolutionary engineering
Evrimsel mühendislik yöntemi ile elde edilen kobalta dirençli Rhodobacter sphaeroides bakterisinin fizyolojik analizi
GÜNEŞ ATAY
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Biyoteknolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)
PROF. DR. ZEYNEP PETEK ÇAKAR
- Characterisation of the genetically modified cytochrome systems and their application to biohydrogen production in Rhodobacter capsulatus
Rhodobacter capsulatus bakterisinde genetik olarak değiştirilmiş sitokrom sistemlerinin karakterize edilmesi ve bu suşların hidrojen gazı üretiminde kullanılması
YAVUZ ÖZTÜRK
Doktora
İngilizce
2005
BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBiyoteknoloji Bölümü
DOÇ.DR. SEVNUR MANDACI
PROF.DR. MERAL YÜCEL
- Investigation of microbial communities in laboratory scale anammox reactors using molecular methods
Laboratuvar ölçekli anammox reaktörlerde mikrobiyal topluluğun moleküler yöntemlerle araştırılması
ELİF ESEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Çevre Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesiİleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ALPER TUNGA AKARSUBAŞI