Geri Dön

Biyoteknolojik metodlarla dihidrobenzofuranon türevlerinin sentezleri

Synthesi̇s of dihydrobenzofuranone deri̇vati̇ves wi̇th bi̇otechnologi̇cal methods

  1. Tez No: 409786
  2. Yazar: EBRU NUR AY
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Biyoteknoloji, Biotechnology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Moleküler Biyoloji Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 130

Özet

Farmakolojik olarak önemli ilaç öncül maddesi benzofuranon türevi bileşikler, antibakteriyel, antifungal, antibiyotik ve antikanser etki gibi yüksek biyoaktiviteye sahip moleküllerdir. Bu moleküller üzerinde gerçekleştirilen biyodönüşüm çalışmaları yeni ilaçların geliştirilmesinde oldukça önemlidir. Bu çalışmada, biyoteknolojik ve kimyasal yöntemler kullanılarak, biyoaktivite potansiyeli yüksek olan benzofuranon türevi bileşikler enzimatik biyotransformasyon yöntemi ile sentezlenmiştir. Bu çalışma, 2 basamaktan oluşmaktadır. Çalışmamızın 1. aşamasında, 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on bileşiği başlangıç maddesi olarak sentezlenmiştir. Daha sonra, 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on bileşiğinin regioselektif asetoksilasyon reaksiyonu ile 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetat bileşiği rasemik olarak sentezlenmiştir. İkinci aşamada ise, 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetat molekülü uygun lipaz enzimleri uygun pH'da ve farklı çözücü sistemleri ile kinetik ayrıştırma reaksiyonlarına tabii tutulmuştur. Kinetik ayrıştırma reaksiyonu sonucunda optikçe saf 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetat ve optikçe saf 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il hidroksi türevleri yüksek enantiyomerik saflık ve yüksek verimde kemoenzimatik yöntemle litereatürde ilk defa olarak elde edilmişlerdir.

Özet (Çeviri)

Pharmaceutically important benzofuranone derivatives have high bioactivity as antibacterial, antifungal antibiotics and anticancer effects. Biotransformation studies performed on these molecules are very important in the development of new drugs in pharmaceutical industry. In this study, using biotechnological and chemical methods, potential high bioactivity benzofuranone derivatives were synthesized by enzymatic biotransformation method. This study consists of two steps. In first stage of our study, 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on compound was synthesized as starting material. Then, rasemic 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetat compound was synthesized by regioselective acetoxylation reaction of 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on compound. In the second stage, 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetate molecule, various type of lipases are tested by kinetics resolution reactions in available pH value and different solvent systems. Result of kinetics resolution reactions, 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il asetate and 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuran-5-il hydroxy derivatives was obtained by chemoenzymatic method with enantiomeric purity and high enantiomeric excesses in first time in literature.

Benzer Tezler

  1. Kemoenzimatik reaksiyonlarla dihirobenzofuranon ve dihiroindolon türevlerinin enantioselektif hidrolizi

    Enantioselective hydrolysis of dihydrobenzofuranone and dihydroindolone derivatives with chemoenzymatic reactions

    TUĞBA DAYIOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN

  2. Vitreoscilla hemoglobinin mikrobiyal kondroitin ve kondroitin sülfat üretimine etkisinin araştırılması

    Investigation of the effect of Vitreoscilla hemoglobin on microbial chondroitin and chondroitin sulfate production

    AHMET FARUK CEYLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Biyoteknolojiİnönü Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYŞE ŞEBNEM ERENLER

  3. Physiological analysis of cobalt-resistant Rhodobacter sphaeroides obtained by evolutionary engineering

    Evrimsel mühendislik yöntemi ile elde edilen kobalta dirençli Rhodobacter sphaeroides bakterisinin fizyolojik analizi

    GÜNEŞ ATAY

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZEYNEP PETEK ÇAKAR

  4. Samanın lignolitik aktiviteli mikroorganizmalarla muamele edilerek yem değerinin arttırılma olanaklarının araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    Ö. HAKAN MUĞLALI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    Veteriner HekimliğiAnkara Üniversitesi

    Hayvan Besleme ve Beslenme Hastalıkları Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. AHMET ERGÜN

  5. Terapötik bir monoklonal antikorun ortogonal kromatografik metotlarla karakterizasyonunun yapılması

    Characterization of a therapeutic monoclonal antibody by orthogonal chromatographic techniques

    CİHAT ALTAS

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyoteknolojiEge Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GAYE ÖNGEN ÖZGEN