Geri Dön

Kemoenzimatik reaksiyonlarla dihirobenzofuranon ve dihiroindolon türevlerinin enantioselektif hidrolizi

Enantioselective hydrolysis of dihydrobenzofuranone and dihydroindolone derivatives with chemoenzymatic reactions

PDF İndir

  1. Tez No: 457802
  2. Yazar: TUĞBA DAYIOĞLU
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Biyoloji, Biyoteknoloji, Biology, Biotechnology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 149

Özet

Doğal ürünlerde yaygın olarak bulunan benzofuranon ve indol türevleri, stereomerkez taşımaları nedeniyle asimetrik sentezde oldukça önemlidirler. Benzofuranon ve indol türevleri aynı zamanda antiülser, antioksidant, antidepresant, antibakteriyel, antifungal, antibiyotik, antikanser, anti-HIV-1, antileichmanyal ve anti-anjiyogenez ajan olarak da önemli biyolojik aktiviteler göstermektedirler. Bu çalışmada zor metodlarla sentezlenen öncü ilaç hammaddelerinin yüksek enantiomerik fazlalıkta, biyoteknolojik ve kimyasal yöntemlerle, yüksek verim ve seçicilikte lipaz enzimleri ile sentezlenmeleri hedeflenmiştir. Bu amaçla öncelikle 6,7-dihidro-6-metilbenzofuran-4(5H)-on bileşiği sentezlendikten sonra, mangan (III) asetat asetoksilasyonu ile 4,5,6,7-tetrahidro-6-metil-4-oksobenzofuran-5-il asetat ve 4,5,6,7-tetrahidro-6-metil-4-oksobenzofuran-7-il asetat bileşiğine açillendirilmiştir. Daha sonra asetoksi benzofuranon türevlerinin lipaz enzim katalizörlüğünde yüksek verim ve enantiomerik fazlalıkta kinetik rezolüsyonu gerçekleştirilmiştir.

Özet (Çeviri)

Benzofuranone and indole compounds are presenses extensively in natural products which are very important in asymmetric synthesis, since these type of derivatives contain stereocenter in their structures. In addition Benzofuranone and indole derivatives exposes important biological activities such as antiulcer, antioxidant, antidepressant, antibacterial, antifungal, antibiotic, anticancer, anti-HIV-1, antileichmanial and anti-angiogenesis agent. In this study, robust synthetised drug precursor compounds aimed to obtain in high enantiomerical purity, yield and selectivity with biotechnologic and chemical methods by using lipase enzymes. For this purpose, firstly we synthetised 6,7-dihydro-6-methylbenzofuran-4(5H)-one derivate, then acylated into 4,5,6,7-tetrahydro-6-methyl-4-oxobenzofuran-5-yl acetate and 4,5,6,7-tetrahydro-6-methyl-4-oxobenzofuran-7-yl acetate by using manganese (III) acetate-mediated acetoxylation, and followed by the lipase enzyme-mediated kinetic resolution of acetoxy benzofuranone derivatives in good yields and high enantiomeric excesses.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    409786

    Biyoteknolojik metodlarla dihidrobenzofuranon türevlerinin sentezleri

    Synthesi̇s of dihydrobenzofuranone deri̇vati̇ves wi̇th bi̇otechnologi̇cal methods

    EBRU NUR AY

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    BiyoteknolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN

  2. Tez No

    255249

    Synthesis of 2-heteroaryl substituted chiral fused cyclopenta[C]pyridine derivatives via Pauson-Khand reaction

    2-heteroaril substitue kiral siklopenta[C]piridin türevlerinin Pauson-Khand reaksiyonu ile sentezi

    YASEMİN GÜMRÜKÇÜ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Tez No

    296919

    Biyoteknolojik yöntemlerle kiral 4-okso-tetrahidroindol türevlerinin sentezleri

    Enantioselective synthesis of 4-oxo-tetrahydroindol derivatives by using biotechnological methods

    MEDİHA SÜLEYMANOĞLU ERSEZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    BiyolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Biyoloji Bölümü

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ZERENLER ÇALIŞKAN

  4. Tez No

    198250

    2-kloro-1-(furan-2-Il) etanolün her iki enantiomerinin kemoenzimatik sentezi

    Chloroenzymatic synthesis of both enantiomers of 2-chloro-1-(furan-2-Yl) ethanol

    DEVRİM KARAKAYA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaZonguldak Karaelmas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. ZUHAL GERÇEK

  5. Tez No

    153383

    Chemoenzymatic synthsis of 4-hydroxy enones

    4-hidroksi enonların kemoenzimatik sentezi

    ELİF KÖSE

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN DEMİR

Geri Dön