Kemoenzimatik reaksiyonlarla dihirobenzofuranon ve dihiroindolon türevlerinin enantioselektif hidrolizi
Enantioselective hydrolysis of dihydrobenzofuranone and dihydroindolone derivatives with chemoenzymatic reactions
- Tez No: 457802
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyoloji, Biyoteknoloji, Biology, Biotechnology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 149
Özet
Doğal ürünlerde yaygın olarak bulunan benzofuranon ve indol türevleri, stereomerkez taşımaları nedeniyle asimetrik sentezde oldukça önemlidirler. Benzofuranon ve indol türevleri aynı zamanda antiülser, antioksidant, antidepresant, antibakteriyel, antifungal, antibiyotik, antikanser, anti-HIV-1, antileichmanyal ve anti-anjiyogenez ajan olarak da önemli biyolojik aktiviteler göstermektedirler. Bu çalışmada zor metodlarla sentezlenen öncü ilaç hammaddelerinin yüksek enantiomerik fazlalıkta, biyoteknolojik ve kimyasal yöntemlerle, yüksek verim ve seçicilikte lipaz enzimleri ile sentezlenmeleri hedeflenmiştir. Bu amaçla öncelikle 6,7-dihidro-6-metilbenzofuran-4(5H)-on bileşiği sentezlendikten sonra, mangan (III) asetat asetoksilasyonu ile 4,5,6,7-tetrahidro-6-metil-4-oksobenzofuran-5-il asetat ve 4,5,6,7-tetrahidro-6-metil-4-oksobenzofuran-7-il asetat bileşiğine açillendirilmiştir. Daha sonra asetoksi benzofuranon türevlerinin lipaz enzim katalizörlüğünde yüksek verim ve enantiomerik fazlalıkta kinetik rezolüsyonu gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
Benzofuranone and indole compounds are presenses extensively in natural products which are very important in asymmetric synthesis, since these type of derivatives contain stereocenter in their structures. In addition Benzofuranone and indole derivatives exposes important biological activities such as antiulcer, antioxidant, antidepressant, antibacterial, antifungal, antibiotic, anticancer, anti-HIV-1, antileichmanial and anti-angiogenesis agent. In this study, robust synthetised drug precursor compounds aimed to obtain in high enantiomerical purity, yield and selectivity with biotechnologic and chemical methods by using lipase enzymes. For this purpose, firstly we synthetised 6,7-dihydro-6-methylbenzofuran-4(5H)-one derivate, then acylated into 4,5,6,7-tetrahydro-6-methyl-4-oxobenzofuran-5-yl acetate and 4,5,6,7-tetrahydro-6-methyl-4-oxobenzofuran-7-yl acetate by using manganese (III) acetate-mediated acetoxylation, and followed by the lipase enzyme-mediated kinetic resolution of acetoxy benzofuranone derivatives in good yields and high enantiomeric excesses.
Benzer Tezler
- Biyoteknolojik metodlarla dihidrobenzofuranon türevlerinin sentezleri
Synthesi̇s of dihydrobenzofuranone deri̇vati̇ves wi̇th bi̇otechnologi̇cal methods
EBRU NUR AY
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
BiyoteknolojiYıldız Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN
- Synthesis of 2-heteroaryl substituted chiral fused cyclopenta[C]pyridine derivatives via Pauson-Khand reaction
2-heteroaril substitue kiral siklopenta[C]piridin türevlerinin Pauson-Khand reaksiyonu ile sentezi
YASEMİN GÜMRÜKÇÜ
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Biyoteknolojik yöntemlerle kiral 4-okso-tetrahidroindol türevlerinin sentezleri
Enantioselective synthesis of 4-oxo-tetrahydroindol derivatives by using biotechnological methods
MEDİHA SÜLEYMANOĞLU ERSEZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
BiyolojiYıldız Teknik ÜniversitesiBiyoloji Bölümü
YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ZERENLER ÇALIŞKAN
- 2-kloro-1-(furan-2-Il) etanolün her iki enantiomerinin kemoenzimatik sentezi
Chloroenzymatic synthesis of both enantiomers of 2-chloro-1-(furan-2-Yl) ethanol
DEVRİM KARAKAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. ZUHAL GERÇEK
- Chemoenzymatic synthsis of 4-hydroxy enones
4-hidroksi enonların kemoenzimatik sentezi
ELİF KÖSE
Yüksek Lisans
İngilizce
2004
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN DEMİR